N-(二苯基亚甲基)-1-(对甲氧基苯基)-1-苯基甲胺 | 69939-39-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: N-(二苯基亚甲基)-1-(对甲氧基苯基)-1-苯基甲胺
• 英文名称: N-(diphenylmethylene)-1-(4-methoxyphenyl)-1-phenylmethanamine
• 英文别名: N-[(4-methoxyphenyl)-phenylmethyl]-1,1-diphenylmethanimine
• CAS: 69939-39-5
• 化学式: C₂₇H₂₃NO
• 分子量: 377.486
• InChiKey: LTJJXCNVTFBFII-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  503.2±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.03±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.7
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  21.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(二苯基亚甲基)-1-(对甲氧基苯基)-1-苯基甲胺 在 盐酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 以92%的产率得到(4-甲氧基苯基)(苯基)甲基胺
  参考文献：
  名称：

  二芳基甲基胺的合成钯催化1,1,3-三芳基-2-氮杂烯丙基阴离子的区域选择性芳基化。

  摘要：

  由于二芳基甲胺在药物化学中的盛行，引起了人们的极大兴趣。结果，需要用于其合成的新方法。在这里，我们报告了一种通用的协议，用于合成二芳基甲胺衍生物，涉及钯催化的芳基化生成的2-氮杂烯丙基阴离子中间体的芳基化反应。2-氮杂烯丙基阴离子是通过容易获得的醛亚胺和酮亚胺前体的可逆去质子化而生成的。重要的是，芳基化的亚胺和酮亚胺产物在反应条件下不进行异构化。还成功进行了芳基化的放大和所得产物的水解以提供二芳基甲胺。

  DOI：

  10.1039/c3sc53526f
• 作为产物：
  描述：

  二苯甲酮亚胺 在 palladium diacetate 、 sodium hexamethyldisilazane 、 4,6-二(二苯基膦)吩嗪 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 N-(二苯基亚甲基)-1-(对甲氧基苯基)-1-苯基甲胺
  参考文献：
  名称：

  二芳基甲基胺的合成钯催化1,1,3-三芳基-2-氮杂烯丙基阴离子的区域选择性芳基化。

  摘要：

  由于二芳基甲胺在药物化学中的盛行，引起了人们的极大兴趣。结果，需要用于其合成的新方法。在这里，我们报告了一种通用的协议，用于合成二芳基甲胺衍生物，涉及钯催化的芳基化生成的2-氮杂烯丙基阴离子中间体的芳基化反应。2-氮杂烯丙基阴离子是通过容易获得的醛亚胺和酮亚胺前体的可逆去质子化而生成的。重要的是，芳基化的亚胺和酮亚胺产物在反应条件下不进行异构化。还成功进行了芳基化的放大和所得产物的水解以提供二芳基甲胺。

  DOI：

  10.1039/c3sc53526f

文献信息

• Synthesis of (diarylmethyl)amines using Ni-catalyzed arylation of C(sp³)–H bonds
  作者：José A. Fernández-Salas、Enrico Marelli、Steven P. Nolan

  DOI：10.1039/c5sc01589h

  日期：——

  The first nickel catalyzed deprotonative cross coupling between C(sp3)-H bonds and aryl chlorides is reported, allowing the challenging arylation of benzylimines in the absence of directing group or stoichiometric metal...

  据报道，C（sp3）-H键与芳基氯化物之间首次镍催化的去质子性交叉偶联，使得在没有导向基团或化学计量金属的情况下，亚苄基亚胺具有挑战性的芳基化作用。
• 2‐Azaallyl Anions as Light‐Tunable Super‐Electron‐Donors: Coupling with Aryl Fluorides, Chlorides, and Bromides
  作者：Qianmei Wang、Michal Poznik、Minyan Li、Patrick J. Walsh、Jason J. Chruma

  DOI：10.1002/adsc.201800396

  日期：2018.8.6

  of reducing a collection of aryl halides via a single electron transfer and coupling with the corresponding radicals to forge new C−C bonds. This offers a robust approach for the arylation of 2‐azaallyls. Mechanistic studies demonstrate that the reactions proceed via either a radical pathway for aryl bromides and chlorides or a SNAr mechanism for activated aryl fluorides. Moreover, we demonstrate that

  在本文中，我们将2-氮杂烯丙基阴离子作为有色超电子给体，能够通过单次电子转移并与相应的自由基偶联形成新的C-C键，从而减少卤代芳基的收集。这为2-氮杂烯丙基的芳基化提供了一种可靠的方法。机制研究表明，该反应通过任一为芳基溴化物和氯化物或A S自由基途径进行Ñ活化芳基氟化物的Ar机制。此外，我们证明了可见光对有色2-氮杂烯丙基阴离子的照射可以进一步扩展其还原能力，从而使自由基介导的偶合反应与原本不反应的富电子芳基卤化物结合。获得了高达94％的分离收率，总的相关性和实用性通过已知药剂和流行的荧光团的衍生化得到证明。
• Transition-Metal-Free Radical C(sp³)–C(sp²) and C(sp³)–C(sp³) Coupling Enabled by 2-Azaallyls as Super-Electron-Donors and Coupling-Partners
  作者：Minyan Li、Simon Berritt、Lucas Matuszewski、Guogang Deng、Ana Pascual-Escudero、Grace B. Panetti、Michal Poznik、Xiaodong Yang、Jason J. Chruma、Patrick J. Walsh

  DOI：10.1021/jacs.7b09394

  日期：2017.11.15

  and alkyl radicals. The SET process converts the 2-azaallyl anions into persistent 2-azaallyl radicals, which capture the aryl and alkyl radicals to form C-C bonds. The radical coupling of aryl and alkyl radicals with 2-azaallyl radicals makes possible the synthesis of functionalized amine derivatives without the use of exogenous radical initiators or transition metal catalysts. Radical clock studies

  过去十年见证了自由基生成策略及其在CC成键反应中的应用的快速发展。大多数这些过程需要引发剂、过渡金属催化剂或有机金属试剂。在此，我们报告了一种简单的有机系统（2-氮杂烯丙基阴离子）的发现，该系统可以在无过渡金属的条件下实现自由基偶联反应。N-苄基酮亚胺的去质子化产生半稳定的 2-氮杂烯丙基阴离子，其充当“超级电子给体”(SED)，并将芳基碘和烷基卤还原为芳基和烷基。SET 过程将 2-氮杂烯丙基阴离子转化为持久的 2-氮杂烯丙基自由基，捕获芳基和烷基自由基形成 CC 键。芳基和烷基与2-氮杂烯丙基的自由基偶联使得在不使用外源自由基引发剂或过渡金属催化剂的情况下合成官能化胺衍生物成为可能。自由基时钟研究和 2-氮杂烯丙基阴离子偶联研究为这种独特的反应性提供了机制见解。
• Carbon–carbon bond formations at the benzylic positions of N-benzylxanthone imines and N-benzyldi-1-naphthyl ketone imine
  作者：Takashi Niwa、Takafumi Suehiro、Hideki Yorimitsu、Koichiro Oshima

  DOI：10.1016/j.tet.2009.02.034

  日期：2009.6

  Two N-benzyl imines are designed to allow for carbon-carbon bond formations at the aminated benzylic positions. Direct benzylic arylation reactions of N-benzylxanthone imine with aryl chlorides proceed under palladium catalysis in the presence of cesium hydroxide, yielding the corresponding benzhydrylamine derivatives. Alkylation reactions of N-benzyldi-1-naphthyl ketone imine with alkyl halides in the presence of potassium tert-butoxide afford the corresponding 1-phenylalkylamines in high yields. Conjugate addition of N-benzyldi-1-naphthyl ketone imine is also described. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Palladium-Catalyzed Regioselective Arylation of 1,1,3-Triaryl-2-azaallyl Anions with Aryl Chlorides
  作者：Minyan Li、Simon Berritt、Patrick J. Walsh

  DOI：10.1021/ol502043j

  日期：2014.8.15

  A regioselective arylation of 1,1,3-triaryl-2-azaallyl anions with aryl chlorides is described. The palladium-NIXANTPHOS-based catalyst affords diarylmethylamine derivatives in good yield and without product isomerization. A gram scale sequential one-pot ketimine synthesis/arylation protocol was also developed.