4-(4-ethyl-phenoxy)-aniline | 41295-21-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-(4-ethyl-phenoxy)-aniline
• 英文别名: 4'-Ethyl-4-aminodiphenylether；4-(4-Ethylphenoxy)aniline
• CAS: 41295-21-0
• 化学式: C₁₄H₁₅NO
• mdl: MFCD02663354
• 分子量: 213.279
• InChiKey: HSZDEKXXWFNXMN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  345.5±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.093±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.142
• 拓扑面积：
  35.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 海关编码：
  2922299090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(4-ethyl-phenoxy)-aniline 以37%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  HAMADA YOSHIKI; MATSUOKA HIDEKO; HACHISUKA YOETSU; WAKAYAMA TAKAHIRO; KAW+, YAKUGAKU DZASSI, JAKUGAKU ZASSNI, J. PHARM. SOS. JAR., 1976, 96, NO 11, 1+

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  4'-Ethyl-4-nitrodiphenyl-ether 在 palladium hydroxide on carbon 、 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 以89%的产率得到4-(4-ethyl-phenoxy)-aniline
  参考文献：
  名称：

  A Focused Library of Protein Tyrosine Phosphatase Inhibitors

  摘要：

  Protein tyrosine phosphatases such as PTP1B and YopH are potential targets for the development of therapeutic agents against a variety of pathological conditions including diabetes, obesity, and infection by the bacterium Yersinia pestis. A focused library of bidentate a-ketoacid-based inhibitors has been screened against several tyrosine phosphatases. Compound 2a has IC(50) values of 43 and 220 nM against YopH and PTP1B, respectively, and shows a 30-fold selectivity for PTP1B over the closely related phosphatase TCPTP.

  DOI：

  10.1021/jm100528p

文献信息

• Y-shaped bis-arylethenesulfonic acid esters: Potential potent and membrane permeable protein tyrosine phosphatase 1B inhibitors
  作者：Fengzhi Yang、Fangzhou Xie、Ying Zhang、Yu Xia、Wenlu Liu、Faqin Jiang、Celine Lam、Yixue Qiao、Dongsheng Xie、Jianqi Li、Lei Fu

  DOI：10.1016/j.bmcl.2017.03.060

  日期：2017.5

  particularly Y-shaped bis-arylethenesulfonic acid ester derivatives, exhibited high PTP1B inhibitory activity, moderate selectivity, and great potential in penetrating cellular membranes (compound 7p, CLogP=9.73, Papp=9.6×10-6cm/s; IC50=140, 1290 and 920nM on PTP1B, TCPTP and SHP2, respectively). Docking simulations suggested that these Y-shaped inhibitors might interact with multiple secondary binding

  已知的具有双阴离子部分的PTP1B抑制剂表现出有效的抑制活性，良好的选择性，但是它们不能穿透细胞膜。基于我们发现的抑制PTP1B的新药效基团和PTP1B结合口袋的结构特征，设计并合成了一系列双芳基磺酸酯衍生物。这些新颖的分子，特别是Y形的双芳基磺酸磺酸酯衍生物，显示出高的PTP1B抑制活性，适度的选择性和穿透细胞膜的巨大潜力（化合物7p，CLogP = 9.73，Papp = 9.6×10-6cm / s； IC50分别在PTP1B，TCPTP和SHP2上分别为140、1290和920nM）。
• Synthesis and Antimicrobial Activity of 3H-l,2,4-Thiadiazolo Fused Heterocycles
  作者：John O. Gardner、Colin C. Beard

  DOI：10.1002/jps.2600680216

  日期：1979.2

  Various fused 3H-1,2,4-thiadiazoles were prepared. Significant in vitro Gram-positive antibacterial and antifungal activities were observed fro certain members of the series.

  制备了各种稠合的3H-1，2，4-噻二唑。在该系列的某些成员中观察到了显着的体外革兰氏阳性抗菌和抗真菌活性。
• Discovery of 2-ethoxy-4-(methoxymethyl)benzamide derivatives as potent and selective PTP1B inhibitors
  作者：Fangzhou Xie、Yaoyao Liang、Yu Xia、Shuhua Luo、Faqin Jiang、Lei Fu

  DOI：10.1016/j.bioorg.2019.103273

  日期：2019.11

  1B (PTP1B), a key negative regulator of insulin signaling, is considered as a promising and validated therapeutic target for type 2 diabetes mellitus (T2DM) and obesity. Upon careful study, a series of 2-ethoxy-4-(methoxymethyl)benzamide and 2-ethoxy-5-(methoxymethyl)benzamide analogs designed by the “bioisosteric principle” were discovered, wherein their PTP1B inhibitory potency, type of PTP1B inhibition

  酪氨酸磷酸酶1B（PTP1B）是胰岛素信号的关键负调节剂，被认为是2型糖尿病（T2DM）和肥胖症的有希望且经过验证的治疗靶标。经过仔细研究，发现了一系列根据“生物立体异构原理”设计的2-乙氧基-4-（甲氧基甲基）苯甲酰胺和2-乙氧基-5-（甲氧基甲基）苯甲酰胺类似物，其中它们对PTP1B的抑制力，对PTP1B抑制的类型，评价了选择性和膜渗透性。其中，化合物10m表现出高抑制活性（IC 50  = 0.07μM），对T细胞PTPase（TCPTP）的选择性（32倍）和良好的膜渗透性（P app  = 2.41×10 -6 厘米/秒）。对细胞活力和细胞活性的进一步研究表明，化合物10m可以增强胰岛素刺激的葡萄糖摄取，而没有明显的细胞毒性。
• Investigation of stereoisomeric bisarylethenesulfonic acid esters for discovering potent and selective PTP1B inhibitors
  作者：Fangzhou Xie、Fengzhi Yang、Yaoyao Liang、Liang Li、Yu Xia、Faqin Jiang、Wenlu Liu、Yunyue Qi、Sharmin Reza Chowdhury、Dongsheng Xie、Lei Fu

  DOI：10.1016/j.ejmech.2018.12.032

  日期：2019.2

  work, a series of cis- and trans-pyrrolidine bisarylethenesulfonic acid esters were prepared and their PTP1B inhibitory potency, selectivity and membrane permeability were evaluated. These novel stereoisomeric molecules especially trans-isomers exhibited remarkable inhibitory activity, significant selectivity as well as good membrane permeability (e.g. compound 28a, IC50 = 120, 1940 and 2670 nM against

  由于蛋白质酪氨酸磷酸酶1B（PTP1B）在胰岛素信号传导和瘦素受体途径中的关键调节作用，因此已被认为是2型糖尿病（T2DM）和肥胖症的有希望的治疗靶标。在这项工作中，制备了一系列顺式和反式吡咯烷双芳基磺酸磺酸酯，并评估了其对PTP1B的抑制力，选择性和膜通透性。这些新颖的立体异构分子，特别是反式异构体，表现出显着的抑制活性，显着的选择性以及良好的膜渗透性（例如，化合物28a，IC 50  = 120、1940和2670 nM，分别针对PTP1B，TCPTP和SHP2，以及P app = 1.74×10 -6  cm / s）。分子模拟表明，通过与PTP1B的非催化位点建立更多的相互作用，反式-吡咯烷双芳基磺酸磺酸酯比其顺式异构体具有更强的结合亲和力。进一步的生物学活性研究表明，化合物28a可以增强胰岛素刺激的葡萄糖摄取和胰岛素介导的胰岛素受体β（IRβ）磷酸化，而没有明显的细胞毒性。
• EPOXY COMPOUND AND MANUFACTURING METHOD THEREOF
  申请人：Ono Koutaro

  公开号：US20110040111A1

  公开（公告）日：2011-02-17

  A novel epoxy compound represented by the following formula and a method for producing the same are provided: wherein R 1 and R 2 are members selected from the group consisting of hydrogen, aliphatic hydrocarbon group having 1 to 4 carbon atoms, alicyclic hydrocarbon group having 3 to 6 carbon atoms, aromatic hydrocarbon group having 6 to 10 carbon atoms, halogen atom, ether group, ester group, acyl group and nitro group, n is an integer of 1 to 4, and m is an integer of 1 to 5.

  提供了一种由以下式表示的新型环氧化合物及其制备方法：其中R1和R2是从氢、具有1至4个碳原子的脂肪烃基、具有3至6个碳原子的脂环烃基、具有6至10个碳原子的芳香烃基、卤原子、醚基、酯基、酰基和硝基组成的群体中选择的成员，n是1至4的整数，m是1至5的整数。