4,4'-bis(3-bromopropoxy)-1,1'-biphenyl | 20994-30-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4,4'-bis(3-bromopropoxy)-1,1'-biphenyl
• 英文别名: 4,4'-Bis(3-bromopropoxy)biphenyl；1-(3-bromopropoxy)-4-[4-(3-bromopropoxy)phenyl]benzene
• CAS: 20994-30-3
• 化学式: C₁₈H₂₀Br₂O₂
• 分子量: 428.164
• InChiKey: IFYLINCEMRGNJX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  513.8±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.450±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.7
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,4'-bis(3-bromopropoxy)-1,1'-biphenyl 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 生成 1-丙氧基-4-(4-丙氧基苯基)苯
  参考文献：
  名称：

  Macro Rings. V. Syntheses of Tetraoxaparacyclophanes Containing Two Biphenyl Nuclei

  摘要：

  合成了三种新的四氧亚环聚芳烃，这些化合物包含两个分别位于4,4'位的联苯核，通过氧聚甲烷氧桥连接，例如1,5,18,22-四氧[5.0.5.0]亚环聚芳烃I3、1,6,19,24-四氧[6.0.6.0]亚环聚芳烃I4和1,7,20,26-四氧[7.0.7.0]亚环聚芳烃I5。对这些亚环聚芳烃的紫外光、红外线和核磁共振谱与相应的开链化合物IV3进行了比较。

  DOI：

  10.1246/bcsj.46.263
• 作为产物：
  描述：

  4,4'-二羟基联苯 、 1,3-二溴丙烷 在 potassium carbonate 作用下， 反应 0.67h， 以96%的产率得到4,4'-bis(3-bromopropoxy)-1,1'-biphenyl
  参考文献：
  名称：

  通过点击化学合成新型的1,2,3-三唑-双酚基大环化合物

  摘要：

  通过点击化学合成了基于1,2,3-三唑和联苯酚的柔性大环化合物7，它含有丙基。在抗坏血酸的存在下，通过使重氮化物4和二炔6反应，使用Click化学方法获得大环7。大循环7的EI-MS显示分子离子峰在614.3，而ESI-MS显示615.25 [M + H] +。1 H NMR的7表明在2.26、3.81和4.56ppm处丙基-CH 2-的质子，而在5.26ppm处观察到单峰，这属于位于三唑环和苯酚之间的亚甲基质子。在三唑环处观察到芳族质子为8.17 ppm，而在6.42和7.50 ppm之间观察到联苯的质子。3的晶体学数据已提交给CCDC库（893412）。

  DOI：

  10.2174/15701786113109990040

文献信息

• Novel 1,2,3-Triazole-Bisphenol-Based Macrocycle Synthesized Through Click Chemistry
  作者：Burhan Khan、Said Nadeem、Muhammad Shah、Sammer Yousuf、Numan Hoda

  DOI：10.2174/15701786113109990040

  日期：2013.11

  A flexible macrocycle 7 based on 1,2,3-triazole and biphenol was synthesized through click chemistry and it contained propyl group. Click chemistry was used to get macrocycle 7 by reacting diazide 4 and diyne 6 in the presence of ascorbic acid. EI-MS of macrocycle 7 showed molecular ion peak at 614.3 while ESI-MS showed 615.25 [M+H]+. 1H NMR of 7 showed the proton of propyl -CH2- at 2.26, 3.81 and

  通过点击化学合成了基于1,2,3-三唑和联苯酚的柔性大环化合物7，它含有丙基。在抗坏血酸的存在下，通过使重氮化物4和二炔6反应，使用Click化学方法获得大环7。大循环7的EI-MS显示分子离子峰在614.3，而ESI-MS显示615.25 [M + H] +。1 H NMR的7表明在2.26、3.81和4.56ppm处丙基-CH 2-的质子，而在5.26ppm处观察到单峰，这属于位于三唑环和苯酚之间的亚甲基质子。在三唑环处观察到芳族质子为8.17 ppm，而在6.42和7.50 ppm之间观察到联苯的质子。3的晶体学数据已提交给CCDC库（893412）。
• Synthesis, Characterization, and Phytotoxic and Antifungal Activities of Biphenyl Derivatives
  作者：Q. Ali、M. Irshad、A. Asghar

  DOI：10.1134/s1070363218100249

  日期：2018.10

  Three series of biphenyl derivatives are synthesized, characterized and evaluated for Lemna minor phytotoxicity and antifungal activity. The synthetic biphenyl analogues 2c and 6c demonstrate significant activity, while compounds 4b and 6b demonstrate high activity. The compounds 2c and 6c can be considered as biaryl-based potential phytotoxic agents. According to in vitro antifungal bioassay the compounds

  合成，表征和评估了三个系列的联苯衍生物的Lemna次要植物毒性和抗真菌活性。合成的联苯类似物2c和6c表现出显着的活性，而化合物4b和6b表现出高活性。化合物2c和6c可以被认为是基于联芳基的潜在植物毒性剂。根据体外抗真菌生物测定，化合物2b，2e和6b表现出中等活性。
• Zuev, Russian Journal of General Chemistry, 1997, vol. 67, # 11, p. 1791 - 1793
  作者：Zuev

  DOI：——

  日期：——
• Fluorescent supramolecular tweezers for selective recognition of cephradine
  作者：Burhan Khan、Aaliya Minhaz、Ihsan Ali、Said Nadeem、Sammer Yousuf、Muhammad Ishaq、Muhammad Raza Shah

  DOI：10.1016/j.tetlet.2014.12.040

  日期：2015.1

  Novel supramolecular molecular tweezers based on a biphenyl bis-triazole hexahydroquinoline system are designed and synthesized as a highly sensitive and selective fluorescent probe for recognizing and detecting cephradine in the presence of cefotaxime, amoxicillin, penicillin, 6-.aminopenicillanic acid, diclofenac, pefloxacin, ceftriaxone, cefaclor and paracetamol at a pH of 7.7. The detection limit is calculated to be 1 mu M with a regression coefficient of 0.99. The binding ratio of the tweezers and cephradine is determined to be 1:1 according to ESI-MS analysis, which is further supported by the Job plot. The structure of the supramolecular molecular tweezers and its precursors are characterized by IR, NMR, mass spectroscopy and XRD. (C) 2014 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Development of Aromatic-Linked Diamino Acid Antimicrobial Peptide Mimics with Low Hemolytic Toxicity and Excellent Activity against Methicillin-Resistant <i>Staphylococcus aureus</i> (MRSA)
  作者：Hongtao Kong、Shangshang Qin、Dachao Yan、Boyuan Shen、Tingting Zhang、Meng Wang、Sen Li、Maxwell Ampomah-Wireko、Mengmeng Bai、En Zhang、Jianfeng Cai

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.2c01583

  日期：2023.6.22