1-(4'-methoxy-3-methyl-[1,1'-biphenyl]-2-yl)-1H-pyrazole | 1027335-59-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(4'-methoxy-3-methyl-[1,1'-biphenyl]-2-yl)-1H-pyrazole
• 英文别名: 1-[2-(4-Methoxyphenyl)-6-methylphenyl]pyrazole；1-[2-(4-methoxyphenyl)-6-methylphenyl]pyrazole
• CAS: 1027335-59-6
• 化学式: C₁₇H₁₆N₂O
• 分子量: 264.327
• InChiKey: AABJYUNIZBYVEV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  27
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4'-methoxy-3-methyl-[1,1'-biphenyl]-2-yl)-1H-pyrazole 在 三甲基氯硅烷 、 TMPMgCl 、 lithium chloride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 30.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  铑催化烯烃与芳基硼化合物的脱烯基芳基化

  摘要：

  C-C 键形成反应代表了合成化学中一个基本而重要的转变，探索新类型的 C-C 键形成反应被认为是有吸引力的，但具有挑战性。在本文中，我们公开了铑催化烯烃与芳基硼化合物脱烯基化芳基化的第一个例子，从而提供了一种具有优异化学选择性的双（杂）芳基的非常规途径。在这种方法中，各种烯烃和 1,3-二烯中的 C(芳基)-C(烯基)和 C(烯基)-C(烯基)键可以通过氢金属化作用裂解，然后通过β-碳消除途径使 Suzuki-宫浦反应。此外，该协议还有效构建了一系列具有优异光物理特性的新型有机荧光分子。

  DOI：

  10.1002/anie.202105355
• 作为产物：
  描述：

  1-(2-bromo-6-methylphenyl)-1H-pyrazole 在 正丁基锂 、 tris(acetonitrile)pentamethylcyclopentadienylrhodium(III) hexafluoroantimonate 、 silver(l) oxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 正己烷 为溶剂， 反应 41.5h， 生成 1-(4'-methoxy-3-methyl-[1,1'-biphenyl]-2-yl)-1H-pyrazole
  参考文献：
  名称：

  铑催化烯烃与芳基硼化合物的脱烯基芳基化

  摘要：

  C-C 键形成反应代表了合成化学中一个基本而重要的转变，探索新类型的 C-C 键形成反应被认为是有吸引力的，但具有挑战性。在本文中，我们公开了铑催化烯烃与芳基硼化合物脱烯基化芳基化的第一个例子，从而提供了一种具有优异化学选择性的双（杂）芳基的非常规途径。在这种方法中，各种烯烃和 1,3-二烯中的 C(芳基)-C(烯基)和 C(烯基)-C(烯基)键可以通过氢金属化作用裂解，然后通过β-碳消除途径使 Suzuki-宫浦反应。此外，该协议还有效构建了一系列具有优异光物理特性的新型有机荧光分子。

  DOI：

  10.1002/anie.202105355

文献信息

• Photo‐Induced Ruthenium‐Catalyzed C−H Arylations at Ambient Temperature
  作者：Korkit Korvorapun、Julia Struwe、Rositha Kuniyil、Agnese Zangarelli、Anna Casnati、Marjo Waeterschoot、Lutz Ackermann

  DOI：10.1002/anie.202003035

  日期：2020.10.5

  Ambient temperature ruthenium‐catalyzed C−H arylations were accomplished by visible light without additional photocatalysts. The robustness of the ruthenium‐catalyzed C−H functionalization protocol was reflected by a broad range of sensitive functional groups and synthetically useful pyrazoles, triazoles and sensitive nucleosides and nucleotides, as well as multifold C−H functionalizations. Biscyclometalated

  环境温度钌催化的 C−H 芳基化反应是通过可见光完成的，无需额外的光催化剂。钌催化的 C−H 官能化方案的稳健性体现在广泛的敏感官能团和合成上有用的吡唑、三唑和敏感核苷和核苷酸，以及多重 C−H 官能化。通过详细的计算和实验机理分析，双环金属化钌配合物被确定为光氧化还原钌催化中的关键中间体。计算表明，原位形成的光活性钌物质优选经历内球电子转移。
• Solvent-free ruthenium-catalysed triflate coupling as a convenient method for selective azole-<i>o</i>-C–H monoarylation
  作者：Oumaima Abidi、Taoufik Boubaker、Jean-Cyrille Hierso、Julien Roger

  DOI：10.1039/c9ob00806c

  日期：——

  Metal-catalysed ortho-directed C-H functionalization usually faces selectivity issues in the competition between mono- and disubstitution processes. We report herein the ruthenium-catalysed N-directed C-H monoarylation of arylpyrazoles with a selectivity of up to 96% or that generally reaches values above 80%. This selectivity is an effect of solvent-free conditions associated with sulfonate reagents, in the absence

  金属催化的邻位CH官能化通常在单一和分散过程之间的竞争中面临选择性问题。我们在本文中报道了芳基吡唑的钌催化的N-定向CH单芳基化，其选择性高达96％或通常达到80％以上的选择性。在没有经常使用的酸性添加剂的情况下，这种选择性是与磺酸盐试剂相关的无溶剂条件的影响。
• Assisted Ruthenium-Catalyzed C−H Bond Activation: Carboxylic Acids as Cocatalysts for Generally Applicable Direct Arylations in Apolar Solvents
  作者：Lutz Ackermann、Rubén Vicente、Andreas Althammer

  DOI：10.1021/ol800773x

  日期：2008.6.5

  Catalytic amounts of aromatic carboxylic acid MesCO H enabled efficient ruthenium-catalyzed direct arylations in apolar solvents with unparalleled broad scope via a concerted deprotonation-metalation mechanism.

  催化量的芳族羧酸MesCO H通过一致的去质子化-金属化机理在无极性溶剂中实现了钌催化的直接芳基化，具有无与伦比的广泛范围。
• Domino <i>N</i> -/<i>C</i> -Arylation via In Situ Generation of a Directing Group: Atom-Efficient Arylation Using Diaryliodonium Salts
  作者：Christopher J. Teskey、Shariar M. A. Sohel、Danielle L. Bunting、Sachin G. Modha、Michael F. Greaney

  DOI：10.1002/anie.201701523

  日期：2017.5.2

  Both aryl components of diaryliodonium salts can be used in a domino one‐pot reaction via in situ generation of a directing group. A number of heterocycles undergo N‐arylation which is followed by ruthenium‐catalyzed C‐arylation. Notably the reaction extends well to unsymmetrical diaryliodonium salts with a number of highly selective examples shown.

  二芳基碘鎓盐的两个芳基成分都可通过原位生成一个导向基团用于多米诺骨牌一锅法反应中。许多杂环经历N-芳基化，然后是钌催化的C-芳基化。值得注意的是，该反应很好地扩展至不对称的二芳基碘鎓盐，并显示了许多高度选择性的实例。
• Mechanistic Insight into Direct Arylations with Ruthenium(II) Carboxylate Catalysts
  作者：Lutz Ackermann、Rubén Vicente、Harish K. Potukuchi、Valentina Pirovano

  DOI：10.1021/ol102187e

  日期：2010.11.5

  Mechanistic studies revealed ruthenium-catalyzed direct arylations to proceed through reversible C-H bond activation and subsequent rate-limiting oxidative addition with aryl halides, which led to the development of widely applicable well-defined ruthenium(II) carboxylate catalysts.