1-(2,4-Dinitrophenyl)-2,3,4,5,6-pentadeuteriopyridinium Chloride | 85302-53-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(2,4-Dinitrophenyl)-2,3,4,5,6-pentadeuteriopyridinium Chloride
• 英文别名: N-(2,4-dinitrophenyl)pyridinium-d₅ chloride；2,3,4,5,6-Pentadeuterio-1-(2,4-dinitrophenyl)pyridin-1-ium;chloride
• CAS: 85302-53-0
• 化学式: C₁₁H₈N₃O₄*Cl
• 分子量: 286.616
• InChiKey: UYHMQTNGMUDVIY-ISWUXAKYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.22
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  95.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2,4-Dinitrophenyl)-2,3,4,5,6-pentadeuteriopyridinium Chloride 在 重水 、 sodium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 3.25h， 生成 1-phenyl-2,3,4,5,6-pentadeuteriopyridinium chloride
  参考文献：
  名称：

  Kuthan, Josef; Krechl, Jiri; Belohradsky, Martin, Collection of Czechoslovak Chemical Communications, 1982, vol. 47, # 12, p. 3283 - 3287

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  氘代吡啶 、 1-氯-2,4-二硝基苯 以 甲苯 为溶剂， 反应 10.0h， 以72%的产率得到1-(2,4-Dinitrophenyl)-2,3,4,5,6-pentadeuteriopyridinium Chloride
  参考文献：
  名称：

  Kuthan, Josef; Krechl, Jiri; Belohradsky, Martin, Collection of Czechoslovak Chemical Communications, 1982, vol. 47, # 12, p. 3283 - 3287

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Organocatalyzed Selective C-D/C-H Exchange Reactions in Conjugated Triene
  作者：Isao Yamaguchi、Mikihiko Minamitani

  DOI：10.2174/1570178612666141230234619

  日期：2015.3.3

  The reaction of N-(2,4-dinitrophenyl)pyridinium-d5 chloride with N-(4-methylphenyl)piperazine in refluxing ethanol led to the ring opening of the pyridinium-d5 ring to afford the conjugated triene with a penta-2,4- dienylideneammonium-d5 (PDA-d5) group, namely, triene-Da2Db2Dc. The reaction of triene-Da2Db2Dc with 1,1,2,2- tetracyanoethylene (TCNE) or 7,7,8,8-tetracyanoquinodimethane (TCNQ) in methanol (MeOH) and N,N-dimethylformamide (DMF) selectively activated the C-D bonds at the 2- and 4-positions of the PDA-d5 group. The present selective C-D/C-H exchange reaction may have applications in the development of new organocatalyzed coupling reactions

  N-(2,4-二硝基苯基)吡啶盐-d5氯化物与N-(4-甲基苯基)哌嗪在回流的乙醇中反应，导致吡啶盐-d5环的开环，生成带有戊-2,4-二烯亚胺-d5 (PDA-d5) 基团的共轭三烯，称为三烯-Da2Db2Dc。三烯-Da2Db2Dc与1,1,2,2-四氰乙烯 (TCNE) 或7,7,8,8-四氰喹啉二甲烷 (TCNQ) 在甲醇 (MeOH) 和N,N-二甲基甲酰胺 (DMF) 中反应，选择性地活化了PDA-d5基团在2位和4位的C-D键。该选择性C-D/C-H交换反应在新型有机催化耦合反应的开发中可能具有应用前景。