2-Eth-(Z)-ylidene-succinic acid 4-ethyl ester 1-methyl ester | 94562-44-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 2-Eth-(Z)-ylidene-succinic acid 4-ethyl ester 1-methyl ester
• CAS: 94562-44-4
• 化学式: C₉H₁₄O₄
• 分子量: 186.208
• InChiKey: KKVCUGHSHGCKDX-DAXSKMNVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.06
• 重原子数：
  13.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  methyl 2-methyl-4-oxo-tetrahydrothiophene-3-carboxylate 在 sodium hydroxide 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙醚 、 丙酮 为溶剂， 生成 2-Eth-(Z)-ylidene-succinic acid 4-ethyl ester 1-methyl ester
  参考文献：
  名称：

  4-氧代硫杂环戊烷-3-羧酸甲酯和2-甲基-4-氧代硫杂环戊烯-3-羧酸甲酯阴离子作为α-丙烯酸酯和α-巴豆酸根阴离子的合成等价物。甲萘甲酸的形式合成

  摘要：

  碱促成的4-氧代硫杂环戊烷-3-羧酸甲酯（4）和2-甲基-4-氧代硫杂环戊烯-3-羧酸甲酯（5）的C烷基化产物（6a - h）和（8a - e）的断裂使α-取代的丙烯酸酯（7a - h）和α-取代的巴豆酸酯（9a - e）具有良好的收率；因此，相应的杂环阴离子（1a）和（1b）可以分别视为α-丙烯酸酯和α-巴豆酸根阴离子的合成等价物。甲萘甲酸的正式合成（10），表明了该策略在天然产物化学中的有用性。

  DOI：

  10.1039/p19840002501

文献信息

• CC-kupplungen von CO2 mit 1,3-dienen an eisen(0)-komplexen; carboxylatbildung und folgereaktionen
  作者：Heinz Hoberg、Klaus Jenni

  DOI：10.1016/0022-328x(87)85007-6

  日期：1987.3

  1,3-Dienes react with CO2 at ligand-iron(0) systems to form η3-allyl carboxylates. The dynamic allylic system is influenced by addition of further ligands such as phosphanes or maleic acid anhydride or acetic acid anhydride. The direction of this influence is shown on the basis of the products generated by protonolysis or insertion of CO2. When substituted 1,3-dienes are used, the 1/1 coupling step

  1,3-二烯与CO反应2在配体-铁（0）系统以形成η 3 -烯丙基羧酸盐。动态烯丙基体系受另外的配体如膦或马来酸酐或乙酸酐的影响。基于通过质子分解或CO 2插入产生的产物来显示这种影响的方向。当使用取代的1，3-二烯时，1/1偶联步骤是区域选择性的。例如，用1,3-戊二烯和CO 2只有两个η 3中的摩尔比1/1 -allyliron羧酸盐形成。该异构体比率证实了偶联反应是动力学控制的。