Methyl 4-(phenylseleno)butanoate | 74785-89-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: Methyl 4-(phenylseleno)butanoate
• 英文别名: Methyl 4-phenylselanylbutanoate
• CAS: 74785-89-0
• 化学式: C₁₁H₁₄O₂Se
• 分子量: 257.191
• InChiKey: AXLAWDZDVFSBHM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  320.3±34.0 °C(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.39
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Methyl 4-(phenylseleno)butanoate 在 二异丁基氢化铝 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.17h， 生成 (E)-2-Methyl-6-(phenylseleno)-2-hexanal
  参考文献：
  名称：

  A route to linear, bridged, or spiro polycyclic compounds: sequential use of the intermolecular Diels-Alder reaction and radical cyclization

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00293a022
• 作为产物：
  描述：

  二苯基碘三氟甲烷磺酸盐 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 乙醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 24.25h， 生成 Methyl 4-(phenylseleno)butanoate
  参考文献：
  名称：

  非金属合成不对称有机硒酸酯和硒代糖苷

  摘要：

  已经开发了一种一锅无金属的方法来合成不对称的有机硒化物。在反应的第一步中，在不存在金属催化剂的情况下，将硒氰酸钾（KSeCN）与碘鎓试剂进行芳基化以生成芳基硒氰酸酯。在第二步中，用硼氢化钠处理可掩盖与脂肪族亲电子试剂，碘鎓试剂或糖基卤化物结合的第二硒亲核试剂。该方法代表了合成芳基硒化物的一种不安全的方法。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.7b02526

文献信息

• Intramolecular Displacement of Phenylselenone by a Hydroxy Group: Stereoselective Synthesis of 2-Substituted Tetrahydrofurans
  作者：Lucio Minuti、Anna Barattucci、Paola Maria Bonaccorsi、Maria Luisa Di Gioia、Antonella Leggio、Carlo Siciliano、Andrea Temperini

  DOI：10.1021/ol401653w

  日期：2013.8.2

  An efficient and stereocontrolled synthesis of 2-substituted tetrahydrofurans has been achieved. The approach employs the asymmetric reduction of γ-phenylseleno ketones obtained by three different procedures that are peculiarly applied to the synthesis of such compounds. Finally, the intramolecular substitution of the phenylselenone residue by the oxygen atom of a hydroxy group gives the tetrahydrofuran

  已经实现了2-取代的四氢呋喃的有效和立体控制的合成。该方法采用了通过三种不同方法获得的γ-苯基硒代酮的不对称还原，这些方法特别适用于此类化合物的合成。最后，通过羟基的氧原子将苯硒酮残基进行分子内取代，得到四氢呋喃环。
• A reagent for the efficient cleavage of N-benzoylhomoserine lactones: Access to α-(2-phenylseleno)ethyl amino acids
  作者：Michelle L. Pedersen、David B. Berkowitz

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)60175-2

  日期：1992.11

  diselenide and sodium trimethoxyborohydride (1:2) in DMF to 60°C, a reagent is produced which efficiently cleaves α-substituted N-benzoylhomoserine lactones to the corresponding α-(2-phenylseleno)ethyl amino acids without competing lactone reduction.

  将二苯基二硒化物和三甲氧基硼氢化钠（1：2）在DMF中加热到60°C后，制得的试剂可有效地将α-取代的N-苯甲酰基高丝氨酸内酯裂解为相应的α-（2-苯基硒代）乙基氨基酸，而不会发生内酯还原反应。
• First-in-Class Selenium-Containing Potent Serotonin Receptor 5-HT₆ Agents with a Beneficial Neuroprotective Profile against Alzheimer’s Disease
  作者：Patryk Pyka、Wawrzyniec Haberek、Małgorzata Więcek、Ewa Szymanska、Wesam Ali、Agnieszka Cios、Magdalena Jastrzębska-Więsek、Grzegorz Satała、Sabina Podlewska、Silvia Di Giacomo、Antonella Di Sotto、Sabrina Garbo、Tadeusz Karcz、Chiara Lambona、Francesco Marocco、Gniewomir Latacz、Sylwia Sudoł-Tałaj、Barbara Mordyl、Monika Głuch-Lutwin、Agata Siwek、Kinga Czarnota-Łydka、Dawid Gogola、Agnieszka Olejarz-Maciej、Natalia Wilczyńska-Zawal、Ewelina Honkisz-Orzechowska、Małgorzata Starek、Monika Dąbrowska、Katarzyna Kucwaj-Brysz、Rossella Fioravanti、Muhammad Jawad Nasim、Marius Hittinger、Anna Partyka、Anna Wesołowska、Cecilia Battistelli、Clemens Zwergel、Jadwiga Handzlik

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.3c02148

  日期：2024.1.25

  Recently, the serotonin receptor 5-HT6 emerged as a promising target for AD treatment; thus, here a new series of 5-HT6R ligands with a 1,3,5-triazine core and selenoether linkers was explored. Among them, the 2-naphthyl derivatives exhibited strong 5-HT6R affinity and selectivity over 5-HT1AR (13–15), 5-HT7R (14 and 15), and 5-HT2AR (13). Compound 15 displayed high selectivity for 5-HT6R over other

  阿尔茨海默病 （AD） 的病因复杂且尚不完全清楚。最近，血清素受体 5-HT6 成为 AD 治疗的有前途的靶点;因此，这里探索了一系列具有 1,3,5-三嗪核心和硒醚接头的新 5-HT6R 配体。其中，2-萘基衍生物对 5-HT1AR （13–15）、5-HT7R （14 和 15） 和 5-HT2AR （13） 表现出较强的 5-HT6R 亲和力和选择性。化合物 15 对 5-HT6R 的选择性高于其他中枢神经系统受体，并且表现出低心脏、肝脏和肾毒性风险，并且无致突变性，表明其“类药”潜力。化合物 15 还显示出对鱼藤酮诱导的神经毒性的神经保护作用，以及抗氧化剂和谷胱甘肽过氧化物酶 （GPx） 样活性，并调节抗氧化和促炎基因以及 NRF2 核易位。在大鼠中，15 种表现出令人满意的药代动力学，穿透血脑屏障，逆转 MK-801 诱导的记忆障碍，并表现出抗焦虑样特性。15 的神经保护和认知样
• A stereospecific total synthesis of (.+-.)-methylenomycin A and its epimer, (.+-.)-epimethylenomycin A
  作者：Robert M. Scarborough、Bruce H. Toder、Amos B. Smith

  DOI：10.1021/ja00531a037

  日期：1980.5
• Pedersen, Michelle L.; Berkowitz, David B., Journal of Organic Chemistry, 1993, vol. 58, # 25, p. 6965 - 6975
  作者：Pedersen, Michelle L.、Berkowitz, David B.

  DOI：——

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