| 1338061-74-7

• 分子结构分类: 有机化合物
• CAS: 1338061-74-7
• 化学式: C₉H₁₆N₂O₂
• 分子量: 184.238
• InChiKey: HXUZHRHITREMKE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  13.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  62.7
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  、 苯基三甲氧基硅烷 在 [Rh(OH)(cod)]2 、 四丁基氟化铵 、 tricyclohexylphosphine tetrafluoroborate 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 5.0h， 以57%的产率得到ethyl 2-phenylheptanoate
  参考文献：
  名称：

  Rh(I)-Catalyzed Cross-Coupling of α-Diazoesters with Arylsiloxanes

  摘要：

  An Rh(I)-catalyzed cross-coupling of diazoesters with arylsiloxanes has been successfully achieved. This transformation is a new method for the construction of the C(sp(3))C(sp(2)) bond, thus providing an alternative synthesis of a-aryl esters. Rh(I)carbene migratory insertion has been proposed to be involved in this coupling reaction. The reaction represents the first example of utilizing arylsiloxane as the coupling partner in the carbene-involved cross-coupling reactions.

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.5b00052
• 作为产物：
  描述：

  1-溴戊烷 在 4-乙酰氨基苯磺酰叠氮 、 sodium hydride 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙腈 为溶剂， 反应 0.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Cu 催化 α-重氮酯与 O-苯甲酰羟胺的交叉亲电偶联合成非天然 N-烷基 α-氨基酸衍生物

  摘要：

  我们描述了一种铜催化的交叉亲电偶联反应，以 Cu(OAc) 2为催化剂，聚甲基氢硅烷 (PMHS) 为氢化物试剂，由 α-重氮酯与O-苯甲酰羟胺合成 α-氨基酸衍生物。证明了优异的官能团相容性。以 2-diazo-3-oxobutanoate 乙酯为前体，Cu-acetoacetate 复合物已通过 ESI-MS 分析表征。自由基陷阱实验的结果与以氮为中心的自由基的中介作用一致。该策略提供了一种简单且廉价的 α-氨基酸衍生物合成方法。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.2c04161
• 作为试剂：
  描述：

  吗啉-4-基苯甲酸酯 、 2,6-二叔丁基-4-甲基苯酚 在 ethyl 2-diazoheptanoate 、 copper diacetate 、 lithium tert-butoxide 、 叔丁醇 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以47 %的产率得到2,6-二叔-丁基-4-(吗啉-4-基甲基)苯酚
  参考文献：
  名称：

  Cu 催化 α-重氮酯与 O-苯甲酰羟胺的交叉亲电偶联合成非天然 N-烷基 α-氨基酸衍生物

  摘要：

  我们描述了一种铜催化的交叉亲电偶联反应，以 Cu(OAc) 2为催化剂，聚甲基氢硅烷 (PMHS) 为氢化物试剂，由 α-重氮酯与O-苯甲酰羟胺合成 α-氨基酸衍生物。证明了优异的官能团相容性。以 2-diazo-3-oxobutanoate 乙酯为前体，Cu-acetoacetate 复合物已通过 ESI-MS 分析表征。自由基陷阱实验的结果与以氮为中心的自由基的中介作用一致。该策略提供了一种简单且廉价的 α-氨基酸衍生物合成方法。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.2c04161

文献信息

• Rhodium(III)-Catalyzed<i>ortho</i>Alkenylation of<i>N</i>-Phenoxyacetamides with<i>N</i>-Tosylhydrazones or Diazoesters through CH Activation
  作者：Fangdong Hu、Ying Xia、Fei Ye、Zhenxing Liu、Chen Ma、Yan Zhang、Jianbo Wang

  DOI：10.1002/anie.201309650

  日期：2014.1.27

  A coupling reaction of N‐phenoxyacetamides with N‐tosylhydrazones or diazoesters through RhIII‐catalyzed CH activation is reported. In this reaction, ortho‐alkenyl phenols were obtained in good yields and with excellent regio‐ and stereoselectivity. Rh–carbene migratory insertion is proposed as the key step in the reaction mechanism.

  的偶联反应Ñ -phenoxyacetamides与Ñ -tosylhydrazones或通过铑diazoesters III催化的Ç  H被报道活化。在该反应中，获得了高收率的邻链烯基苯酚，并且具有出色的区域选择性和立体选择性。Rh-卡宾迁移插入被认为是反应机理中的关键步骤。
• Copper-catalyzed cascade coupling/cyclization of terminal alkynes with diazoacetates: a straightforward route for trisubstituted furans
  作者：Lei Zhou、Jiachen Ma、Yan Zhang、Jianbo Wang

  DOI：10.1016/j.tetlet.2011.08.060

  日期：2011.10

  A copper-catalyzed cascade coupling/cyclization of terminal alkynes with α-alkyl substituted diazoesters is developed. This new method furnished a straightforward route for 2,3,5-trisubstituted furan derivatives with good efficiency and selectivity.

  开发了铜催化的末端炔与α-烷基取代的重氮酯的级联偶联/环化反应。这种新方法为2,3,5-三取代呋喃衍生物提供了一条简单的途径，具有良好的效率和选择性。
• Corrigendum to ‘Copper-catalyzed cascade coupling/cyclization of terminal alkynes with diazoacetates: a straight route for trisubstituted furans’ [Tetrahedron Lett. 52 (2011) 5484–5487]
  作者：Lei Zhou、Jiachen Ma、Yan Zhang、Jianbo Wang

  DOI：10.1016/j.tetlet.2013.03.055

  日期：2013.5