3-溴甲基吡啶-2-羧酸甲酯 | 116986-09-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 中文名称: 3-溴甲基吡啶-2-羧酸甲酯
• 英文名称: methyl 3-(bromomethyl)picolinate
• 英文别名: methyl 3-(bromomethyl)pyridine-2-carboxylate
• CAS: 116986-09-5
• 化学式: C₈H₈BrNO₂
• 分子量: 230.061
• InChiKey: NPIDZOQTBRDJRT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  338.6±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.533±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  39.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2933399090
• 包装等级：
  III
• 危险类别：
  8
• 危险性防范说明：
  P260,P264,P270,P280,P301+P312+P330,P301+P330+P331,P303+P361+P353,P304+P340+P310,P305+P351+P338+P310,P362+P364,P405,P501
• 危险品运输编号：
  3261
• 危险性描述：
  H302+H312,H314

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-溴甲基吡啶-2-羧酸甲酯 在 三氟乙酸 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 17.34h， 生成 methyl 5-((1,3-dioxoisoindolin-2-yl)methyl)-6,7-dihydro-5H-cyclopenta[c]-pyridine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  通往印za烷的模块化路线

  摘要：

  描述了基于收敛性自由基的氮杂茚满路线，其依赖于各种取代的S-（吡啶甲基）-O-乙基二硫代碳酸酯（黄原酸酯）的退化加成转移至功能性烯烃，然后自由基环化至吡啶环上，所述吡啶环通过用三氟乙酸质子化而活化。在一种情况下，一个富于装饰环庚并[ b ]吡啶，可以迅速地通过允许第一加合物组装Ñ苯基马来经历除了Ñ之前环化-allylphthalimide。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.7b01772
• 作为产物：
  描述：

  2-溴-3-甲基吡啶 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 (1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene)palladium(II) dichloride 、 偶氮二异丁腈 、 三乙胺 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 80.0~90.0 ℃ 、344.75 kPa 条件下， 反应 32.0h， 生成 3-溴甲基吡啶-2-羧酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  [EN] PRMT5 INHIBITORS AND USES THEREOF
  [FR] INHIBITEURS DE PRMT5 ET LEURS UTILISATIONS

  摘要：

  公开号：

  WO2015200677A8

文献信息

• [EN] BENZAZEPINE DERIVATIVES FOR THE TREATMENT OF CENTRAL NERVOUS SYSTEM DISORDERS<br/>[FR] DÉRIVÉS DE LA BENZAZÉPINE DESTINÉS À TRAITER DES TROUBLES DU SYSTÈME NERVEUX CENTRAL
  申请人：TAKEDA PHARMACEUTICAL

  公开号：WO2011083316A1

  公开（公告）日：2011-07-14

  A compound having the formula (1) wherein: Ra represents C1-6 alkyl, cyclobutyl or cyclopentyl; R1 represents H or C1-6 alkyl; R2 represents H or R1 and R2 together represent =0; X1 represents CR3 or N; X2 represents CR4 or N; X3 represents CR5 or N; X4 represents CR6 or N; wherein one or two of X1, X2, X3 and X4 represents N; R3, R4, R5 and R6 each independently represent H, C1-6 alkoxy or -NR7R8; R7 and R8 independently represent H or C1-6 alkyl; or R7 and R8 and the N atom to which they are attached are joined to form a N-containing heterocyclyl ring optionally substituted with one or more substituents independently selected from halogen, C1-6 alkyl and C1-6 alkoxy; or a pharmaceutically acceptable salt thereof, is provided. Compounds of the invention have been found to modulate the histamine H3 receptor.

  具有以下式（1）的化合物：其中：Ra代表C1-6烷基，环丁基或环戊基；R1代表H或C1-6烷基；R2代表H或R1和R2一起代表=0；X1代表CR3或N；X2代表CR4或N；X3代表CR5或N；X4代表CR6或N；其中X1、X2、X3和X4中的一个或两个代表N；R3、R4、R5和R6各自独立地代表H，C1-6烷氧基或-NR7R8；R7和R8独立地代表H或C1-6烷基；或者R7和R8以及它们连接的N原子结合形成含氮杂环烷基环，该环可以选择性地用一个或多个卤素、C1-6烷基和C1-6烷氧基中的一个或多个取代基取代；或其药学上可接受的盐。发现本发明的化合物能够调节组胺H3受体。
• COMPOUNDS FOR TREATING VIRAL INFECTIONS
  申请人：Yager Kraig M.

  公开号：US20080207573A1

  公开（公告）日：2008-08-28

  The invention relates to compounds, pharmaceutical compositions and methods useful for treating viral infection.

  这项发明涉及用于治疗病毒感染的化合物、药物组合物和方法。
• [EN] AROMATIC ALDEHYDES WITH SUSTAINED AND ENHANCED IN VITRO AND IN VIVO PHARMACOLOGIC ACTIVITY TO TREAT SICKLE CELL DISEASE<br/>[FR] ALDÉHYDES AROMATIQUES AYANT UNE ACTIVITÉ PHARMACOLOGIQUE SOUTENUE ET AMÉLIORÉE IN VITRO ET IN VIVO POUR TRAITER LA DRÉPANOCYTOSE
  申请人：UNIV VIRGINIA COMMONWEALTH

  公开号：WO2019182938A1

  公开（公告）日：2019-09-26

  Compounds and methods for preventing and/or treating one or more symptoms of sickle cell diseases (SCD) by administering at least one of the compounds are provided. The compounds are based on vanillin which is chemically modified to increase bioavailability and activity, e.g. so that the compounds bind to the F helix of hemoglobin (Hb) and prevent adhesion of red blood cells (RBCs).

  提供了一种通过给予至少一种化合物来预防和/或治疗镰状细胞病（SCD）的一个或多个症状的化合物和方法。这些化合物基于香草醛，经过化学改性以增加生物利用度和活性，例如使这些化合物与血红蛋白（Hb）的F螺旋结合，从而防止红细胞（RBCs）的粘附。
• Exploration of Structure–Activity Relationship of Aromatic Aldehydes Bearing Pyridinylmethoxy-Methyl Esters as Novel Antisickling Agents
  作者：Piyusha P. Pagare、Mohini S. Ghatge、Qiukan Chen、Faik N. Musayev、Jurgen Venitz、Osheiza Abdulmalik、Yan Zhang、Martin K. Safo

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.0c01287

  日期：2020.12.10

  Aromatic aldehydes elicit their antisickling effects primarily by increasing the affinity of hemoglobin (Hb) for oxygen (O2). However, challenges related to weak potency and poor pharmacokinetic properties have hampered their development to treat sickle cell disease (SCD). Herein, we report our efforts to enhance the pharmacological profile of our previously reported compounds. These compounds showed

  芳香醛主要通过增加血红蛋白（Hb）对氧气（O 2）的亲和力来引发其抗病菌作用。然而，与效力弱和药代动力学特性差有关的挑战阻碍了它们治疗镰状细胞病（SCD）的发展。在此，我们报告了我们为增强我们先前报道的化合物的药理作用所做的努力。这些化合物显示出对Hb修饰，Hb-O 2亲和力和镰刀形抑制的增强作用，并在体外具有持续的药理作用。重要的是，尽管某些化合物对Hb-O 2的亲和力有中等程度的影响，但它们仍显示出异常高的抗镰状化活性，这归因于O 2除O 2依赖性活性外，还具有非依赖性的抗镰状化活性。结构研究与我们的假设一致，该假设表明与稳定聚合物的αF螺旋强烈相互作用的化合物可能会削弱聚合物。对野生型小鼠的体内研究显示出明显的药理作用。我们基于结构的努力已经确定了有希望的领先优势，这些优势有望被开发为SCD的新型治疗剂。
• [EN] MODULATORS OF MAS-RELATED G-PROTEIN RECEPTOR X2 AND RELATED PRODUCTS AND METHODS<br/>[FR] MODULATEURS DU RÉCEPTEUR X2 DE LA PROTÉINE G ASSOCIÉE À MAS ET PRODUITS ET PROCÉDÉS ASSOCIÉS
  申请人：ESCIENT PHARMACEUTICALS INC

  公开号：WO2022067094A1

  公开（公告）日：2022-03-31

  Methods are provided for modulating MRGPR X2 generally, or for treating a MRGPR X2 or a MRGPR X2 ortholog dependent condition, more specifically, by contacting the MRGPR X2 or the MRGPR X2 ortholog by administering to a subject in need thereof, respectively, an effective amount of a compound having structure (I): (I) or a pharmaceutically acceptable salt, isomer, hydrate, solvate or isotope thereof, wherein W, Z, R1, R2, R3, R4, R5, R6and Rxare as defined herein. Pharmaceutical compositions containing such compounds, as well as the compounds themselves, are also provided.

  提供了一种调节MRGPR X2的方法，或者用于治疗依赖于MRGPR X2或MRGPR X2同源物的情况的方法，更具体地，通过向需要的受试者分别给予具有结构（I）的化合物的有效量来接触MRGPR X2或MRGPR X2同源物：（I）或其药用可接受的盐、异构体、水合物、溶剂合物或同位素，其中W、Z、R1、R2、R3、R4、R5、R6和Rx如本文所定义。还提供了含有这些化合物的药物组合物，以及这些化合物本身。