3-benzyloxy-2,4-dimethoxybenzaldehyde | 20321-46-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-benzyloxy-2,4-dimethoxybenzaldehyde
• 英文别名: 2,4-dimethoxy-3-benzyloxybenzaldehyde；3-(Benzyloxy)-2,4-dimethoxybenzaldehyde；2,4-dimethoxy-3-phenylmethoxybenzaldehyde
• CAS: 20321-46-4
• 化学式: C₁₆H₁₆O₄
• 分子量: 272.301
• InChiKey: MZPBKVWSZJNQGV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  195-198 °C(Press: 4 Torr)
• 密度：
  1.164±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-benzyloxy-2,4-dimethoxybenzaldehyde 在 盐酸 、 lithium aluminium tetrahydride 、 盐酸甲胺 、 sodium acetate 、 sodium carbonate 、 三氯氧磷 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 氯仿 为溶剂， 反应 33.5h， 生成 1-(2'-bromo-5'-hydroxybenzylidene)-2-carbethoxy-5,7-dimethoxy-6-hydroxy-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline
  参考文献：
  名称：

  古德古特瓜中的一种新型7-甲基脱氢阿福啡古丁甜碱的结构与合成

  摘要：

  2,9-二羟基-1,3-二甲氧基- 7-甲基6a中，的全合成7- dehydroaporphine 1A和3,9-二羟基-1,2-二甲氧基- 7-甲基-6A，7-dehydroaporphine 1B中描述。两者与从Guatteria goudotiana RE Fries中分离出的天然古丁氨酸的直接比较显示后者与1b相同。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570250557
• 作为产物：
  描述：

  2,6-二甲氧基苯酚 在 potassium carbonate 、 sodium iodide 、 三氯氧磷 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 3-benzyloxy-2,4-dimethoxybenzaldehyde
  参考文献：
  名称：

  黄檀异黄酮

  摘要：

  摘要 除了已知的异黄酮类黄酮素和 (±)-mucronulatol，黄檀 (L.) Taub 的藤木。含有 ( R )-8-demethylduartin。指定的结构 (II) 已通过合成确认。它的绝对立体化学是从其醋酸盐的 CD 光谱的检查中推导出来的。

  DOI：

  10.1016/0031-9422(73)85033-2

文献信息

• Nitrogen heterocycle biaryls for osteoporosis and other diseases
  申请人：Letourneau John Jeffrey

  公开号：US20050222203A1

  公开（公告）日：2005-10-06

  Nitrogen heterocycle biaryls having a carboxylate terminus are useful for treating endometriosis, osteoporosis, restenosis following angioplasty, rheumatoid arthritis, cancer, macular degeneration and obesity. Compounds of formula: are disclosed. A representative example is

  氮杂环联苯具有羧酸末端，可用于治疗子宫内膜异位症、骨质疏松症、血管成形术后再狭窄、类风湿关节炎、癌症、黄斑变性和肥胖症。 公开了以下化合物的结构： 代表性示例是
• Total Synthesis of (±)-Codonopiloneolignanin A
  作者：Zhiyu Gao、Li Ren、Ruizhi Wang、Liang Shi、Yanhai Wang、Feng Su、Hong-Dong Hao

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c01803

  日期：2021.8.6

  An intramolecular formal [3 + 2] cationic cycloaddition between benzylic carbocation and styrene was developed for the total synthesis of codonopiloneolignanin A. Further study shows benzocycloheptene as a good substrate for 1,3-dipolar cycloaddition, and a model study toward cephalocyclidine A skeleton was reported.

  开发了一种苄型碳正离子和苯乙烯之间的分子内形式 [3 + 2] 阳离子环加成反应，用于全合成 codonopiloneolignanin A。进一步研究表明，苯并环庚烯是 1,3-偶极环加成反应的良好底物，并且对头环素 A 骨架进行了模型研究。报道。
• Isoflavonoids of Dalbergia ecastophyllum
  作者：Dervilla M.X. Donnelly、P.J. Keenan、J.P. Prendergast

  DOI：10.1016/0031-9422(73)85033-2

  日期：1973.5

  Abstract In addition to the known isoflavonoids formononetin and (±)-mucronulatol, the vine wood of Dalbergia ecastophyllum (L.) Taub. contains ( R )-8-demethylduartin. The assigned structure (II) has been confirmed by synthesis. Its absolute stereochemistry is deduced from examination of the CD spectrum of its acetate.

  摘要 除了已知的异黄酮类黄酮素和 (±)-mucronulatol，黄檀 (L.) Taub 的藤木。含有 ( R )-8-demethylduartin。指定的结构 (II) 已通过合成确认。它的绝对立体化学是从其醋酸盐的 CD 光谱的检查中推导出来的。
• Synthesis of homoerythrinadienone by phenolic oxidative coupling
  作者：T. Kametani、K. Fukumoto

  DOI：10.1039/j39680002156

  日期：——

  Oxidation of N-(3-hydroxy-4-methoxyphenethyl)-3-(3-hydroxy-4-methoxyphenyl)propylamine (VII) with potassium ferricyanide gave homoerythrinadienone. Our tentatively proposed structure (VIII)6,7,9,10-tetrahydro-12-hydroxy-2,13-dimethoxy-14bH-dibenzo[h,j]quinolizin-3(5H)-one} should be revised to (IX)6,8,9,10-tetrahydro-12-hydroxy-2,13-dimethoxy-14bH-indolo[7a,1-a][2]benzazepin-3(5H)-one}. Phenolic

  用铁氰化钾氧化N-（3-羟基-4-甲氧基苯乙基）-3-（3-羟基-4-甲氧基苯基）丙胺（VII），得到高赤藓基二烯酮。我们暂定提议的结构（VIII）6,7,9,10-四氢-12-羟基-2,13-二甲氧基-14b H-二苯并[ h，j ]喹啉3-3 （5 H）-one}应该进行修订至（IX）6,8,9,10-四氢-12-羟基-2,13-二甲氧基-14b H-吲哚并[7a，1- a ] [2]苯并ze庚因-3（5 H）-一}。还描述了N-（3-羟基-4-甲氧基苯乙基）-3-（3-羟基-2,4-二甲氧基苯基）丙胺的苯酚氧化。
• Benzylpiperazine derivatives. XI. Synthesis of compounds related to the metabolites of 1-(bis(4-fluorophenyl)methyl)-4-(2,3,4-trimethoxybenzyl)piperazine dihydrochloride (KB-2796).
  作者：Hiroshi OHTAKA、Manabu HORI、Ryuichi IEMURA、Hiroya YUMIOKA

  DOI：10.1248/cpb.37.3122

  日期：——

  The metabolites of 1-[bis(4-fluoropheny)methyl]4-(2, 3, 4-trimethoxybenzyl)piperazine dihydrochloride (KB-2796, 1), a cerebral vasodilator, and related compounds were synthesized to confirm the proposed structures. The structures of the metabolites (3-5) in rats were identified by means of synthesis of the authentic compounds.

  1-[双(4-氟苯基)甲基]4-(2, 3, 4-三甲氧基苯基)哌嗪二盐酸盐（KB-2796, 1）及相关化合物的代谢物被合成以确认所提议的结构。通过合成真实化合物的手段，确认了大鼠体内代谢物（3-5）的结构。