1,1-二氯-N-(2,4-二氯苯基)甲亚胺 | 2666-70-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 1,1-二氯-N-(2,4-二氯苯基)甲亚胺
• 英文名称: 2,4-dichlorophenyl isocyanide dichloride
• 英文别名: 2,4-dichlorophenylisocyanide dichloride；2,4-Dichlorphenylisocyaniddichlorid；(2,4-dichloro-phenyl)-carboximidoyl chloride；Kohlensaeure-dichlorid-(2.4-dichlor-anil)；(2,4-Dichlor-phenyl)-carbimidoylchlorid；2.4-Dichlor-phenylisocyaniddichlorid；(2,4-Dichlorophenyl)imidocarbonyl dichloride；1,1-dichloro-N-(2,4-dichlorophenyl)methanimine
• CAS: 2666-70-8
• 化学式: C₇H₃Cl₄N
• 分子量: 242.92
• InChiKey: DXSAVHVNRZIEGB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  12.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,1-二氯-N-(2,4-二氯苯基)甲亚胺 在 1,2,3,4,5,6,7,8-八硫杂环辛烷 作用下， 以70%的产率得到2,4,6-三氯苯并噻唑
  参考文献：
  名称：

  含有氮，磷，砷和硫的有机金属化合物

  摘要：

  DOI：

  10.1016/0022-328x(85)87091-1
• 作为产物：
  描述：

  N-(2,4-二氯苯基)甲酰胺 在 氯化亚砜 、 磺酰氯 作用下， 生成 1,1-二氯-N-(2,4-二氯苯基)甲亚胺
  参考文献：
  名称：

  Kuehle,E., Angewandte Chemie, 1962, vol. 74, p. 861 - 866

  摘要：

  DOI：

文献信息

• The action of hydrazine hydrate on isodithiobiurets
  作者：John S. Davidson

  DOI：10.1039/j39670002471

  日期：——

  Hydrazine hydrate reacts with warm ethanolic solutions of 1-aryl-4-methyl-4-isodithiobiurets to yield 3-amino-5-anilino-1,2,4-triazoles, but 2-ethyl-1-phenyl-2-isodithiobiuret afforded 3-anilino-5-mercapto-1,2,4-triazole.

  水合肼与1-芳基-4-甲基-4-异二硫代缩二脲的温热乙醇溶液反应，生成3-氨基-5-苯胺基1,2,4-三唑，但得到了2-乙基-1-苯基-2-异二硫代缩二脲3-苯胺基5-巯基-1,2,4-三唑
• Electrochemical reduction of carbonimidoyl dichlorides. A new method for the preparation of isocyanides
  作者：Antonio Guirado、Andrés Zapata、Manuel Fenor

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)61284-4

  日期：1992.8

  The cathodic reduction of carbonimidoyl dichlorides provides a new, mild and free-reagent method for the preparation of isocyanides in almost quantitative yields.

  碳酰亚胺基二氯化物的阴极还原提供了一种新的，温和的，游离试剂的方法，可以几乎定量地制备异氰酸酯。
• Electrochemical generation of alkyl and aryl isocyanides
  作者：Antoio Guirado、Andrés Zapata、Jesús L. Gómez、Luis Trabalón、Jesús Gálvez

  DOI：10.1016/s0040-4020(99)00509-8

  日期：1999.7

  An efficient and widely applicable reagent-free method for the synthesis of alkyl and aryl isocyanides has been established. The electrochemical reduction of alkyl and aryl carbonimidoyl dichlorides under constant cathode potential leads to the corresponding isocyanides in almost quantitative yields. The availability of the starting materials, the mildness of the reaction conditions as well as the

  已经建立了一种有效且广泛适用的无试剂合成烷基和芳基异氰酸酯的方法。在恒定的阴极电势下，烷基和芳基碳亚氨基二氯的电化学还原反应以几乎定量的产率得到相应的异氰化物。起始原料的可用性，反应条件的温和性以及产物的容易分离是该方法的值得注意的有利特征。
• Electrogeneration of (Z)-α-aroyloxy-β-aroylthiostilbenes and (Z)-4,5-diaryl-2-arylimino-1,3-oxathioles by cathodic reduction of monothiobenzils in the presence of electrophilic reagents. Computational B3LYP and RI-MP2 study on the relative stability of oxathiole compounds
  作者：Antonio Guirado、Andrés Zapata、Raquel Andreu、José I. López Sánchez、María D. Paredes、Juan E. López Sánchez、Delia Bautista、Peter G. Jones、Jesús Gálvez

  DOI：10.1016/j.tet.2010.12.044

  日期：2011.2

  Electrochemical reductions of monothiobenzils in the presence of either aroyl or carbonimidoyl dichlorides were carried out, yielding products with sulfur retention. Electrolyses in the presence of aroyl chlorides led to previously unknown (Z)-α-aroyloxy-β-aroylthiostilbenes in high to quantitative yields, whereas reactions in the presence of arylcarbonimidoyl dichlorides provided novel 4,5-diaryl-2-arylimino-1

  在芳酰基或碳亚氨基酰二氯存在下，进行单硫代苯的电化学还原，得到具有硫保留的产物。在芳酰氯存在下进行电解可以高产量定量获得以前未知的（Z）-α-芳酰氧基-β-芳酰硫代苯乙烯，而在芳基碳亚氨基二氯化物存在下进行反应可提供新颖的4,5-二芳基-2-芳基-1， 3-草硫醇以中等至高产。（Z）-α-苯甲酰氧基-β-苯甲酰硫基-4,4'-二甲基sti和（Z通过X射线晶体学测定）-2-（2，4-二氯苯基亚氨基）-4，5-二苯基-1，3-草硫醇。同样，从头算HF，密度函数B3LYP和Møller-PlessetRI-MP2方法应用于草硫醇化合物，表明（Z）-异构体比（E）-异构体更稳定，并且两个异构体之间的活化程度相对较低障碍。
• Electrochemical synthesis and x-ray molecular structure of 3,4,5-triaryl-2-aryliminooxazolines
  作者：Antonio Guirado、Andrés Zapata、Peter G. Jones

  DOI：10.1016/0040-4020(95)00604-7

  日期：1995.9

  in the presence of equimolecular amounts of N-arylcarbonimidoyl dichlorides, provides a new and very convenient method for the synthesis of 3,4,5-triaryl-2-aryliminooxazolines. Geometrical characteristics of this little known class of heterocycle were determined by X-ray crystallography of 2-(4-chlorophenylimino)-5-(4-methoxyphenyl)-3-(4-methylphe-nyl)-4-phenyloxazoline.

  在等摩尔量的N-芳基碳亚氨基二氯化物存在下，在恒定电势下，在恒定电势下，在汞池阴极上的质子交换介质中的苄基单亚胺选择性阴极还原，提供了一种新的且非常方便的合成3,4,5-三芳基-2的方法-芳基恶唑啉。通过X-射线晶体学测定2-（4-氯苯基亚氨基）-5-（4-甲氧基苯基）-3-（4-甲基苯甲基）-4-苯基恶唑啉，确定了这种鲜为人知的杂环的几何特征。