4-fluoro-1-hexyloxybenzene

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 4-fluoro-1-hexyloxybenzene
• 英文别名: 1-Fluoro-4-hexoxybenzene
• 化学式: C₁₂H₁₇FO
• 分子量: 196.265
• InChiKey: SSPPHFGXYHWQOS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-fluoro-1-hexyloxybenzene 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 碘 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 12.0h， 以92%的产率得到2-bromo-4-fluoro-1-(hexyloxy)benzene
  参考文献：
  名称：

  N-溴代琥珀酰亚胺碘催化芳基醚芳族溴化反应的机理

  摘要：

  尽管近年来碘催化的反应发展迅速，但是碘催化溴化的例子很少，这些反应的机理尚不清楚。在本文中，我们报道了NBS的I 2催化的芳基醚的芳族溴化反应，并详细介绍了包括动力学研究和动力学同位素效应在内的机理研究。研究表明，该反应实际上是由诱导期形成的IBr催化的，而决定速率的步骤是在IBr辅助下消除Wheland中间体的HBr。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2017.10.073
• 作为产物：
  描述：

  6-(6-Fluoronaphthalen-2-yl)oxyhexan-1-ol 、 正己醇 在 bismuth(lll) trifluoromethanesulfonate 作用下， 以 水 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以41%的产率得到4-fluoro-1-hexyloxybenzene
  参考文献：
  名称：

  以太σ键的催化裂解和重整

  摘要：

  描述了烷基芳基醚与醇和硫醇通过 C(sp2)-O 键断裂的醚交换反应。Bi(OTf)3 被发现是一种最有效的催化剂，并且稠合芳族醚的醚化反应有效进行。对反应的监测揭示了两种不同醚之间的新的转醚化，这可以被视为相同反应条件下的单键复分解。

  DOI：

  10.1246/cl.180361

文献信息

• Chemoselective, Scalable Nickel‐Electrocatalytic <i>O</i> ‐Arylation of Alcohols
  作者：Hai‐Jun Zhang、Longrui Chen、Martins S. Oderinde、Jacob T. Edwards、Yu Kawamata、Phil S. Baran

  DOI：10.1002/anie.202107820

  日期：2021.9.13

  The formation of aryl-alkyl ether bonds through cross coupling of alcohols with aryl halides represents a useful strategic departure from classical SN2 methods. Numerous tactics relying on Pd-, Cu-, and Ni-based catalytic systems have emerged over the past several years. Herein we disclose a Ni-catalyzed electrochemically driven protocol to achieve this useful transformation with a broad substrate

  通过醇与芳基卤的交叉偶联形成芳基-烷基醚键代表了对经典S N 2 方法的有用的战略偏离。过去几年出现了许多依赖钯基、铜基和镍基催化系统的策略。在此，我们公开了一种镍催化电化学驱动方案，以一种操作简单的方式在广泛的底物范围内实现这种有用的转化。这种电化学方法不需要强碱、昂贵的外源过渡金属催化剂（例如铱、钌），并且可以轻松地在批量或流动设置中扩大规模。有趣的是，与机械相关的光化学变体相比，电子醚化表现出增强的底物范围，因为它耐受醇亲核试剂中的叔胺官能团。
• Brønsted Acid Catalyzed Functionalization of Aromatic Alcohols through Nucleophilic Substitution of Hydroxyl Group
  作者：Abhishek Kumar Mishra、Srijit Biswas

  DOI：10.1021/acs.joc.5b02849

  日期：2016.3.18

  have been substituted by O-, S-, N-, and C-centered nucleophiles under solvent-free reaction conditions. The products are generated in good to excellent yields. para-Toluenesulfonic acid exhibits the best catalytic activity compared to other Brønsted acids. Experimental observations suggest that the reaction proceeds through the intermediacy of the keto tautomer of naphthol. Nucleophilic addition to

  在无溶剂反应条件下，萘酚和互变异构酚衍生物的羟基已被O-，S-，N-和C中心的亲核试剂取代。产生的产品良率极佳。与其他布朗斯台德酸相比，对甲苯磺酸显示出最佳的催化活性。实验观察表明该反应通过萘酚的酮互变异构体的中间体进行。亲核加成到羰基上，然后除去水，得到所需产物。本方法提供了对取代的萘[2，1- b ]呋喃衍生物的访问。使用N生成的产品以中心为中心的亲核试剂可以进一步转化为重要种类的有机分子，例如苯并咔唑和咪唑衍生物。
• Semiheterogeneous Dual Nickel/Photocatalytic (Thio)etherification Using Carbon Nitrides
  作者：Cristian Cavedon、Amiera Madani、Peter H. Seeberger、Bartholomäus Pieber

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b01957

  日期：2019.7.5

  nitride material can be combined with homogeneous nickel catalysts for light-mediated cross-couplings of aryl bromides with alcohols under mild conditions. The metal-free heterogeneous semiconductor is fully recyclable and couples a broad range of electron-poor aryl bromides with primary and secondary alcohols as well as water. The application for intramolecular reactions and the synthesis of active pharmaceutical

  可以将氮化碳材料与均相镍催化剂结合使用，以在温和条件下将芳基溴化物与醇进行光介导的交叉偶联。不含金属的异质半导体是完全可回收的，可将多种电子贫乏的芳族溴化物与伯醇和仲醇以及水偶合。证明了分子内反应和活性药物成分合成的应用。催化方案也适用于芳基碘化物与硫醇的偶联。
• Mild olefin formation <i>via</i> bio-inspired vitamin B₁₂ photocatalysis
  作者：Radha Bam、Alexandros S. Pollatos、Austin J. Moser、Julian G. West

  DOI：10.1039/d0sc05925k

  日期：——

  Herein we report a light-driven B12-based catalytic system that leverages this reactivity to convert alkyl electrophiles to olefins under incredibly mild conditions using only earth abundant elements. Further, this process exhibits a high level of regioselectivity, producing terminal olefins in moderate to excellent yield and exceptional selectivity. Finally, we are able to access a hitherto-unknown

  脱卤化氢或消除卤化氢等价物仍然是安装生物学上重要的烯烃官能团的最简单方法之一。然而，这种转化通常需要苛刻的强碱性条件、稀有贵金属或两者兼而有之，限制了其在复杂分子合成中的适用性。Nature 在新型维生素 B 12依赖性光感受器 CarH 中寻求一种补充方法，其中钴-碳键的光解导致在温和的生理相关条件下选择性形成烯烃。在这里，我们报告了一个光驱动的 B 12基于催化系统，利用这种反应性在极其温和的条件下仅使用地球丰富的元素将烷基亲电子试剂转化为烯烃。此外，该工艺表现出高水平的区域选择性，以中等至优异的收率和出色的选择性生产末端烯烃。最后，我们能够使用两种钴催化剂串联使用迄今为止未知的转化，远程消除来生产具有优异区域选择性的亚末端烯烃。我们一起展示了维生素 B 12是开发温和烯烃形成反应的强大平台。
• [EN] SELECTIVE TRANSITION METAL CATALYZED DEUTERIUM INCORPORATION INTO ALKYNE AND ALKENE FUNCTIONALITIES<br/>[FR] INCORPORATION SÉLECTIVE DE DEUTÉRIUM CATALYSÉ PAR MÉTAL DE TRANSITION DANS DES FONCTIONNALITÉS ALCYNE ET ALCÈNE
  申请人：UNIV MARQUETTE

  公开号：WO2022094420A1

  公开（公告）日：2022-05-05

  Disclosed herein are deuterated compounds and transition metal catalyzed methods for making deuterated compounds. The disclosed methods are regioselective and enantioselective and may be utilized to prepare isomerically and/or enantiomerically pure or enriched deuterated compounds. The disclosed methods also may be modified in order to prepared fluorinated compounds.

  本文公开了氘代化合物和过渡金属催化的制备氘代化合物的方法。所述方法是区域选择性和对映选择性的，并可用于制备异构体和/或对映纯或富集的氘代化合物。所述方法还可进行修改，以制备氟化合物。