3-(aminomethyl)-1-[2-(bisphenylmethoxy)ethyl]piperidine | 259268-43-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-(aminomethyl)-1-[2-(bisphenylmethoxy)ethyl]piperidine
• 英文别名: [1-(2-Benzhydryloxyethyl)piperidin-3-yl]methanamine
• CAS: 259268-43-4
• 化学式: C₂₁H₂₈N₂O
• 分子量: 324.466
• InChiKey: FCKUAKUUHQXUQO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  38.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(aminomethyl)-1-[2-(bisphenylmethoxy)ethyl]piperidine 在 sodium cyanoborohydride 、 potassium carbonate 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 异丙醇 为溶剂， 反应 72.0h， 生成 [1-(2-Benzhydryloxy-ethyl)-piperidin-3-ylmethyl]-[2-(4-fluoro-phenyl)-ethyl]-methyl-amine
  参考文献：
  名称：

  1- [2-（二苯基甲氧基）乙基] -4-（3-苯基丙基）哌嗪的新型3-氨基甲基和4-氨基哌啶类似物：合成和评估为多巴胺转运蛋白配体。

  摘要：

  我们基于这样的前提进行了开发可卡因拮抗剂的计划，前提是此类化合物应阻断可卡因的结合，但允许多巴胺在多巴胺转运蛋白（DAT）上重新摄取。为了评估潜在的可卡因拮抗剂的结构特征，在GBR 12935的中央桥区（哌嗪环）上掺入了3-氨基甲基哌啶和4-氨基哌啶部分。这些化合物被分析为[（125）I] RTI-55结合抑制剂在DAT和单胺运输中。结果表明，大多数新化合物通过其转运蛋白（NET）优先抑制去甲肾上腺素的再摄取，但在某些情况下保留了对DAT的结合选择性。一般来说，[（3）H] NE再摄取抑制的结合选择性和效力对中央桥二胺部分（两个碱性氮原子的位置）的修饰非常敏感。化合物6在DAT处表现出最大的DA再摄取抑制率与RTI-55结合抑制率（14倍）；但是，在可卡因拮抗作用的体外测定中，该化合物未能降低可卡因对[（3）H] DA吸收的抑制作用。这些结果表明，可以通过改变GBR 12935的内部二胺成

  DOI：

  10.1021/jm9902178
• 作为产物：
  描述：

  (2-溴乙氧基)(苯基)甲基]苯 在 lithium aluminium tetrahydride 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 72.0h， 生成 3-(aminomethyl)-1-[2-(bisphenylmethoxy)ethyl]piperidine
  参考文献：
  名称：

  1- [2-（二苯基甲氧基）乙基] -4-（3-苯基丙基）哌嗪的新型3-氨基甲基和4-氨基哌啶类似物：合成和评估为多巴胺转运蛋白配体。

  摘要：

  我们基于这样的前提进行了开发可卡因拮抗剂的计划，前提是此类化合物应阻断可卡因的结合，但允许多巴胺在多巴胺转运蛋白（DAT）上重新摄取。为了评估潜在的可卡因拮抗剂的结构特征，在GBR 12935的中央桥区（哌嗪环）上掺入了3-氨基甲基哌啶和4-氨基哌啶部分。这些化合物被分析为[（125）I] RTI-55结合抑制剂在DAT和单胺运输中。结果表明，大多数新化合物通过其转运蛋白（NET）优先抑制去甲肾上腺素的再摄取，但在某些情况下保留了对DAT的结合选择性。一般来说，[（3）H] NE再摄取抑制的结合选择性和效力对中央桥二胺部分（两个碱性氮原子的位置）的修饰非常敏感。化合物6在DAT处表现出最大的DA再摄取抑制率与RTI-55结合抑制率（14倍）；但是，在可卡因拮抗作用的体外测定中，该化合物未能降低可卡因对[（3）H] DA吸收的抑制作用。这些结果表明，可以通过改变GBR 12935的内部二胺成

  DOI：

  10.1021/jm9902178