(2-甲酰基-4-甲氧基苯基)乙酸酯 | 62536-85-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚酯
• 中文名称: (2-甲酰基-4-甲氧基苯基)乙酸酯
• 英文名称: 2-acetoxy-5-methoxybenzaldehyde
• 英文别名: 2-acetoxy-5-methoxy-benzaldehyde；2-Acetoxy-5-methoxy-benzaldehyd；2-acetoxy-5-anisaldehyde；O-Acetyl-5-methoxysalicylaldehyd；2-Acetoxy-5-methoxybenzaldehyd；2-Formyl-4-methoxyphenyl acetate；(2-formyl-4-methoxyphenyl) acetate
• CAS: 62536-85-0
• 化学式: C₁₀H₁₀O₄
• 分子量: 194.187
• InChiKey: AJNKRQSECUQOPV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 保留指数：
  1558.8

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2-甲酰基-4-甲氧基苯基)乙酸酯 在 dimethyl sulfide borane 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 2-(乙酰氧基甲基)-4-甲氧基苯酚
  参考文献：
  名称：

  铜（I）催化的加氢烷氧基化/氢键合诱导的不对称杂Diels-Alder环加成级联反应：芳族螺缩酮的一种方法

  摘要：

  一件事导致另一件事：可以通过有效的级联过程，包括前所未有的Cu I催化的分子内炔烃加氢烷氧基化和不对称杂Diels-Alder环加成反应，构建双（苯甲酰化）5,6-螺酮骨架。该方法可从两种容易获得的开链起始原料中以高收率和出色的非对映选择性产生一系列功能多样的螺缩酮。

  DOI：

  10.1002/asia.201101056
• 作为产物：
  描述：

  2-羟基-5-甲氧基苯甲醛 在 乙酸酐 作用下， 以 吡啶 、 乙酸乙酯 为溶剂， 生成 (2-甲酰基-4-甲氧基苯基)乙酸酯
  参考文献：
  名称：

  Non-steroid progesterone receptor agonist and antagonist and compounds

  摘要：

  公开了与孕酮受体具有高亲和力、高特异性的非甾体化合物。这些化合物包括环状赛波尔的合成衍生物及其对映异构体，光谱和色谱纯(3R)-环状赛波尔甲醚，其作为孕酮受体拮抗剂，以及光谱和色谱纯(3S)-环状赛波尔甲醚，其作为孕酮受体激动剂。还公开了利用所述化合物调节孕酮受体介导的过程以及治疗需要孕酮受体激动剂或拮抗剂治疗的患者的方法。

  公开号：

  US05808139A1

文献信息

• Non-steroid androgen receptor antagonist compounds and methods
  申请人：Ligand Pharmaceuticals Incorporated

  公开号：US05677336A1

  公开（公告）日：1997-10-14

  Non-steroidal compounds which are high affinity, high specificity ligand antagonists for the androgen receptor are disclosed. Also disclosed are methods for employing the disclosed compounds for modulating processes mediated by the androgen receptor and for treating patients requiring androgen receptor antagonist therapy.

  披露了与非甾体化合物，它们是高亲和力、高特异性的雄激素受体拮抗剂。还披露了使用所述化合物来调节由雄激素受体介导的过程以及治疗需要雄激素受体拮抗剂疗法的患者的方法。
• Substituted Aralkyl Aldehydes: Preparation and Antitumor Evaluation
  作者：John H. Billman、John A. Tonnis

  DOI：10.1002/jps.2600600815

  日期：1971.8

  hydrocinnamaldehydes, and cinnamaldehydes—was prepared and tested for antitumor activity. The substituted phenylacetaldehydes were prepared from the corresponding benzaldehydes via the Darzen glycidic ester synthesis, followed by hydrolysis and decarboxylation. The dihydrocinnamaldehydes were prepared by the lead tetraacetate oxidation of the corresponding alcohols. The cinnamaldehydes were prepared

  摘要制备了一系列取代的芳烷基醛，包括取代的苯乙醛，氢肉桂醛和肉桂醛，并测试了其抗肿瘤活性。由相应的苯甲醛经Darzen缩水甘油酯合成，然后水解和脱羧，制备取代的苯基乙醛。通过相应的醇的四乙酸铅氧化制备二氢肉桂醛。肉桂醛是由取代的苯甲醛与乙基乙烯基醚反应制得的。还筛选了芳烷基醛制备中的所有中间体的抗肿瘤活性。
• Molecular iodine in isopropenyl acetate (IPA): a highly efficient catalyst for the acetylation of alcohols, amines and phenols under solvent free conditions
  作者：Naseem Ahmed、Johan E. van Lier

  DOI：10.1016/j.tetlet.2006.05.122

  日期：2006.7

  Iodine in isopropenyl acetate (IPA) is a highly efficient catalyst for the acetylation of a variety of alcohols, phenols and amines under solvent free conditions. Primary, secondary, tertiary alcohols, amines and mono to polyhydroxy phenols and anilines with electron donating or withdrawing substituents can be easily acetylated in good to excellent yield at 85–90 °C.

  乙酸异丙烯酯中的碘（IPA）是在无溶剂条件下将多种醇，酚和胺乙酰化的高效催化剂。伯，仲，叔醇，胺以及具有给电子或吸电子取代基的单至多羟基苯酚和苯胺可以容易地被乙酰化，在85–90°C时具有良好至极佳的收率。
• The studies on chemoselective promiscuous activity of hydrolases on acylals transformations
  作者：Dominik Koszelewski、Ryszard Ostaszewski

  DOI：10.1016/j.bioorg.2019.02.050

  日期：2019.12

  deprotection of acylals takes place within 10–20 min. Developed protocol can be used with compounds having a variety of hydrolytic labile groups since the cleavage is proceeded under neutral conditions and occurs exclusively on acylal moiety. Further this protocol was extended by the tandem Passerini multicomponent reaction leading to the α-acetoxy amides using acylals as the surrogates of the carbonyl components

  化学选择性，轻度和方便的方案为合成相关缩羰酯的水解通过已经开发了混杂酶催化的水解。已经表明，所用水解酶的混杂活性在其与羧酸酯水解有关的天然活性中占主导地位。本方法的主要优点是它可以在室温下在中性条件下进行。此外，在10–20分钟内会发生酰基的完全脱保护。由于裂解是在中性条件下进行且仅在酰基部分发生，因此开发的方案可用于具有多种水解不稳定基团的化合物。此外，该方案通过串联式帕塞里尼多组分反应扩展，导致使用酰基作为P-MCR羰基组分的替代物的α-乙酰氧基酰胺。
• Phosphonates and phosphine oxides as reagents in a one-pot synthesis of coumarins
  作者：Pascal Bouyssou、Jacques Chenault

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)92380-3

  日期：1991.9

  Diethyl coumarin-3-phosphonates and Diphenyl coumarin-3-phosphinyloxide are obtained in mild conditions in one step, from acetoxysalicylaldehydes and triethyl phosphonoacetate or diphenyl phosphinyloxide acetate, by the use of a liquid/liquid phase transfer process without catalysor.