2-(乙酰氧基甲基)-4-甲氧基苯酚 | 1092064-21-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 中文名称: 2-(乙酰氧基甲基)-4-甲氧基苯酚
• 英文名称: 2-(acetoxymethyl)-4-methoxyphenol
• 英文别名: (2-Hydroxy-5-methoxyphenyl)methyl acetate
• CAS: 1092064-21-5
• 化学式: C₁₀H₁₂O₄
• 分子量: 196.203
• InChiKey: UXPHVRCRBFYIEN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-甲基-2(3H)-呋喃酮 、 2-(乙酰氧基甲基)-4-甲氧基苯酚 反应 20.0h， 以75%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  An Approach to Benzannelated [5,6]-Spiroketals

  摘要：

  将芳香环 4 位或 5 位上带有一系列官能团的各种 2-羟基苄基乙酸酯在 100 ℃、纯净的 δ³-亚甲基-δ³-丁内酯（1.0 M）中加热 20 小时，可得到一系列苯通道化的 [5,6]-螺酮，收率为 75-89%。

  DOI：

  10.1055/s-2008-1078057
• 作为产物：
  描述：

  (2-甲酰基-4-甲氧基苯基)乙酸酯 在 dimethyl sulfide borane 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 2-(乙酰氧基甲基)-4-甲氧基苯酚
  参考文献：
  名称：

  铜（I）催化的加氢烷氧基化/氢键合诱导的不对称杂Diels-Alder环加成级联反应：芳族螺缩酮的一种方法

  摘要：

  一件事导致另一件事：可以通过有效的级联过程，包括前所未有的Cu I催化的分子内炔烃加氢烷氧基化和不对称杂Diels-Alder环加成反应，构建双（苯甲酰化）5,6-螺酮骨架。该方法可从两种容易获得的开链起始原料中以高收率和出色的非对映选择性产生一系列功能多样的螺缩酮。

  DOI：

  10.1002/asia.201101056

文献信息

• Dual Reactivity of Hydroxy- and Methoxy- Substituted <i>o-</i>Quinone Methides in Aqueous Solutions: Hydration versus Tautomerization.
  作者：Selvanathan Arumugam、Vladimir V. Popik

  DOI：10.1021/jo101613t

  日期：2010.11.5

  l (4a), respectively. o-Quinone methides 1 and 2 can be quantitatively trapped as Diels−Alder adducts with ethyl vinyl ether or intercepted by good nucleophiles, such as azide ion (kN3(1) = 3.15 × 104 M−1 s−1 and kN3(2) = 3.30 × 104 M−1 s−1). In aqueous solution, o-quinone methide 2 rapidly adds water to regenerate starting material (τH2O(2) = 7.8 ms at 25 °C). This reaction is catalyzed by specific

  通过高效（Φ= 0.3）生成4-羟基-6-亚甲基-2,4-环己二烯-1-酮（1）和4-甲氧基-6-亚甲基-2,4-环己二烯-1-酮（2）。分别对2-（羟甲基）苯-1,4-二醇（3a）和2-（羟甲基）-4-甲氧基苯酚（4a）进行光脱水。邻醌甲基化物1和2可以作为Diels-Alder加合物与乙基乙烯基醚定量捕集，或被叠氮化物离子（k N3（1）= 3.15×10 4 M -1 s -1和k N3）截获。（2）＝ 3.30×10 4 M -1 s -1）。在水溶液中，ö -quinone甲基化物2迅速加水来再生原料（τ ħ 2 Ô（2）= 7.8毫秒，在25℃）。该反应由特定酸催化（ķ ħ +（2）= 8.37×10 3小号-1中号-1）和特定碱基（ķ OH - （2）= 1.08×10 4小号-1中号-1），但没有明显的一般酸/碱催化作用。与之形成鲜明对比，ö -quinone甲基化物1衰减（τ
• Enantioselective Syntheses of Spiroketals via a Tandem Reaction of Cu(I)-Catalyzed Cycloetherification and Hydrogen-Bond-Induced [4 + 2] Cyclization
  作者：Tian Tian、Liqi Li、Jijun Xue、Jie Zhang、Ying Li

  DOI：10.1021/acs.joc.5b00384

  日期：2015.4.17

  A tandem reaction consisting of a copper(I)-catalyzed cycloetherification and a hydrogen-bond-induced inverse-electron-demand oxa-DielsAlder cycloaddition was performed from chiral propargyl alcohol, generating several kinds of optically pure [5, 6] spiroketals in excellent stereoselectivities and yields. The investigation on mechanism found that the cyclization prompted by a hydrogen bond not only improved the efficiency but also determined the diastereoselectivity.
• ——
  作者：HAMMOND M. L.、 ZAMBIAS R. A.

  DOI：——

  日期：——
• Copper(I)-Catalyzed Hydroalkoxylation/Hydrogen-Bonding-Induced Asymmetric Hetero-Diels-Alder Cycloaddition Cascade: An Approach to Aromatic Spiroketals
  作者：Xin Li、Jijun Xue、Chusheng Huang、Ying Li

  DOI：10.1002/asia.201101056

  日期：2012.5

  One thing leads to another: Bis(benzannelated) 5,6‐spiroketal skeletons can be constructed by an efficient cascade process involving an unprecedented CuI‐catalyzed intramolecular alkyne hydroalkoxylation and an asymmetric hetero‐Diels–Alder cycloaddition. The method yields a series of diversely functionalized spiroketals from two readily available open‐chained starting materials in good yields and

  一件事导致另一件事：可以通过有效的级联过程，包括前所未有的Cu I催化的分子内炔烃加氢烷氧基化和不对称杂Diels-Alder环加成反应，构建双（苯甲酰化）5,6-螺酮骨架。该方法可从两种容易获得的开链起始原料中以高收率和出色的非对映选择性产生一系列功能多样的螺缩酮。
• An Approach to Benzannelated [5,6]-Spiroketals
  作者：Christopher Bray

  DOI：10.1055/s-2008-1078057

  日期：——

  Heating a variety of 2-hydroxybenzyl acetates bearing a range functional groups on the 4- or 5-position of the aromatic ring at 100 ˚C in neat γ-methylene-γ-butyrolactone (1.0 M) for 20 hours gives a series of benzannelated [5,6]-spiroketals in 75-89% yield.

  将芳香环 4 位或 5 位上带有一系列官能团的各种 2-羟基苄基乙酸酯在 100 ℃、纯净的 δ³-亚甲基-δ³-丁内酯（1.0 M）中加热 20 小时，可得到一系列苯通道化的 [5,6]-螺酮，收率为 75-89%。