6-chloro-2-hydroxy-4-propylbenzo[e]-1,2-oxaphosphinine 2-oxide | 1627850-65-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 芳基卤化物
• 英文名称: 6-chloro-2-hydroxy-4-propylbenzo[e]-1,2-oxaphosphinine 2-oxide
• CAS: 1627850-65-0
• 化学式: C₁₁H₁₂ClO₃P
• 分子量: 258.641
• InChiKey: FFWKFNVKOPDFJG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.06
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  46.53
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-chloro-2-hydroxy-4-propylbenzo[e]-1,2-oxaphosphinine 2-oxide 在 sodium carbonate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 反应 0.25h， 以86%的产率得到sodium 6-chloro-4-propylbenzo[e]-1,2-oxaphosphinin-2-oate 2-oxide
  参考文献：
  名称：

  Reaction of arylenedioxytrihalophosphoranes with acetylenes 12. Alkylacetylenes in the reaction with 2,2,2-trihalobenzo-1,3,2-dioxaphospholes

  摘要：

  2,2,2-三卤代苯并-1,3,2-二氧磷环与末端烷基乙炔在温和条件下（20 °C～）发生反应，生成 4-烷基苯并[e]-1,2-氧膦 2-氧化物衍生物。乙炔中脂肪族取代基的存在降低了 4-烷基苯并[e]-1,2-氧杂膦中苯并片段卤化的区域选择性（与前面所述的芳香族取代基相比）：除了主要的 4-烷基-2,6-二卤代苯并[e]-1,2-氧杂膦外，还形成了少量的 2,7- 和 2,8- 二卤代 4-烷基苯并[e]-1,2-氧杂膦。发现了 4-烷基-2-氟苯并[e]-1,2-氧杂膦与 4-亚烷基-2-氟-3,4-二氢苯并[e]-1,2-氧杂膦的不寻常热异构化。通过 X 射线衍射分析研究了一些 4-烷基苯并[e]-1,2-氧杂膦的分子和超分子结构。

  DOI：

  10.1007/s11172-014-0409-x
• 作为产物：
  描述：

  1-戊炔 、 1,2-亚苯基三氯磷酸 在 水 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙醚 为溶剂， 反应 25.0h， 以78%的产率得到6-chloro-2-hydroxy-4-propylbenzo[e]-1,2-oxaphosphinine 2-oxide
  参考文献：
  名称：

  Reaction of arylenedioxytrihalophosphoranes with acetylenes 12. Alkylacetylenes in the reaction with 2,2,2-trihalobenzo-1,3,2-dioxaphospholes

  摘要：

  2,2,2-三卤代苯并-1,3,2-二氧磷环与末端烷基乙炔在温和条件下（20 °C～）发生反应，生成 4-烷基苯并[e]-1,2-氧膦 2-氧化物衍生物。乙炔中脂肪族取代基的存在降低了 4-烷基苯并[e]-1,2-氧杂膦中苯并片段卤化的区域选择性（与前面所述的芳香族取代基相比）：除了主要的 4-烷基-2,6-二卤代苯并[e]-1,2-氧杂膦外，还形成了少量的 2,7- 和 2,8- 二卤代 4-烷基苯并[e]-1,2-氧杂膦。发现了 4-烷基-2-氟苯并[e]-1,2-氧杂膦与 4-亚烷基-2-氟-3,4-二氢苯并[e]-1,2-氧杂膦的不寻常热异构化。通过 X 射线衍射分析研究了一些 4-烷基苯并[e]-1,2-氧杂膦的分子和超分子结构。

  DOI：

  10.1007/s11172-014-0409-x

文献信息

• Reactions of phenylenedioxytrihalophosphoranes with arylacetylenes: XIII. Reaction of 5-tert-butyl-2,2,2-trihalo-1,3,2λ5-benzodioxaphospholes with acetylenes
  作者：V. F. Mironov、A. V. Nemtarev、E. N. Varaksina、A. A. Shtyrlina、A. T. Gubaidullin、I. A. Litvinov、A. B. Dobrynin

  DOI：10.1134/s1070428014060190

  日期：2014.6

  of natural heterocyclic compounds, coumarin and chromene. The major products (>70%) are 4-aryl-7-tert-butyl-2,6-dichloro-, 4-aryl-2-bromo-7-tert-butyl-, and 4-aryl-7-tert-butyl-2-fluoro-1,2λ5-benzoxaphosphinine 2-oxides. Hydrolysis of these compounds and their treatment with amines gives the corresponding 2-hydroxy and 2-amino derivatives, as well as ammonium salts. The structure of some compounds was

  5-反应叔丁基-2,2,2-三氯乙基，2,2,2-三溴-5-叔丁基-和2,2-二溴-5-叔丁基-2-氟-1- ，3,2λ 5 -benzodioxaphospholes与芳基-和alkylacetylenes导致2-卤代1,2λ的定量形成5 -benzoxaphosphinine 2氧化物，其可以被认为是天然的杂环化合物，香豆素和色烯的磷类似物。主要产品（> 70％）为4-芳基-7-叔丁基-2,6-二氯-，4-芳基-2-溴-7-叔丁基-和4-芳基-7-叔-丁基-2-氟- 1,2λ 5-苯并氧杂膦酸2-氧化物。这些化合物的水解及其用胺的处理产生相应的2-羟基和2-氨基衍生物以及铵盐。X射线分析证实了某些化合物的结构。