2-[5-(3-苯甲基)-1-octyl吲哚-3-基]乙酰胺 | 851636-83-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 中文名称: 2-[5-(3-苯甲基)-1-octyl吲哚-3-基]乙酰胺
• 中文别名: 嘧啶
• 英文名称: 2-[5-(3-methylphenyl)-1-octyl-1H-indol-3-yl]acetamide
• 英文别名: 2-(1-octyl-5-m-tolyl-1H-indol-3-yl)acetamide；cysmethynil；2-[5-(3-methylphenyl)-1-octylindol-3-yl]acetamide
• CAS: 851636-83-4
• 化学式: C₂₅H₃₂N₂O
• 分子量: 376.542
• InChiKey: QIXBOOVPFRZHQQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 溶解度：
  DMF：3.3mg/mL； DMSO：5mg/mL；乙醇：20mg/mL

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.2
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  48
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-溴辛烷 在 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 19.92h， 以81%的产率得到2-[5-(3-苯甲基)-1-octyl吲哚-3-基]乙酰胺
  参考文献：
  名称：

  WO2006/102126

  摘要：

  公开号：

文献信息

• Amino Derivatives of Indole As Potent Inhibitors of Isoprenylcysteine Carboxyl Methyltransferase
  作者：Mei-Lin Go、Jo Lene Leow、Suresh Kumar Gorla、Andreas Peter Schüller、Mei Wang、Patrick J. Casey

  DOI：10.1021/jm1002843

  日期：2010.10.14

  The enzyme isoprenylcysteine carboxyl methyltransferase (Icmt) plays an important role in the post-translational modification of proteins that are involved in the regulation of cell growth. The indole acetamide cysmethynil is by far the most potent and widely investigated Icmt inhibitor, but it has modest antiproliferative activity and may have pharmacokinetic limitations due to its lipophilic character

  异戊烯基半胱氨酸羧基甲基转移酶（Icmt）在参与细胞生长调节的蛋白质的翻译后修饰中起着重要作用。吲哚乙酰胺氰菊酯是迄今为止最有效和研究最广泛的Icmt抑制剂，但它具有适度的抗增殖活性，并且由于其亲脂性而可能具有药代动力学限制。我们在这里报告说，可以将cysmethynil进行结构修饰，以产生与抑制Icmt一样有效但具有显着更大的抗增殖活性的类似物。关键的修饰是用叔氨基取代乙酰胺侧链，用异戊二烯基取代正辛基侧链，然后用5- m-甲苯基环被氟取代。而且，这些类似物具有较低的亲脂性，这可以导致改善的药代动力学特征。
• [EN] ICMT Inhibitors<br/>[FR] INHIBITEURS D'ICMT
  申请人：UNIV SINGAPORE

  公开号：WO2013180656A1

  公开（公告）日：2013-12-05

  The invention provides a 1,3,5-substituted indole wherein the substituent at position 1 is a C6 to C12 alkyl group; the substituent at position 3 is CH2NR1R2 wherein R1 is H or C1 to C3 alkyl, R1 being optionally substituted with -OH, -SH, -NH2 or NHalkyl, wherein alkyl is a C1 to C4 alkyl group, and R2 is C1 to C3 alkyl or (CH2)n bonded to position 2 of the indole, wherein n is 1, 2 or 3; and the substituent at position 5 is either an optionally substituted nitrogen containing heteroaromatic ring or an aminosulfonylphenyl group or an alkylsulfonylphenyl group.

  该发明提供了一种1,3,5-取代吲哚，其中位置1处的取代基是C6到C12的烷基基团；位置3处的取代基是CH2NR1R2，其中R1是H或C1到C3的烷基，R1可选择地被-OH，-SH，-NH2或NH烷基取代，其中烷基是C1到C4的烷基基团，R2是C1到C3的烷基或(CH2)n与吲哚的位置2结合，其中n为1、2或3；位置5处的取代基是一个可选择地取代的含氮杂芳环或氨基磺基苯基团或烷基磺基苯基团。
• [EN] SMALL MOLECULE INHIBITORS OF ISOPRENYLCYSTEINE CARBOXYL METHYLTRANSFERASE WITH POTENTIAL ANTICANCER ACTIVITY<br/>[FR] INHIBITEURS À PETITE MOLÉCULE D'ISOPRÉNYLCYSTÉINE CARBOXYL MÉTHYLTRANFÉRASE AVEC UNE ACTIVITÉ ANTICANCER POTENTIELLE
  申请人：UNIV SINGAPORE

  公开号：WO2011014128A1

  公开（公告）日：2011-02-03

  The present invention generally relates to inhibitors of isoprenylcysteine carboxyl methyltransferase (Icmt), in particularly to compounds that inhibit Icmt activity and pharmaceutical compositions thereof. The invention also relates to methods of disease treatment using the same.

  本发明通常涉及异戊二烯基半胱氨酸羧甲基转移酶（Icmt）的抑制剂，特别是抑制Icmt活性的化合物及其制药组合物。本发明还涉及使用相同的方法治疗疾病。
• ONCOGENIC RAS-SPECIFIC CYTOTOXIC COMPOUND AND METHODS OF USE THEREOF
  申请人：Fang Bingliang

  公开号：US20090286847A1

  公开（公告）日：2009-11-19

  Embodiments of the present invention provide for methods and compositions comprising an Oncorasin, such as 1-[(4-chlorophenyl)methyl]-1H-indole-3-carboxaldehyde (oncrasin-1) and/or its analogs or derivatives.

  本发明的实施例提供了一种包括Oncorasin的方法和组合物，例如1-[(4-氯苯基)甲基]-1H-吲哚-3-羧醛（oncrasin-1）及/或其类似物或衍生物。
• SMALL MOLECULE INHIBITORS OF ISOPRENYLCYSTEINE CARBOXYL METHYLTRANSFERASE WITH POTENTIAL ANTICANCER ACTIVITY
  申请人：Leow Jo Lene

  公开号：US20120197014A1

  公开（公告）日：2012-08-02

  The present invention generally relates to inhibitors of isoprenylcysteine carboxyl methyltransferase (Icmt), in particularly to compounds that inhibit Icmt activity and pharmaceutical compositions thereof. The invention also relates to methods of disease treatment using the same.

  本发明通常涉及异戊二烯基半胱氨酸羧甲基转移酶（Icmt）的抑制剂，特别是抑制Icmt活性的化合物及其药物组合物。本发明还涉及使用这些抑制剂进行疾病治疗的方法。