| 76003-54-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• CAS: 76003-54-8
• 化学式: C₈H₁₁O₂PS*C₁₂H₂₃N
• 分子量: 383.535
• InChiKey: FWAJUBDRBMPTIC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.71
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  38.33
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  正溴丁烷 、 以 甲苯 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (S)-butyl O-ethyl phenylphosphonothioate
  参考文献：
  名称：

  Batra, Balwant S.; Purnanand, Phosphorus, Sulfur and Silicon and the Related Elements, 1993, vol. 85, # 1-4, p. 169 - 174

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (-)-O-ethyl-phenyl-thiophosphonic acid 在 N,N-二甲基甲酰胺 磺酰氯 、 水 、 三氯化磷 作用下， 以 四氯化碳 、 乙醚 、 环己烷 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  Silicon-phosphorus analogies

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)83131-8

文献信息

• Kinetic facial selectivity in nucleophilic displacements at tetracoordinate phosphorus: kinetics and stereochemistry in the reaction of sodium ethoxide with O,S-dimethyl phenylphosphonothioate
  作者：Kenneth E. DeBruin、Chen Ian W. Tang、David M. Johnson、Ronnie L. Wilde

  DOI：10.1021/ja00197a056

  日期：1989.7

  Les auteurs demontrent que le deplacement de l'ion methylthiolate du thiophosphonate du titre, par l'ion ethanolate s'effectue avec une inversion complete de configuration du phosphore

  Les auteurs Demontrent que le deplacement de l'ionmethylthiolate du thiophosphonate du titre, par l'ion ethanolate s'effectue avec une inversion complete de configuration duphosphore
• Phosphonothioate Hydrolysis by Molybdocene Dichlorides: Importance of Metal Interaction with the Sulfur of the Thiolate Leaving Group
  作者：Louis Y. Kuo、Devon C. Baker、Adria K. Dortignacq、Kristina M. Dill

  DOI：10.1021/om400382u

  日期：2013.9.9

  were undertaken with various phosphonothioates to test the hypothesis for the exclusive P–S scission by Cp2Mo(aq). Kinetics data show that the rates of phosphonothioate hydrolysis correspond to the size of the alkanethiolate leaving group on treatment with Cp2MoCl2. This suggests that the exclusive P–S scission of 1 is due to the interaction between the thiophilic Cp2Mo with the sulfur site of the P–SR

  茂金属双（环戊二烯基）二氯化钼（Cp 2 MoCl 2）在温和的水性条件下仅用P–S裂解即可水解O，S-二乙基苯基膦硫酸酯（1）。就降解膦酰基硫代磷酸酯神经毒素而言，首选将P–S键裂解，因为P–O分裂会产生另一种有毒的膦酰基硫代磷酸酯。使用各种硫代磷酸酯进行了结构-活性关系研究，以检验Cp 2 Mo（aq）对P–S唯一断裂的假说。动力学数据表明，硫代磷酸硫代磷酸酯水解速率对应于用Cp 2 MoCl处理的硫代链烷酸酯离去基团的大小2。这表明，独家对-S-断链1是由于亲硫的Cp之间的相互作用2与P-SR键的硫站点沫。
• Stereochemical Inversion of Phosphonothioate Methanolysis by La(III) and Zn(II): Mechanistic Implications for the Degradation of Organophosphate Neurotoxins
  作者：Louis Y. Kuo、Sara K. Glazier

  DOI：10.1021/ic2016897

  日期：2012.1.2

  the syntheses of enantiomerically pure 5 and its methanolysis product O-ethyl O-methyl phenylphosphonate (7). Compound 7 results from exclusive P–S scission of 5, which is the desired mode of phosphonothioate methanolysis (Ea = 14.5 ± 0.5 kcal/mol). The stereochemical analysis of the phosphonothioate methanolysis was done for the first time with β-cyclodextrin, and it shows complete inversion on the

  磷酸硫代磷酸酯甲醇分解降解有机磷酸神经毒素的效用促使对这种有用转化进行立体化学研究。在存在和不存在已知能催化硫代磷酸酯→膦酸酯转化的金属离子的条件下，研究了对映体纯的O，S-二乙基苯基膦酰硫代酸酯的甲醇分解反应（5）。该报告概述了对映体纯5及其甲醇分解产物O-乙基O-甲基苯基膦酸酯的合成（7）。化合物7个从独家对-S-断链结果5，这是硫代磷酸膦酸酯甲醇分解的理想模式（E a = 14.5±0.5 kcal / mol）。首次使用β-环糊精对膦酰基硫代酸酯的甲醇分解进行了立体化学分析，结果表明，在乙氧基硫代甲烷的甲醇盐置换后，磷中心的磷完全转化。La（III）或Zn（II）配合物的存在不会改变这种类似于S N 2的取代，这为硫代硫代磷酸酯的甲醇分解机理提供了新的思路。
• Benschop, Hendrik P.; Konings, Cornelis A. G.; Platenburg, Dominique H. J. M., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions II, 1980, p. 198 - 205
  作者：Benschop, Hendrik P.、Konings, Cornelis A. G.、Platenburg, Dominique H. J. M.、Deen, Rudolf

  DOI：——

  日期：——