isopropyl 4-cyclopentylbenzoate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: isopropyl 4-cyclopentylbenzoate
• 英文别名: Isopropyl 4-cyclopentylbenzoate；propan-2-yl 4-cyclopentylbenzoate
• 化学式: C₁₅H₂₀O₂
• 分子量: 232.323
• InChiKey: JALDVMREQLRQOX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  isopropyl 4-cyclopentylbenzoate 在 lithium aluminium tetrahydride 、 potassium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 4.0h， 以81%的产率得到(4-环戊基苯基)甲醇
  参考文献：
  名称：

  强大的α-氨基-β-内酰胺氨基甲酸酯作为NAAA抑制剂。合成与结构-活性关系（SAR）研究

  摘要：

  4-环己基丁基-N -[（S）-2-氧杂氮杂环丁-3-基]氨基甲酸酯（3b）是一种有效的，选择性的和系统性的细胞内NAAA活性抑制剂，可在动物模型中产生深远的抗炎作用。在当前的工作中，我们描述了对3-氨基氮杂环丁烷-2-one衍生物的结构-活性关系（SAR）研究，该研究导致了3b的鉴定，并扩展了这些研究以阐明获得有效的结构和立体化学特征。 NAAA抑制。关于2-氧代-3-氮杂环丁烷基环的β-位取代的影响以及氨基甲酸酯侧链的大小和形状的影响的研究导致了3ak的发现。，一种人类NAAA的新型抑制剂，相对于3b而言，它具有改善的理化和类药物特性。这种有利的特性以及3b氨基甲酸酯链的结构多样性，使该化合物成为研究NAAA抑制剂作为治疗疼痛和炎症的潜力的有前途的新工具。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2016.01.046
• 作为产物：
  描述：

  氯代环戊烷 、 isopropyl 4-bromobenzoate 在 碘 、 magnesium 、 titanium(IV) isopropylate 、 NiBr2*diglyme 、 4,4'-二甲氧基-2,2'-联吡啶 作用下， 以 乙醚 、 四氢呋喃 、 醋酸异丙酯 为溶剂， 反应 48.5h， 以97%的产率得到isopropyl 4-cyclopentylbenzoate
  参考文献：
  名称：

  可见光促进的镍催化烷基钛醇盐与芳基和烯基卤化物的交叉偶联

  摘要：

  在这里，我们报告了由格氏试剂和 Ti(O i Pr) 4原位生成的烷基钛醇盐在蓝光照射下与有机卤化物发生无光催化剂镍催化的交叉偶联。机理研究表明，反应通过烷基钛试剂的光化学分解形成的自由基中间体进行。各种芳基、杂芳基和乙烯基卤化物在报告的条件下被有效地烷基化，包括那些含有酯和酰胺基团的。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.2c02428

文献信息

• CARBAMATE DERIVATIVES OF LACTAM BASED N-ACYLETHANOLAMINE ACID AMIDASE (NAAA) INHIBITORS
  申请人：The Regents of the University of California

  公开号：US20160068482A1

  公开（公告）日：2016-03-10

  Described herein are compounds and pharmaceutical compositions which inhibit N-acylethanolamine acid amidase (NAAA). Described herein are methods for synthesizing the compounds set forth herein and methods for formulating these compounds as pharmaceutical compositions which include these compounds. Also described herein are methods of inhibiting NAAA in order to sustain the levels of palmitoylethanolamide (PEA) and other N-acylethanolamines (NAE) that are substrates for NAAA, in conditions characterized by reduced concentrations of NAE. Also, described here are methods of treating and ameliorating pain, inflammation, inflammatory diseases, and other disorders in which modulation of fatty acid ethanolamides is clinically or therapeutically relevant or in which decreased levels of NAE are associated with the disorder.

  本文描述了一些化合物和药物组成物，它们可以抑制N-酰基乙醇胺酸酰化酶（NAAA）。本文还描述了合成这些化合物的方法，以及将它们制成药物组成物的方法。同时，本文还描述了抑制NAAA以维持棕榈酰乙醇胺（PEA）和其他N-酰基乙醇胺（NAE）的水平的方法，这些物质是NAAA的底物，并且在NAE浓度降低的情况下有用。此外，本文还描述了治疗和缓解疼痛、炎症、炎症性疾病和其他疾病的方法，这些疾病中脂肪酸乙醇胺的调节在临床或治疗上是相关的，或者NAE的浓度降低与该疾病有关。
• [EN] CARBAMATE DERIVATIVES OF LACTAM BASED N-ACYLETHANOLAMINE ACID AMIDASE (NAAA) INHIBITORS<br/>[FR] DÉRIVÉS DE CARBAMATE D'INHIBITEURS D'AMIDASE ACIDE DE N-ACYLÉTHANOLAMINE (NAAA) À BASE DE LACTAME
  申请人：UNIV CALIFORNIA

  公开号：WO2014144836A3

  公开（公告）日：2014-12-11
• US9828338B2
  申请人：——

  公开号：US9828338B2

  公开（公告）日：2017-11-28
• Potent α-amino-β-lactam carbamic acid ester as NAAA inhibitors. Synthesis and structure–activity relationship (SAR) studies
  作者：Andrea Nuzzi、Annalisa Fiasella、Jose Antonio Ortega、Chiara Pagliuca、Stefano Ponzano、Daniela Pizzirani、Sine Mandrup Bertozzi、Giuliana Ottonello、Glauco Tarozzo、Angelo Reggiani、Tiziano Bandiera、Fabio Bertozzi、Daniele Piomelli

  DOI：10.1016/j.ejmech.2016.01.046

  日期：2016.3

  2-oxo-3-azetidinyl ring as well as on the effect of size and shape of the carbamic acid ester side chain led to the discovery of 3ak, a novel inhibitor of human NAAA that shows an improved physicochemical and drug-like profile relative to 3b. This favourable profile, along with the structural diversity of the carbamic acid chain of 3b, identify this compound as a promising new tool to investigate the potential

  4-环己基丁基-N -[（S）-2-氧杂氮杂环丁-3-基]氨基甲酸酯（3b）是一种有效的，选择性的和系统性的细胞内NAAA活性抑制剂，可在动物模型中产生深远的抗炎作用。在当前的工作中，我们描述了对3-氨基氮杂环丁烷-2-one衍生物的结构-活性关系（SAR）研究，该研究导致了3b的鉴定，并扩展了这些研究以阐明获得有效的结构和立体化学特征。 NAAA抑制。关于2-氧代-3-氮杂环丁烷基环的β-位取代的影响以及氨基甲酸酯侧链的大小和形状的影响的研究导致了3ak的发现。，一种人类NAAA的新型抑制剂，相对于3b而言，它具有改善的理化和类药物特性。这种有利的特性以及3b氨基甲酸酯链的结构多样性，使该化合物成为研究NAAA抑制剂作为治疗疼痛和炎症的潜力的有前途的新工具。
• Visible-Light-Promoted Nickel-Catalyzed Cross-Coupling of Alkyltitanium Alkoxides with Aryl and Alkenyl Halides
  作者：Andrei A. Leushukou、Anastasiya V. Krech、Alaksiej L. Hurski

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c02428

  日期：2022.9.2

  alkyltitanium alkoxides generated in situ from Grignard reagents and Ti(OiPr)4 undergo a photocatalyst-free nickel-catalyzed cross-coupling with organic halides upon irradiation with blue light. Mechanistic studies suggested that the reaction proceeds through radical intermediates formed by photochemical decomposition of the alkyltitanium reagents. Various aryl, heteroaryl, and vinyl halides were efficiently

  在这里，我们报告了由格氏试剂和 Ti(O i Pr) 4原位生成的烷基钛醇盐在蓝光照射下与有机卤化物发生无光催化剂镍催化的交叉偶联。机理研究表明，反应通过烷基钛试剂的光化学分解形成的自由基中间体进行。各种芳基、杂芳基和乙烯基卤化物在报告的条件下被有效地烷基化，包括那些含有酯和酰胺基团的。