2-{2-ethoxy-2-[(9Z,12Z)-octadeca-9,12-dien-1-yloxy]ethyl}-1H-isoindole-1,3(2H)-dione

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2-{2-ethoxy-2-[(9Z,12Z)-octadeca-9,12-dien-1-yloxy]ethyl}-1H-isoindole-1,3(2H)-dione
• 英文别名: 2-[2-ethoxy-2-[(9Z,12Z)-octadeca-9,12-dienoxy]ethyl]isoindole-1,3-dione
• 化学式: C₃₀H₄₅NO₄
• 分子量: 483.692
• InChiKey: WAZIMVUVRHQZHX-MURFETPASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.3
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  20
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-{2-ethoxy-2-[(9Z,12Z)-octadeca-9,12-dien-1-yloxy]ethyl}-1H-isoindole-1,3(2H)-dione 在 2,6-二甲基吡啶 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 甲基肼 作用下， 以 乙醇 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 22.0h， 生成 2-(hexyloxy)-2-[(9Z,12Z)-octadeca-9,12-dien-1-yloxy]ethanamine
  参考文献：
  名称：

  Cationic lipids for oligonucleotide delivery

  摘要：

  本发明提供了一种新型的阳离子脂质，可与其他脂质组分如胆固醇和PEG-脂质结合，形成与寡核苷酸一起的脂质纳米粒子。本发明的目的是提供一种易受水解不稳定性影响的阳离子脂质支架，可能导致减少肝脏滞留时间和减少肝细胞毒性。本发明采用缩醛和缩酮来提供对低pH敏感的化学处理，以进行降解。

  公开号：

  US09670487B2
• 作为产物：
  描述：

  亚麻醇 、 苯二酰亚氨乙醛二乙基乙缩醛 在 2,6-二甲基吡啶 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 17.0h， 以12.1 g的产率得到2-{2-ethoxy-2-[(9Z,12Z)-octadeca-9,12-dien-1-yloxy]ethyl}-1H-isoindole-1,3(2H)-dione
  参考文献：
  名称：

  Cationic lipids for oligonucleotide delivery

  摘要：

  本发明提供了一种新型的阳离子脂质，可与其他脂质组分如胆固醇和PEG-脂质结合，形成与寡核苷酸一起的脂质纳米粒子。本发明的目的是提供一种易受水解不稳定性影响的阳离子脂质支架，可能导致减少肝脏滞留时间和减少肝细胞毒性。本发明采用缩醛和缩酮来提供对低pH敏感的化学处理，以进行降解。

  公开号：

  US09670487B2

文献信息

• Novel Cationic Lipids for Oligonucleotide Delivery
  申请人：Colletti Steven L.

  公开号：US20130053572A1

  公开（公告）日：2013-02-28

  The instant invention provides for novel cationic lipids that can be used in combination with other lipid components such as cholesterol and PEG-lipids to form lipid nanoparticles with oligonucleotides. It is an object of the instant invention to provide a cationic lipid scaffold that is susceptible to hydrolytic instability that may translate into reduced liver residence times and reduced hepatocellular toxicity. The present invention employs acetals and ketals to provide a low pH sensitive chemical handle for degradation.

  本发明提供了一种新型阳离子脂质体，可与其他脂质成分（如胆固醇和PEG脂质体）结合，形成含寡核苷酸的脂质纳米粒子。本发明的目的是提供一种易于水解的阳离子脂质体支架，可能导致减少肝脏滞留时间和减少肝细胞毒性。本发明采用缩醛和缩酮来提供低pH敏感的化学手柄进行降解。
• US9670487B2
  申请人：——

  公开号：US9670487B2

  公开（公告）日：2017-06-06