3-(adamantan-1-yl)-4-bromo-5-methoxyphenol | 1313053-08-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-(adamantan-1-yl)-4-bromo-5-methoxyphenol
• 英文别名: 5-(adamantan-1-yl)-4-bromo-3-methoxyphenol；3-(1-adamantyl)-4-bromo-5-methoxyphenol
• CAS: 1313053-08-5
• 化学式: C₁₇H₂₁BrO₂
• 分子量: 337.257
• InChiKey: IQFIJCXBFIDCTO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.6
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(adamantan-1-yl)-4-bromo-5-methoxyphenol 在 Di-MU-碘二(三-t-丁基膦基)二钯(I) 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 12.2h， 生成 3-(adamantan-1-yl)-5-methoxy-4-methylphenyl trifluoromethanesulfonate
  参考文献：
  名称：

  通过分散体和空气稳定的钯 (I) 二聚体实现金刚烷芳烃的选择性邻位官能化。

  摘要：

  与普遍认为不利于在严重空间位阻位点上的 Pd 催化交叉偶联相反，我们在此表明​​，由于有吸引力，C-Br 邻位金刚​​烷基的氧化加成与相应的无金刚烷基体系一样受欢迎。分散力。这使得能够开发出金刚烷基邻位 C-Br 的完全选择性芳基化和烷基化，即使受到竞争性非受阻 C-OTf 或 C-Cl 位点的挑战。该方法利用空气稳定的 PdI 二聚体，能够在 5-30 分钟内直接获得多种取代的具有治疗意义的金刚芳烃。

  DOI：

  10.1002/anie.202001326
• 作为产物：
  描述：

  2,6-二甲氧基苯酚 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 甲烷磺酸 、 四丁基氟化铵 、 氨 、 三溴化硼 、 lithium 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 四氯化碳 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 77.83h， 生成 3-(adamantan-1-yl)-4-bromo-5-methoxyphenol
  参考文献：
  名称：

  通过分散体和空气稳定的钯 (I) 二聚体实现金刚烷芳烃的选择性邻位官能化。

  摘要：

  与普遍认为不利于在严重空间位阻位点上的 Pd 催化交叉偶联相反，我们在此表明​​，由于有吸引力，C-Br 邻位金刚​​烷基的氧化加成与相应的无金刚烷基体系一样受欢迎。分散力。这使得能够开发出金刚烷基邻位 C-Br 的完全选择性芳基化和烷基化，即使受到竞争性非受阻 C-OTf 或 C-Cl 位点的挑战。该方法利用空气稳定的 PdI 二聚体，能够在 5-30 分钟内直接获得多种取代的具有治疗意义的金刚芳烃。

  DOI：

  10.1002/anie.202001326

文献信息

• [EN] THERAPEUTIC COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSÉS THÉRAPEUTIQUES
  申请人：UNIV WAYNE STATE

  公开号：WO2011079305A1

  公开（公告）日：2011-06-30

  The invention provides compounds of formula I or a salt thereof as described herein. The invention also provides pharmaceutical compositions comprising a compound of formula I, processes for preparing compounds of formula I, intermediates useful for preparing compounds of formula I and therapeutic methods for inducing apoptosis or treating cancer using compounds of formula I.

  该发明提供了如下所述的式I化合物或其盐。该发明还提供了包括式I化合物的药物组合物，制备式I化合物的方法，用于制备式I化合物的有用中间体以及利用式I化合物诱导凋亡或治疗癌症的治疗方法。
• Rapid Room‐Temperature, Chemoselective C−C Coupling of Poly(pseudo)halogenated Arenes Enabled by Palladium(I) Catalysis in Air
  作者：Indrek Kalvet、Guillaume Magnin、Franziska Schoenebeck

  DOI：10.1002/anie.201609635

  日期：2017.2

  we herein report a general method based on PdI that allows for an a priori predictable chemoselective Csp2 -Csp2 coupling at C-Br in preference to C-OTf and C-Cl bonds, regardless of the electronic or steric bias of the substrate. The C-C bond formations are extremely rapid (<5 min at RT) and are catalyzed by an air- and moisture-stable PdI dimer under open-flask conditions.

  尽管Pd0催化的偶联反应中的化学选择性通常是不直观的，并且是配体/催化剂，底物和反应条件之间复杂相互作用的结果，但我们在此报告了一种基于PdI的通用方法，该方法可实现事先可预测的化学选择性Csp2- Csp2在C-Br处的偶联优先于C-OTf和C-Cl键，而与底物的电子或空间偏压无关。CC键的形成非常快（在RT下<5分钟），并在开瓶条件下被空气和水分稳定的PdI二聚体催化。
• THERAPEUTIC COMPOUNDS
  申请人：Fontana Joseph A.

  公开号：US20130137699A1

  公开（公告）日：2013-05-30

  The invention provides compounds of formula I or a salt thereof as described herein. The invention also provides pharmaceutical compositions comprising a compound of formula I, processes for preparing compounds of formula I, intermediates useful for preparing compounds of formula I and therapeutic methods for inducing apoptosis or treating cancer using compounds of formula I.

  本发明提供了式I或其盐的化合物，如本文所述。本发明还提供了包含式I化合物的制药组合物，制备式I化合物的方法，用于制备式I化合物的中间体以及使用式I化合物诱导凋亡或治疗癌症的治疗方法。
• Therapeutic compounds
  申请人：Fontana Joseph A.

  公开号：US09096544B2

  公开（公告）日：2015-08-04

  The invention provides compounds of formula I or a salt thereof as described herein. The invention also provides pharmaceutical compositions comprising a compound of formula I, processes for preparing compounds of formula I, intermediates useful for preparing compounds of formula I and therapeutic methods for inducing apoptosis or treating cancer using compounds of formula I.

  本发明提供了公式I的化合物或其盐，如本文所述。本发明还提供了包括公式I的化合物的药物组合物，制备公式I的化合物的方法，用于制备公式I的化合物的中间体以及使用公式I的化合物诱导细胞凋亡或治疗癌症的治疗方法。
• US9096544B2
  申请人：——

  公开号：US9096544B2

  公开（公告）日：2015-08-04