4-(1-methylheptoxy)aniline | 108287-78-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 4-(1-methylheptoxy)aniline
• 英文别名: 4-Octan-2-yloxyaniline
• CAS: 108287-78-1
• 化学式: C₁₄H₂₃NO
• mdl: MFCD11184227
• 分子量: 221.343
• InChiKey: JSYDPCYIYRIHNW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  335.8±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.955±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.571
• 拓扑面积：
  35.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-formylphenyl 4-hexyloxybenzoate 、 4-(1-methylheptoxy)aniline 反应 4.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  外消旋棒状席夫碱介晶的官能团对二元混合体系中蓝相稳定的影响。

  摘要：

  合成了四个具有不同烷基链和两种键（酯键和炔基键）的棒状外消旋席夫碱介晶，并将其应用于简单的二元混合体系中诱导立方蓝相（BPs）。这些席夫碱介晶的中间相通过变温X射线衍射和偏光显微镜（POM）的特征织构得到确认。通常，当将手性添加剂4-（4-己氧基苯甲酰氧基）苯甲酸S-（+）-2-辛基酯（S811； 20-40 wt％）添加到棒状外消旋水杨醛亚胺基介晶中时，可以观察到立方BP。它的温度范围大于20K。在由具有炔基键和35-40 wt％S811的棒状外消旋水杨基亚二胺基液晶元OH-TIn组成的混合混合物中，可以观察到立方BP的最宽温度范围（35 K）。然而，当添加等量的手性掺杂剂时，具有炔基键的席夫碱液晶元显示出直接的各向同性向手性向列相变。值得注意的是，在将40.0 wt％S811添加到具有末端烷基链和酯键的水杨醛亚胺基介晶中之后，BP的终止温度非常接近室温（约35°C）。有趣的是，还可以通过添加手性添加剂1

  DOI：

  10.1021/acs.jpcb.6b09823
• 作为产物：
  描述：

  2-溴辛烷 在 盐酸 、 氢氧化钾 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 4-(1-methylheptoxy)aniline
  参考文献：
  名称：

  New Mesogenic Compounds Exhibiting a Thermotropic Optically Isotropic Phase

  摘要：

  The only two series of carboxylic acids, 3-nitro- or 3-cyano-4-alkoxybiphenyl-4-carboxylic acid, are known to exhibit the optically isotropic phase (SID). Now we synthesised 4-(branched alkoxy)-anilinebenzylidene-4'-carboxylic acid series, all being racemic, and investigated their mesophase properties by means of DSC, optical microscopy and X-ray measurement. A, a result, some branched azomethine derivatives were found to form a SD phase. We also synthesised cinnamic acid derivatives with branched alkoxy tail that were turned out to exhibit either SD phase or hexagonal columnar phase. We tried biphenyl or azobenzene core analogues which were found to produce a highly ordered smectic phase or no mesophase, respectively. At this stage, we suppose it plays an important role that the branch is introduced into the terminal chain and a certain dipole moment is located within the mesogenic core. These factors may allow the peculiar molecular packing that causes an optically isotropic property.

  DOI：

  10.1080/10587250108025056

文献信息

• Effect of the Functional Groups of Racemic Rodlike Schiff Base Mesogens on the Stabilization of Blue Phase in Binary Mixture Systems
  作者：Chiung-Cheng Huang、Zong-Ye Wu、Bing-Han Sie、We-Hao Chou、Yu-Chang Huang、Mei-Ching Yu、Bo-Hao Chen、I-Jui Hsu、Lai-Chin Wu、Jey-Jau Lee

  DOI：10.1021/acs.jpcb.6b09823

  日期：2016.12.15

  power into the racemic Schiff base mesogen possessing ester linkage. Cubic BPI and BPII can be confirmed by reflectance spectra and POM. The results of reflectance spectra indicate that the binary mixture composed of salicylaldimine-based mesogens and S811 easily exhibits a supercooling effect and induces BPI. However, only BPII can be observed in all binary mixtures containing Schiff base mesogens. On

  合成了四个具有不同烷基链和两种键（酯键和炔基键）的棒状外消旋席夫碱介晶，并将其应用于简单的二元混合体系中诱导立方蓝相（BPs）。这些席夫碱介晶的中间相通过变温X射线衍射和偏光显微镜（POM）的特征织构得到确认。通常，当将手性添加剂4-（4-己氧基苯甲酰氧基）苯甲酸S-（+）-2-辛基酯（S811； 20-40 wt％）添加到棒状外消旋水杨醛亚胺基介晶中时，可以观察到立方BP。它的温度范围大于20K。在由具有炔基键和35-40 wt％S811的棒状外消旋水杨基亚二胺基液晶元OH-TIn组成的混合混合物中，可以观察到立方BP的最宽温度范围（35 K）。然而，当添加等量的手性掺杂剂时，具有炔基键的席夫碱液晶元显示出直接的各向同性向手性向列相变。值得注意的是，在将40.0 wt％S811添加到具有末端烷基链和酯键的水杨醛亚胺基介晶中之后，BP的终止温度非常接近室温（约35°C）。有趣的是，还可以通过添加手性添加剂1
• Broad temperature range of cubic blue phase present in simple binary mixture systems containing rodlike Schiff base mesogens with tolane moiety
  作者：Chiung-Cheng Huang、Yu-Hao Chen、Sheng-Yen Chen、Yi-Zeng Sun、Zong-Ye Wu、Mei-Ching Yu、Bo-Hao Chen、I-Jui Hsu、Lai-Chin Wu、Jey-Jau Lee

  DOI：10.1039/c5sm02920a

  日期：——

  Four simple rodlike Schiff base mesogens with tolane moiety were synthesized and applied to stabilize cubic blue phases (BPs) in simple binary mixture systems for the first time. When the chiral additive ISO(6OBA)2 or R811 was added into a chiral salicylaldimine-based compound, the temperature range of the cubic BP could be extended by more than 20 °C. However, when the chiral Schiff base mesogen was blended with chiral dopant possessing opposite handedness, S811, BPs could not be observed. Interestingly, the widest temperature range of the cubic BPs (∼35 °C) could be induced by adding the rodlike chiral dopant R811 or S811 into the rodlike racemic Schiff base mesogen with hydroxyl group. On the basis of our experimental results and molecular modeling, the appearance and temperature range of the BPs are affected by the dipole moment and the biaxiality of the molecular geometry. Accordingly, we demonstrated that the hydroxyl group and the methyl branch in this type of Schiff base mesogen play an important role in the stabilization of BPs.

  研究人员合成了四种具有甲苯基的简单棒状希夫碱中间体，并首次将其用于稳定简单二元混合物体系中的立方蓝相（BP）。在手性水杨醛基化合物中加入手性添加剂 ISO(6OBA)2 或 R811 时，立方蓝相的温度范围可延长 20 ℃ 以上。然而，当手性席夫碱中间体与具有相反手性的手性掺杂剂 S811 混合时，则无法观察到 BP。有趣的是，在带有羟基的棒状外消旋席夫碱中间体中加入棒状手性掺杂剂 R811 或 S811，可以诱导出最宽的立方 BPs 温度范围（∼35 °C）。根据我们的实验结果和分子建模，BPs 的出现和温度范围受到分子几何形状的偶极矩和双轴性的影响。因此，我们证明了这类席夫碱中间体中的羟基和甲基分支在稳定 BPs 方面起着重要作用。
• Marathe et al., Journal of the University of Bombay, Science: Physical Sciences, Mathematics, Biological Sciences and Medicine, 1952, vol. 21/3 A, p. 36,37
  作者：Marathe et al.

  DOI：——

  日期：——
• US4761246A
  申请人：——

  公开号：US4761246A

  公开（公告）日：1988-08-02
• The effects of molecular structure and functional group of a rodlike Schiff base mesogen on blue phase stabilization in a chiral system
  作者：Chiung-Cheng Huang、Yu-Chang Huang、Wei-Cheng Hsieh、Yen-Jung Chen、Shi-Kai Jiang、Bo-Hao Chen、I.-Jui Hsu、Jey-Jau Lee

  DOI：10.1039/c8nj04493g

  日期：——

  (type I) and –NC– (type III) linkages were prepared. These mesogens possessed either difluoro substitutions at the inner-core position of the phenyl ring or hydroxy group to form intramolecular hydrogen bonding with an ester or/and imine linkage. When the appropriate concentration of chiral additive is doped into them, the incorporation of two fluoro substituents is more useful for blue phase (BP) stabilization

  制备了两种具有–C N–（I型）和–NC C–（III型）键的消旋棒状席夫碱介晶。这些液晶元在苯环的内核位置或羟基上具有二氟取代基，以形成具有酯或/和亚胺键的分子内氢键。当向其中掺杂适当浓度的手性添加剂时，两个氟取代基的掺入比Schiff碱介晶中靠近酯键的羟基更有利于蓝相（BP）稳定。BPI和BPII可以通过反射光谱和偏振光学显微镜图像进行识别。当使用适当的手性掺杂剂ISO（6OBA）2时，BPII在冷却时很容易出现或将手性掺杂剂S811掺杂到仅在酯键附近具有羟基的席夫碱液晶元中。有趣的是，在加热过程中将10-15 wt％ISO（6OBA）2掺杂到二氟取代的席夫碱基液晶元III中时，可以观察到BPI 。实验和分子建模结果表明，在相同的手性条件下，大多数具有较大偶极矩的二氟化席夫碱介晶比其相应的非氟化同系物表现出更宽的BP范围。此外，手性体系中外消旋棒状席夫碱介晶I可以诱导宽BP ，这比外消