2-(5-chloro-2-nitroanilino)benzoic acid | 40385-05-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(5-chloro-2-nitroanilino)benzoic acid
• 英文别名: 2-[(5-chloro-2-nitrophenyl)amino]benzoic acid；2-((5-Chloro-2-nitrophenyl)amino)benzoic acid
• CAS: 40385-05-5
• 化学式: C₁₃H₉ClN₂O₄
• 分子量: 292.678
• InChiKey: ZTASHLPVDHUKMN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  450.0±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.525±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  95.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(5-chloro-2-nitroanilino)benzoic acid 在 氯化亚砜 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 C₁₃H₈Cl₂N₂O₃
  参考文献：
  名称：

  硝基与酰胺基的直接还原环缩合：氨基膦烷中间体在合成1,4-二苯并二氮杂卓衍生物中的关键作用

  摘要：

  一类二烷基氨基取代的二苯并二氮杂-及其杂类似物是通过酰胺基与亚氨基正膦的分子内氮杂-维蒂希缩合反应合成的。一锅，两步程序包括从相应的硝基酰胺和三丁基膦还原合成中间体亚氨基正膦。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.8b02682
• 作为产物：
  描述：

  邻氨基苯甲酸 、 3,4-二硝基氯苯 生成 2-(5-chloro-2-nitroanilino)benzoic acid
  参考文献：
  名称：

  在1-司徒龙取代4-硝基ac啶酮中的合成作用†

  摘要：

  通过使1-氯-3，4-二硝基苯与邻氨基苯甲酸反应可以高产率地制备二苯胺羧酸。通过这些二苯胺羧酸的闭环获得的cri啶酮是用于合成分散染料和颜料的有价值的起始原料。

  DOI：

  10.1002/hlca.19720550612

文献信息

• [EN] HECT E3 LIGASE INHIBITORS AND USES THEREOF<br/>[FR] INHIBITEURS DE LIGASE E3 HECT ET LEURS UTILISATIONS
  申请人：IFOM FONDAZIONE ST FIRC DI ONCOLOGIA MOLECOLARE

  公开号：WO2020245213A1

  公开（公告）日：2020-12-10

  The present invention relates to tricyclic derivatives of formula (I), which are useful as inhibitors of HECT-domain-containing E3 ligases, in particular NEDD4. The present invention also refers to pharmaceutical compositions comprising compounds of formula (I), to their medical use and to their process of preparation.

  本发明涉及公式（I）的三环衍生物，其作为HECT结构域含有E3连接酶的抑制剂，特别是NEDD4。本发明还涉及包含公式（I）化合物的药物组合物，它们的医疗用途以及它们的制备方法。
• Synthesis and Biological Evaluation of Acridine/Acridone Analogs as Potential Anticancer Agents
  作者：Monika Gensicka-Kowalewska、Mirosława Cichorek、Anna Ronowska、Milena Deptuła、Ilona Klejbor、Krystyna Dzierzbicka

  DOI：10.2174/1573406414666181015145120

  日期：2019.10.14

  scientists seek new, more effective, more selective and less toxic anticancer drugs. Objective: We propose the synthesis of the new functionalized analogs of 1-nitroacridine/4- nitroacridone connected to tuftsin/retro-tuftsin derivatives as potential anticancer agents. Methods: Acridine and acridone analogues were prepared by Ullmann condensation and then cyclization reaction. As a result of nucleophilic substitution

  背景：缺乏有效的治疗晚期黑色素瘤和神经母细胞瘤的新方法。因此，许多科学家寻求新的，更有效，更具选择性和毒性较小的抗癌药物。 目的：我们提出了合成新的1-硝基ac啶/ 4-硝基/啶酮功能化类似物的方法，该类似物与潜在的抗癌药tuftsin / retro-tuftsin衍生物连接。 方法：通过乌尔曼缩合反应，然后环化反应制备A啶和idine啶酮类似物。由于1-硝基-9-苯氧基ac啶或1-氯-4-硝基-9（10H）-ac啶酮与相应肽进行亲核取代反应的结果，计划的a啶衍生物（10a-c，12、17-ad，19 ）已获得。使用XTT方法评估了新获得的类似物对黑色素瘤（Ma）和黑色素瘤（Ab）黑色素瘤细胞系和成神经细胞瘤SH-SY5Y的细胞毒活性。通过流式细胞术分析细胞凋亡和细胞周期。 结果：在所研究的类似物中，化合物12对达拉巴单抗黑素瘤黑色素瘤细胞显示出与达卡巴嗪作用相当的最高效力。FLICA测
• Reductive Condensation of a Nitro Group with Carboxylic Acids Promoted by Phosphorus(III) Compounds: A Short Route to 5H-Dibenzo[b,e][1,4]diazepin-11(10H)-ones
  作者：Zbigniew Wróbel、Michał Tryniszewski、Robert Bujok、Roman Gańczarczyk

  DOI：10.1055/s-0040-1707347

  日期：——

  Abstract Tributyl- or triphenylphosphine promotes a one-pot, three-step method for the synthesis of differently substituted dibenzodiazepinones from N-aryl-2-nitroanilines. Pyridine analogues and the corresponding thiazepinones can also be formed using this method. The process involves deoxygenation of the nitro group, then formation of an iminophosphorane intermediate and its intramolecular condensation

  摘要 三丁基或三苯基膦促进了一锅三步法，从N-芳基-2-硝基苯胺合成不同取代的二苯并二氮杂酮。吡啶类似物和相应的噻嗪酮也可以使用这种方法形成。该方法包括使硝基脱氧，然后形成亚氨基磷烷中间体，以及其与置于N-芳基中的羧基的分子内缩合。讨论了羧基在亚氨基磷烷的形成中的作用和环化方式。
• 319. The reactivity of groups in substituted acridones. Part II. Cationoid activity at position 4 in acridones
  作者：Hugh B. Nisbet

  DOI：10.1039/jr9330001372

  日期：——
• HECT E3 LIGASE INHIBITORS AND USES THEREOF
  申请人：IFOM - Fondazione Istituto FIRC di Oncologia Molecolare

  公开号：EP3976185A1

  公开（公告）日：2022-04-06