tert-butyl (R)-3-methyl-4-oxopiperidine-1-carboxylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: tert-butyl (R)-3-methyl-4-oxopiperidine-1-carboxylate
• 英文别名: Tert-butyl (3R)-3-methyl-4-oxopiperidine-1-carboxylate
• 化学式: C₁₁H₁₉NO₃
• 分子量: 213.277
• InChiKey: VWSBNWIPICCWAM-MRVPVSSYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  46.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl (R)-3-methyl-4-oxopiperidine-1-carboxylate 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 丙酮 、 甲苯 为溶剂， 20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 66.0h， 生成 tert-butyl 3,5-dimethyl-4-oxopiperidine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  酮的选择性 α-甲基化

  摘要：

  描述了用于酮的两步 α-甲基化的方便且可扩展的制备方法。开发了区域选择性制备烯胺酮的优化方案，具有进一步的非对映选择性和官能团耐受氢化成 α-甲基酮。讨论了所提议方法的范围和局限性。证明了与已知程序相比的优点。暗示了丙酮在氢化中的意想不到的作用。显示了对早期构建块合成和后期 CH 功能化方法的评估。复杂程序的可制备性和可扩展性通过合成高达 100 g 的几种 α-甲基酮来证明。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.1c00148
• 作为产物：
  描述：

  1-苄基-3-甲基-4-哌啶酮 在 palladium 10% on activated carbon 、 D-(+)-二对甲基苯甲酰酒石酸 、 氢气 作用下， 以 甲醇 、 乙酸乙酯 、 乙腈 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 tert-butyl (R)-3-methyl-4-oxopiperidine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  基于吡咯的系列 PfPKG 抗疟疾抑制剂的构效关系

  摘要：

  控制疟疾需要针对恶性疟原虫的新药。恶性疟原虫cGMP 依赖性蛋白激酶 (PfPKG) 是一个经过验证的靶标，其抑制剂可以阻断寄生虫生命周期的多个步骤。我们定义了抑制 PfPKG 的吡咯系列的构效关系 (SAR)。对关键药效基团进行了修改，以充分探索化学多样性并获得有关理想核心支架的知识。使用针对重组 PfPKG 和人 PKG 的体外效力来确定寄生虫酶的化合物选择性。使用伯氏疟原虫子孢子和恶性疟原虫无性血液阶段来测定多阶段抗寄生虫活性。使用表达带有取代的“看门人”残基的 PfPKG 的转基因寄生虫来评估化合物的细胞特异性。解析了与抑制剂结合的 PfPKG 的结构，并利用该结构与计算工具进行建模，以了解 SAR 并为后续先导化合物优化建立合理的策略。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.3c01795

文献信息

• 광학활성을 갖는 피페리딘 유도체의 중간체 및 이의 제조방법
  申请人：HK inno.N Corporation 에이치케이이노엔 주식회사(120140199843) Corp. No ▼ 110111-5379692BRN ▼201-86-38914

  公开号：KR20190068946A

  公开（公告）日：2019-06-19

  본 발명의 제조방법을 통하여 광학활성을 갖는 터트-부틸 3-메틸-4-옥소피페리딘-1-카르복실레이트를 통상적으로 사용 가능한 시약과 용매를 사용하여, 산업적으로 대량생산이 가능한 방법으로 고순도의 광학활성을 가지면서 고수율로 제조할 수 있다. 또한, 본 발명의 신규 중간체를 통하여 광학활성을 갖는 터트-부틸 3-메틸-4-옥소피페리딘-1-카르복실레이트를 고순도 및 고수율로 제조할 수 있다.

  通过使用通常可用的试剂和溶剂，通过本发明的制备方法，可以工业化地大规模生产具有高纯度光学活性的特特-丁基3-甲基-4-氧代哌啶-1-羧酸酯，并且可以以高产率制备。此外，通过本发明的新型中间体，可以高纯度和高产率地制备具有光学活性的特特-丁基3-甲基-4-氧代哌啶-1-羧酸酯。
• [EN] INTERMEDIATES FOR OPTICALLY ACTIVE PIPERIDINE DERIVATIVES AND PREPARATION METHODS THEREOF<br/>[FR] INTERMÉDIAIRES POUR DES DÉRIVÉS DE PIPÉRIDINE OPTIQUEMENT ACTIFS ET LEURS PROCÉDÉS DE PRÉPARATION
  申请人：CJ HEALTHCARE CORP

  公开号：WO2019117550A1

  公开（公告）日：2019-06-20

  A preparation method according to the present invention makes it possible to industrially produce large amounts of highly pure optically active tert-butyl 3-methyl-4-oxopiperidine-1-carboxylate in high yield by use of commercially available reagents and solvents. In addition, the use of novel intermediates according to the present invention makes it possible to produce highly pure optically active tert-butyl 3-methyl-4-oxopiperidine-1-carboxylate in high yield.

  根据本发明的一种制备方法，通过使用市售试剂和溶剂，可以工业化生产大量高纯度的光学活性叔丁基3-甲基-4-氧代哌啶-1-羧酸叔丁酯，并且收率高。此外，根据本发明的新型中间体的使用，可以高产地生产高纯度的光学活性叔丁基3-甲基-4-氧代哌啶-1-羧酸叔丁酯。
• 一种旋光哌啶衍生物的中间体的生产工艺
  申请人：苏州诚和医药化学有限公司

  公开号：CN114213316A

  公开（公告）日：2022-03-22

  本发明公开了一种旋光哌啶衍生物的中间体的生产工艺，涉及化学制药的技术领域。旋光哌啶衍生物的中间体是指光学纯3‑甲基‑4‑氧代哌啶‑1‑羧酸酯；本申请的生产工艺在步骤3中，控制反应温度在24‑26℃、真空浓缩温度在38‑42℃并采用醋酸乙酯进行结晶和干燥，有助于提高光学纯3‑甲基‑4‑氧代哌啶‑1‑羧酸酯的收率，还可以减少生产成本。
• [EN] HETEROCYCLIC COMPOUNDS, COMPOSITIONS THEREOF, AND METHODS OF TREATMENT THEREWITH<br/>[FR] COMPOSÉS HÉTÉROCYCLIQUES, COMPOSITIONS DE CEUX-CI ET PROCÉDÉS DE TRAITEMENT ASSOCIÉS
  申请人：[en]BEIGENE , LTD.

  公开号：WO2023151641A1

  公开（公告）日：2023-08-17

  Provided herein are compounds having the following structure, wherein the substituents are as defined herein, compositions comprising an effective amount of a compound, and methods for modulating activity of an immune cell.