8,8,12-trimethyltricyclo[7.3.1.0(2,7)]trideca-2,4,6-triene-3,5-diol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 四氢化萘
• 英文名称: 8,8,12-trimethyltricyclo[7.3.1.0(2,7)]trideca-2,4,6-triene-3,5-diol
• 英文别名: (1R,9R,12R)-8,8,12-trimethyltricyclo[7.3.1.02,7]trideca-2(7),3,5-triene-3,5-diol
• 化学式: C₁₆H₂₂O₂
• 分子量: 246.349
• InChiKey: VFEZTSMEVCGVAF-CKYFFXLPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (-)-异松蒎醇 在 三乙烯二胺 、 magnesium(II) perchlorate 、 甲烷磺酸 、 4DPAIPN 、 三溴化硼 、 tert-butylammonium hexafluorophosphate(V) 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 52.0h， 生成 8,8,12-trimethyltricyclo[7.3.1.0(2,7)]trideca-2,4,6-triene-3,5-diol
  参考文献：
  名称：

  多种传统光氧化还原催化剂的电化学活化可诱导有效的光还原活性**

  摘要：

  在此，我们公开了电化学刺激从一系列结构多样的传统光催化剂中诱导出新的光催化活性。这些研究揭示了一种新型电子引发的光氧化还原催化剂，能够促进强 C(sp 2 )−N 和 C(sp 2 )−O 键的还原裂解。我们举例说明了这些深度还原但安全且温和的催化条件的合成用途。最后，我们采用电化学电流测量来进行反应进程动力学分析。该技术表明，该新系统的活性提高是催化剂稳定性增强的结果。

  DOI：

  10.1002/anie.202107169

文献信息

• Synthesis and characterization of a compact tricyclic resorcinol from (+)- and (−)-3-pinanol
  作者：Dai Lu、Spyros P. Nikas、Xiu-Wen Han、Damon A. Parrish、Alexandros Makriyannis

  DOI：10.1016/j.tetlet.2012.05.165

  日期：2012.8

  Resorcinol derivatives are important building blocks in the synthesis of natural products and pharmaceutical compounds including cannabinoids. Here we describe the synthesis and the structural characterization of a key resorcinol which carries a fully restricted bridged bicyclic group. We also report a potential mechanism for the acid catalyzed condensation of (+)- or (−)-3-pinanol with 2,6-dimethoxyphenol

  间苯二酚衍生物是合成天然产物和包括大麻素在内的药物化合物的重要组成部分。在这里，我们描述了带有完全受限桥接双环基团的关键间苯二酚的合成和结构表征。我们还报告了酸催化 (+)- 或 (-)-3- 蒎醇与 2,6-二甲氧基苯酚缩合的潜在机制。合成的间苯二酚促进了新型构象受限大麻素类似物的开发。
• Electrochemical Activation of Diverse Conventional Photoredox Catalysts Induces Potent Photoreductant Activity**
  作者：Colleen P. Chernowsky、Alyah F. Chmiel、Zachary K. Wickens

  DOI：10.1002/anie.202107169

  日期：2021.9.20

  Herein, we disclose that electrochemical stimulation induces new photocatalytic activity from a range of structurally diverse conventional photocatalysts. These studies uncover a new electron-primed photoredox catalyst capable of promoting the reductive cleavage of strong C(sp2)−N and C(sp2)−O bonds. We illustrate several examples of the synthetic utility of these deeply reducing but otherwise safe

  在此，我们公开了电化学刺激从一系列结构多样的传统光催化剂中诱导出新的光催化活性。这些研究揭示了一种新型电子引发的光氧化还原催化剂，能够促进强 C(sp 2 )−N 和 C(sp 2 )−O 键的还原裂解。我们举例说明了这些深度还原但安全且温和的催化条件的合成用途。最后，我们采用电化学电流测量来进行反应进程动力学分析。该技术表明，该新系统的活性提高是催化剂稳定性增强的结果。