(3-phenylprop-2-ynyloxy)(tert-butyl)dimethylsilane | 193096-45-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (3-phenylprop-2-ynyloxy)(tert-butyl)dimethylsilane
• 英文别名: tert-butyldimethyl((3-phenylprop-2-yn-1-yl)oxy)silane；((3-(phenyl)prop-2-yn-1-yl)oxy)(tert-butyl)dimethylsilane；tert-Butyldimethylsilyloxy-1-phenyl-prop-1-yne；tert-butyl-dimethyl-(3-phenylprop-2-ynoxy)silane
• CAS: 193096-45-6
• 化学式: C₁₅H₂₂OSi
• 分子量: 246.425
• InChiKey: GFPRUNQPLMWKKE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  286.1±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.93±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.06
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3-phenylprop-2-ynyloxy)(tert-butyl)dimethylsilane 在 (S)-(+)-5,5'-双[二(3,5-二叔丁基-4-甲氧基苯基)膦]-4,4'-二-1,3-苯并二氧戊环 、 氘代异丙醇 、 copper diacetate 、 dimethoxy(methyl)silane-d 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 19.0h， 以69%的产率得到tert-butyl dimethyl(3-phenylpropoxy-2,2,3,3-d₄)silane
  参考文献：
  名称：

  铜催化芳基炔烃的形式转移加氢/氘代

  摘要：

  描述了在转移氢化和转移氘化条件下铜催化的炔烃还原为烷烃和氘代烷烃。市售的醇和硅烷与它们的氘代类似物可互换使用，作为氢或氘源。末端和内部芳基炔的转移氘化与氘的高掺入发生。含炔的复杂天然产物类似物以高收率选择性地进行转移氢化和转移氘代。机理实验支持通过顺式烯烃中间体发生的反应，并证明了区域选择性炔烃转移加氢氘代反应的可能性。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c03632
• 作为产物：
  描述：

  碘苯 在 咪唑 、 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 (3-phenylprop-2-ynyloxy)(tert-butyl)dimethylsilane
  参考文献：
  名称：

  使用锰（II）催化剂对炔丙醇和胺进行化学选择性加氢硼化。

  摘要：

  报道了炔丙基醇和胺以及内部炔烃的第一次锰催化的硼氢化。通过基于容易获得的双（亚氨基）吡啶配体和MnCl2作为金属源，应用2 mol％的锰预催化剂，可以实现较高的区域选择性和立体选择性。炔丙醇和胺以及对称的内部炔烃可有效地转化为相应的官能化烯烃，这些烯烃可作为重要的和有价值的中间体用于进一步的合成应用（如交叉偶联反应）。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c00941

文献信息

• Efficient coupling reactions of lithium alkynyl(triisopropoxy)borates with aryl halides: application to the antifungal terbinafine synthesis
  作者：Chang Ho Oh、Seung Hyun Jung

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)01543-4

  日期：2000.10

  Thermally stable lithium alkynyl(triisopropoxy)borates were reacted with several aryl halides in the presence of palladium catalysts to give the corresponding cross-coupling products in excellent yields. The present methodology has been successfully applied to the antifungal terbinafine synthesis.

  在钯催化剂的存在下，使热稳定的炔基（三异丙氧基）硼酸锂与几种芳基卤化物反应，以优异的产率得到相应的交叉偶联产物。本方法已经成功地应用于抗真菌特比萘芬的合成。
• Bis(amidate)bis(amido) Titanium Complex: A Regioselective Intermolecular Alkyne Hydroamination Catalyst
  作者：Jacky C.-H. Yim、Jason A. Bexrud、Rashidat O. Ayinla、David C. Leitch、Laurel L. Schafer

  DOI：10.1021/jo402668q

  日期：2014.3.7

  o) titanium precatalyst for the anti-Markovnikov hydroamination of alkynes is reported. Hydroamination of terminal and internal alkynes with primary alkylamines, arylamines, and hydrazines is promoted by 5–10 mol % of Ti catalyst. Various functional groups are tolerated including esters, protected alcohols, and imines. The in situ generated complex shows comparable catalytic activity, demonstrating

  报道了一种有效且选择性的双（氨基酸酯）双（酰胺基）钛预催化剂，用于炔烃的抗马尔科夫尼科夫加氢胺化反应。5-10 mol％的Ti催化剂促进了末端和内部炔烃与伯烷基胺，芳基胺和肼的氨化反应。容许各种官能团，包括酯，保护的醇和亚胺。原位生成的复合物显示出可比的催化活性，证明了其在台式应用中的合成多功能性。描述了该催化剂在合成氨基醇中的应用和一锅法在吲哚合成中的应用。提出了一种机制建议，要求限制营业额的质子分解，以合理化所观察到的区域选择性。
• Chemoselective Hydrogenation of Alkynes to (<i>Z</i>)<i>-</i>Alkenes Using an Air-Stable Base Metal Catalyst
  作者：Viktoriia Zubar、Jan Sklyaruk、Aleksandra Brzozowska、Magnus Rueping

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c01783

  日期：2020.7.17

  A highly selective hydrogenation of alkynes using an air-stable and readily available manganese catalyst has been achieved. The reaction proceeds under mild reaction conditions and tolerates various functional groups, resulting in (Z)-alkenes and allylic alcohols in high yields. Mechanistic experiments suggest that the reaction proceeds via a bifunctional activation involving metal–ligand cooperativity

  已经实现了使用空气稳定且易于获得的锰催化剂对炔烃的高度选择性加氢。该反应在温和的反应条件下进行并能耐受各种官能团，从而以高收率得到（Z）-烯烃和烯丙基醇。力学实验表明，该反应通过涉及金属-配体协同作用的双功能活化来进行。
• Gold-Catalyzed Synthesis of Quinolines from Propargyl Silyl Ethers and Anthranils through the Umpolung of a Gold Carbene Carbon
  作者：Hongming Jin、Bin Tian、Xinlong Song、Jin Xie、Matthias Rudolph、Frank Rominger、A. Stephen K. Hashmi

  DOI：10.1002/anie.201606043

  日期：2016.10.4

  proceeds through a sequential ring opening/1,2‐H‐shift/protodeauration/Mukaiyama aldol cyclization. This method offers a regiospecific and modular access to 2‐aminoquinolines and other quinoline derivatives under mild conditions and with a broad functional‐group tolerance. The conversion is possible on a gram scale, which underlines the synthetic practicability of this methodology. The versatility of the

  炔丙基甲硅烷基醚与蒽的金催化级联环化通过顺序开环/ 1,2-H-移位/原脱硫/ Mukaiyama羟醛环化进行。该方法在温和条件下具有对区域2氨基喹啉和其他喹啉衍生物的区域特异性和模块化接近性，并且具有宽泛的官能团耐受性。克量级的转换是可能的，这突显了该方法的综合实用性。所获得的支架的多功能性已通过有用的后功能化得到证明。
• Rhodium(III)-Catalyzed Synthesis of Isoquinolines from Aryl Ketone<i>O</i>-Acyloxime Derivatives and Internal Alkynes
  作者：Pei Chui Too、Yi-Feng Wang、Shunsuke Chiba

  DOI：10.1021/ol102504b

  日期：2010.12.17

  isoquinolines from aryl ketone O-acyloxime derivatives and internal alkynes has been developed using [Cp*RhCl2]2−NaOAc as the potential catalyst system. The present transformation is carried out by a redox-neutral sequence of C−H vinylation via ortho-rhodation and C−N bond formation of the putative vinyl rhodium intermediate on the oxime nitrogen, where the N−O bond of oxime derivatives could work as an internal

  利用[Cp * RhCl 2 ] 2 -NaOAc作为潜在的催化剂体系，开发了一种由芳基酮O-酰基肟衍生物和内部炔烃合成异喹啉的方法。目前的转化是通过肟化氮的氧化还原-中性序列，通过肟基氮上的假定铑乙烯基中间体在邻位上的邻位R-rhodation和C-N键形成的，其中肟衍生物的N-O键可以用作内部氧化剂以维持催化循环。