(S)-4-methyl-3-phenylpentanoic acid isopropyl ester | 256220-88-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S)-4-methyl-3-phenylpentanoic acid isopropyl ester
• 英文别名: isopropyl 3-phenyl-4-methylpentanoate；propan-2-yl (3S)-4-methyl-3-phenylpentanoate
• CAS: 256220-88-9
• 化学式: C₁₅H₂₂O₂
• 分子量: 234.338
• InChiKey: SKMYHEHSZZKWJO-AWEZNQCLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-4-methyl-3-phenylpentanoic acid isopropyl ester 在 氢氧化钾 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 16.0h， 以90%的产率得到(S)-4-methyl-3-phenylpentanoic acid
  参考文献：
  名称：

  铑催化的不对称1,4-芳基硼试剂加成到α，β-不饱和酯上

  摘要：

  芳基硼试剂，芳基硼酸或芳基硼酸酯的反应很容易通过芳基溴化物的锂化反应，然后在铑/（S）-双键催化剂存在下用三甲氧基硼烷与α，β-不饱和酯进行处理，以高对映选择性进行，得到高达98％ee的高光学活性β-芳基酯收率。对映选择性取决于酯部分的空间体积。

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(99)00417-6
• 作为产物：
  描述：

  苯基三甲氧基硅烷 、 2-propyl 4-methyl-trans-2-pentenoate 在 bis(acetonitrile)(1,5-cyclooctadiene)rhodium(I) tetrafluoroborate R-(+)-1,1'-联萘-2,2'-双二苯膦 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 反应 20.0h， 以28%的产率得到(S)-4-methyl-3-phenylpentanoic acid isopropyl ester
  参考文献：
  名称：

  手性铑配合物催化芳基三烷氧基硅烷向α，β-不饱和酯和酰胺的不对称1,4-加成

  摘要：

  由[Rh（cod）（MeCN）2 ] BF 4和（S）-BINAP生成的手性铑配合物成功地催化了芳基三烷氧基硅烷与α，β-不饱和酯和酰胺的高对映选择性的1,4-加成反应。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2005.12.032

文献信息

• (R)-3-PHENYLCYCLOHEXANONE
  作者：Hayashi, Tamio、Takahashi, Makoto、Takaya, Yoshiaki、Ogasawara, Masamichi、Durham, Timothy B.、Miller, J.

  DOI：10.15227/orgsyn.079.0084

  日期：——
• A Chiral Chelating Diene as a New Type of Chiral Ligand for Transition Metal Catalysts:  Its Preparation and Use for the Rhodium-Catalyzed Asymmetric 1,4-Addition
  作者：Tamio Hayashi、Kazuhito Ueyama、Norihito Tokunaga、Kazuhiro Yoshida

  DOI：10.1021/ja037367z

  日期：2003.9.1

  As a new type of chiral ligand, a C2-symmetric norbornadiene derivative (1R,4R)-2,5-dibenzylbicyclo[2.2.1]hepta-2,5-diene (1) was prepared and used for the rhodium-catalyzed asymmetric addition of organoboron and -tin reagents to alpha,beta-unsaturated ketones, which gave high yields of the 1,4-addition products with up to 99% enantioselectivity.
• Rhodium-catalyzed asymmetric 1,4-addition of arylboron reagents to α,β-unsaturated esters
  作者：Yoshiaki Takaya、Taichi Senda、Hiroaki Kurushima、Masamichi Ogasawara、Tamio Hayashi

  DOI：10.1016/s0957-4166(99)00417-6

  日期：1999.10

  Reaction of arylboron reagents, arylboronic acids or arylborates, which are readily accessible by lithiation of aryl bromides followed by treatment with trimethoxyborane, with α,β-unsaturated esters in the presence of rhodium/(S)-binap catalyst proceeded with high enantioselectivity to give high yields of optically active β-aryl esters of up to 98% ee. The enantioselectivity depends on the steric bulkiness

  芳基硼试剂，芳基硼酸或芳基硼酸酯的反应很容易通过芳基溴化物的锂化反应，然后在铑/（S）-双键催化剂存在下用三甲氧基硼烷与α，β-不饱和酯进行处理，以高对映选择性进行，得到高达98％ee的高光学活性β-芳基酯收率。对映选择性取决于酯部分的空间体积。
• Asymmetric 1,4-addition of aryltrialkoxysilanes to α,β-unsaturated esters and amides catalyzed by a chiral rhodium complex
  作者：Shuichi Oi、Akio Taira、Yoshio Honma、Takashi Sato、Yoshio Inoue

  DOI：10.1016/j.tetasy.2005.12.032

  日期：2006.2

  A highly enantioselective 1,4-addition of aryltrialkoxysilanes to α,β-unsaturated esters and amides was successfully catalyzed by a chiral rhodium complex generated from [Rh(cod)(MeCN)2]BF4 and (S)-BINAP.

  由[Rh（cod）（MeCN）2 ] BF 4和（S）-BINAP生成的手性铑配合物成功地催化了芳基三烷氧基硅烷与α，β-不饱和酯和酰胺的高对映选择性的1,4-加成反应。