4,4'-二甲基-2,2'-亚甲基二苯胺 | 27675-32-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 4,4'-二甲基-2,2'-亚甲基二苯胺
• 英文名称: 2,2'-methylene-bis-p-toluidine
• 英文别名: (6-Amino-3-methylbenzyl-)p-toluidin；2-[(2-amino-5-methylphenyl)methyl]-4-methylaniline
• CAS: 27675-32-7
• 化学式: C₁₅H₁₈N₂
• 分子量: 226.321
• InChiKey: XJHDCSMATDVIEZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  52
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,4'-二甲基-2,2'-亚甲基二苯胺 在 三乙胺 、 三氯化磷 作用下， 以 乙醇 、 苯 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 2-chloro-1,3-diisopropyl-4,5:7,8-dibenzo-11,11'-dimethyl-1,3,2-diazaphosphocane
  参考文献：
  名称：

  摘要：

  A procedure was developed for preparing 4,5;7,8-dibenzo-1,3,2-diazaphosphocanes containing trivalent and pentavalent phosphorus atoms. The structure of the compounds was determined by NMR spectroscopy and single crystal X-ray diffraction. The conformational transitions of the diazaphosphocanes in solution were analyzed. First data were obtained on transformations of the obtained eight-membered heterocycles.

  DOI：

  10.1023/a:1015409231657
• 作为产物：
  描述：

  2,2'-亚甲基-双-(4-甲基苯酚) 在 N',N'-dimethyl-N-allylurea 、 potassium carbonate 、 potassium iodide 、 potassium hydroxide 作用下， 以 二甲基亚砜 、 丙酮 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 4,4'-二甲基-2,2'-亚甲基二苯胺
  参考文献：
  名称：

  一种木质素基二苯基甲烷二异氰酸酯及其制备方法与应用

  摘要：

  本发明公开了一种木质素基二苯基甲烷二异氰酸酯及其制备方法与应用，所述木质素基二苯基甲烷二异氰酸酯如式Ⅰ所示，其制备方法为木质素裂解单体化合物II与羰基化合物经羟烷基化反应得到化合物III，化合物III与氯乙酰氨经氨化反应得到化合物IV，化合物IV经Smiles重排反应得到化合物V，化合物V与含碳酸基的化合物反应得到式Ⅰ所示的木质素基二苯基甲烷二异氰酸酯。本发明产品代替MDI用于聚氨酯材料的合成，提高了聚氨酯材料的韧性、热稳定性和玻璃化温度；用于聚氨酯防水涂料应用时，吸水率明显下降，涂料的稳定性也得到提高。

  公开号：

  CN113666845B

文献信息

• Aromatic amines and their derivatives. Part 3. The synthesis and crystal structure of 4,4′-NN′-tetramethyl-NN′-dinitroso-2,2′-methylenedianiline
  作者：Pinakpani Chakrabarti、Kailasam Venkatesan、Theodore Stanley Cameron、Türsen Demir、Robert A. Shaw

  DOI：10.1039/p19810000206

  日期：——

  The synthesis of 4,4′,N,N′-tetramethyl-NN′-dinitroso-2,2′-methylenedianiline (1) by the route p-MeC6H4NH2+ HCHO + OH–→(p-MeC6H4NMe)2CH2(7b); (7b)+ acid at 70 °C → 4,N-dimethyl-6-(N-methyl-p-toluidinomethyl)aniline (4b); (4b)+ acid at 130 °C → 4,4′,NN′-tetramethyl-2,2′-methylenedianiline (3b); (3b)+ HNO2→(1), is described. Aspects of the 1H n.m.r. spectra of the above and related compounds are discussed

  的4,4'，合成Ñ，Ñ ' -四甲基- NN '-dinitroso -2,2'-亚甲基二苯胺（1）由路径p -MeC 6 ħ 4 NH 2 + HCHO + OH - →（p -MeC 6 H 4 NMe）2 CH 2（7b）; （7b）+酸在70℃ → 4，N-二甲基-6-（N-甲基-对甲苯基甲基）苯胺（4b）; （4b）+酸在130°C → 4,4'，NN'-四甲基-2,2'-亚甲基二苯胺（3b）; （3b）+ HNO 2 →（1）进行描述。讨论了上述化合物和相关化合物的1 H nmr光谱。的化合物（1）显示了其中一个，一种晶体结构分析Ñ亚硝基的基团与所述无序内（4:1）通过在占优势-形式存在外-构型。另一个N-亚硝基是固态的exo。苯环与连接在该环上的亚硝基之间几乎没有共振，而这两个基团几乎彼此垂直。在N之一-亚硝基，氮原子显着偏离与其连接的苯环平面。两个酰胺氮原子都显示出一些金字塔性质。
• Condensations of Aromatic Amines with Formaldehyde in Media Containing Acid. IV. The Conversion of Diarylaminomethanes to Substituted Dihydro- and Tetrahydroquinazolines in Non-Aqueous Media
  作者：J. K. Simons

  DOI：10.1021/ja01282a026

  日期：1937.3
• McKinnon, David M.; Duncan, K.Ann; McKinnon, Aileen M., Canadian Journal of Chemistry, 1985, vol. 63, p. 882 - 886
  作者：McKinnon, David M.、Duncan, K.Ann、McKinnon, Aileen M.、Spevack, Perry A.

  DOI：——

  日期：——
• Condensations of Aromatic Amines with Formaldehyde in Media Containing Acid. II. Formation of Some Diarylmethane Bases
  作者：E. C. Wagner

  DOI：10.1021/ja01324a034

  日期：1934.9
• Demir, Tuersen; Shaw, Robert A., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1987, p. 1547 - 1552
  作者：Demir, Tuersen、Shaw, Robert A.

  DOI：——

  日期：——