2-(4-bromophenyl)ethane-1-thiol | 88999-92-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(4-bromophenyl)ethane-1-thiol
• 英文别名: 2-(4-Bromophenyl)ethanethiol
• CAS: 88999-92-2
• 化学式: C₈H₉BrS
• 分子量: 217.129
• InChiKey: SXXIKGSVHPGXFA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-bromophenyl)ethane-1-thiol 在 四(三苯基膦)钯 sodium hydroxide 、 三氟化硼乙醚 、 六正丁基二锡 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 氯仿 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 104.5h， 生成 2-(4-iodophenyl)ethyl 1-thio-β-D-galactopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of radioiodine-labeled 2-phenylethyl 1-thio-β-d-galactopyranoside for imaging of LacZ gene expression

  摘要：

  A potent inhibitor of beta-galactosidase (EC 3.2.1.23), 2-phenylethyl 1-thio-beta-D-galactopyranoside (PETG), was radioiodinated for noninvasive imaging of LacZ gene expression. In order to introduce radioiodine to the phenyl ring of PETG, 2-(4-bromophenyl)ethanethiol was prepared and attached to the C-1 position Of beta-D-galactose pentaacetate under conditions that resulted in the exclusive formation of the beta anomer. The bromo group of PETG was converted to the tributylstannyl group where radioiododemetallation was carried out. Radioiodine-labeled PETG tetraacetate was purified by HPLC, which can be used as a prodrug for biological evaluation or hydrolyzed to 2-(4-[I-123/I-125]iodophenyl)ethyl 1-thio-beta-D-galactopyranoside ([I-123/I-125]7) under basic conditions. The resulting radioiodine-labeled PETG was obtained in overall 62% radiochemical yield (decay-corrected) and with specific activity of 46-74 GBq/mumol. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(02)00359-2
• 作为产物：
  描述：

  4-溴苯乙醇 在 lithium aluminium tetrahydride 、 caesium carbonate 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 2-(4-bromophenyl)ethane-1-thiol
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of radioiodine-labeled 2-phenylethyl 1-thio-β-d-galactopyranoside for imaging of LacZ gene expression

  摘要：

  A potent inhibitor of beta-galactosidase (EC 3.2.1.23), 2-phenylethyl 1-thio-beta-D-galactopyranoside (PETG), was radioiodinated for noninvasive imaging of LacZ gene expression. In order to introduce radioiodine to the phenyl ring of PETG, 2-(4-bromophenyl)ethanethiol was prepared and attached to the C-1 position Of beta-D-galactose pentaacetate under conditions that resulted in the exclusive formation of the beta anomer. The bromo group of PETG was converted to the tributylstannyl group where radioiododemetallation was carried out. Radioiodine-labeled PETG tetraacetate was purified by HPLC, which can be used as a prodrug for biological evaluation or hydrolyzed to 2-(4-[I-123/I-125]iodophenyl)ethyl 1-thio-beta-D-galactopyranoside ([I-123/I-125]7) under basic conditions. The resulting radioiodine-labeled PETG was obtained in overall 62% radiochemical yield (decay-corrected) and with specific activity of 46-74 GBq/mumol. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(02)00359-2

文献信息

• Decarboxylative Thiolation of Redox-Active Esters to Thioesters by Merging Photoredox and Copper Catalysis
  作者：Tianxiao Xu、Tianpeng Cao、Mingcheng Yang、Ruting Xu、Xingliang Nie、Saihu Liao

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c01180

  日期：2020.5.1

  known synthetic methods often suffer from the disadvantage of being specific only to certain substrates. Herein, we describe a facile decarboxylative thioesterification of alkyl acid derived redox-active esters by merging photoredox catalysis and copper catalysis. This reaction is applicable to a wide range of carboxylic acids, as well as natural products and drugs, allowing for the synthesis of various

  硫酯和相关的硫醇对生物系统至关重要，也广泛用于合成重要的药物分子和高分子材料。然而，已知的合成方法经常具有仅对某些底物特异的缺点。在本文中，我们描述了通过合并光氧化还原催化和铜催化而对烷基酸衍生的氧化还原活性酯进行的容易的脱羧硫酯化。该反应适用于各种羧酸，以及天然产物和药物，从而可以合成具有不同结构的各种硫酯，包括叔卤化物，这些卤化物不能通过传统的亲核取代从叔卤化物中获得。此外，通过将硫酯直接转化为磺酰氟证明了产品的利用。
• Free-radical addition to olefins of an H2S equivalent: Triphenylsilanethiol
  作者：Bruno Haché、Yves Gareau

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)73174-1

  日期：1994.3

  The triphenylsilythiyl radical generated thermally (AIBN) or photochemically in the presence of an olefin yields the anti-Markovnikov H2S adduct after deprotection by trifluoroacetic acid (TFA).

  在烯烃存在下，通过热（AIBN）或光化学方式生成的三苯基甲硅烷基可在三氟乙酸（TFA）脱保护后生成抗马尔可夫尼科夫H 2 S加合物。
• Uracil derivatives. IV. Growth-inhibitory activity against L-1210 cells of orotic acid derivatives and synthesis of 1-(.BETA.-D-ribofuranosyl)furo(3,4-d)pyrimidine-2,4,7(1H,3H,5H)-trione.
  作者：JUTARO OKADA、KOICHI NAKANO、HIROSHI MIYAKE

  DOI：10.1248/cpb.31.3074

  日期：——

  5-(Substituted thiomethyl)-6-carbamoyluracils (IIIb-h) and 5-(substituted thiomethyl)-uracils (Va-h) were prepared and their ability to inhibit the growth of L-1210 cells in vitro was examined. The reaction of silylated furo [3, 4-d] pyrimidine-2, 4, 7 (1H, 3H, 5H)-trione (VI) with 1-O-acetyl-2, 3, 5-tri-O-benzoyl-β-D-ribofuranose (VII) in acetonitrile in the presence of SnCl4 gave 1-(2, 3, 5-tri-O-benzoyl-β-D-ribofuranosyl) furo [3, 4-d] pyrimidine-2, 4, 7 (1H, 3H, 5H)-trione (VIII) in 81.0% yield. The protected nucleoside (VIII) was hydrolyzed by sodium methoxide to give the N1-nucleoside (X).

  5-(取代硫甲基)-6-氨基尿嘧啶衍生物 (IIIb-h) 和 5-(取代硫甲基)-尿嘧啶衍生物 (Va-h) 被合成，并测试了它们在体外抑制 L-1210 细胞生长的能力。硅化的呋喃 [3, 4-d] 嘧啶-2, 4, 7 (1H, 3H, 5H)-三酮 (VI) 与 1-O-acetyl-2, 3, 5-tri-O-benzoyl-β-D-核糖 (VII) 在氯化锡 (SnCl4) 存在下于乙腈中反应，得到了1-(2, 3, 5-tri-O-benzoyl-β-D-核糖苷)呋喃[3, 4-d] 嘧啶-2, 4, 7 (1H, 3H, 5H)-三酮 (VIII)，产率为81.0%。该保护核苷 (VIII) 经甲基钠水解后得到 N1-核苷 (X)。
• 燕尾状侧链含硫醚的六苯并蔻化合物及其制 备方法
  申请人：北京印刷学院

  公开号：CN104961665B

  公开（公告）日：2017-03-01

  本发明涉及一种燕尾状侧链含硫醚的六苯并蔻化合物及其制备方法。该化合物结构通式如下：其中R为燕尾状烷基。采用三聚成环‑三氯化铁并蔻法，2‑(4’‑溴苯基)乙醇为原料，经过羟基溴代，硫脲盐反应下生成硫醇，接着制备硫醚，选择钯催化直接偶合反应，得到二苯乙炔衍生物，在羰基钴催化下三聚环化生成相应的六苯基苯。用无水三氯化铁在二氯甲烷和硝基甲烷中氧化，然后用碘和硼氢化钠体系进行还原，加入甲醇沉淀得到黄色固体，提纯得到黄色固体。此燕尾状侧链有利于化合物的熔点降低，同时使处于某段链长的化合物出现了盘状液晶的性质，出现了介晶性，为盘状类液晶的设计提供了借鉴。可广泛地应用于有机发光二极管、场效应管和太阳能电池中。
• [EN] CARBOXYLIC AND HYDROXAMIC ACID COMPOUNDS INHIBITING METALLOPROTEASES, METHOD FOR PREPARING SAME AND PHARMACEUTICAL COMPOSITIONS CONTAINING THEM<br/>[FR] COMPOSES ACIDES CARBOXYLIQUES ET HYDROXAMIQUES INHIBITEURS DE METALLOPROTEASES, PROCEDE POUR LEUR PREPARATION ET LES COMPOSITIONS PHARMACEUTIQUES LES CONTENANT
  申请人：ADIR

  公开号：WO2000000473A1

  公开（公告）日：2000-01-06

  Composé de formule (I) dans laquelle n est égal à 0 ou 1; R1, R2, R3, R4, représentent un hydrogène ou groupement alkyle, ou bien R1 et R3 forment un groupement cycloalkyle; R5 représente un hydrogène, un groupement alkyle, cycloalkyle, cycloalkylalkyle, aryle, arylalkyle, hétéroaryle, hétéroarylalkyle, hétérocycloalkyle, hétérocycloalkylalkyle (tous éventuellement substitués), ou un groupement -CO-R6, et, R6 représente R7, OR7 ou NR7R8, avec R7 représentant un groupement aryle, arylalkyle, hétéroaryle ou hétéroarylalkyle, hétérocycloalkyle, hétérocycloalkylalkyle (tous éventuellement substitués), et R8 représentant un groupement alkyle, aryle, arylalkyle, hétéroaryle ou hétéroarylalkyle (tous éventuellement substitués); ou bien, R5 et R6 forment, avec l'atome d'azote et le groupement Z qui les portent un groupement mono, bi ou tricyclique saturé, partiellement insaturé ou insaturé, de 5 à 16 chaînons, contenant de 1 à 7 hétéroatomes et éventuellement substitué; R10 représente un atome d'hydrogène ou un groupement hydroxy, et dans ce dernier cas R1, R2, R3, R4 sont choisis indépendamment parmi hydrogène et alkyle; Z représente un groupement hydroxy, alkoxy, alkényloxy, benzyloxy ou un groupement NH-OR; X représente un soufre, un groupement SO, SO2 (dans ce cas R3 et R4 sont différents d'un alkyle) ou bien un groupement -CO-O- (dans ce cas R1 et R3 forment un groupement cycloalkyle), ou bien X représente un atome d'oxygène; W représente un groupement W1-(A)p ou W1-B-W2-(A)p dans lesquels W1 et W2 représentent un groupement aryle ou hétéroaryle, A est un substituant classique des cycles aromatiques, B une liaison, un oxygène ou un groupement alkylène, alkénylène, alkynylène, et p est un entier compris entre 0 et 5; T1 et T2 représentent une liaison ou un groupement alkylène, alkénylène, ou alkynylène. Médicaments.

  这是一种由化学式（I）组成的化合物，其中n等于0或1；R1、R2、R3、R4代表氢原子或烷基基团，或者R1和R3形成环烷基基团；R5代表氢原子、烷基、环烷基、环烷基烷基、芳基、芳基烷基、杂环芳基、杂环芳基烷基、杂环环烷基、杂环环烷基烷基（均可取代）或者-CO-R6基团，其中R6代表R7、OR7或NR7R8，其中R7代表芳基、芳基烷基、杂环芳基或杂环芳基烷基、杂环环烷基、杂环环烷基烷基（均可取代），R8代表烷基、芳基、芳基烷基、杂环芳基或杂环芳基烷基（均可取代）；或者R5和R6与带有它们的氮原子和Z基团一起形成含1-7个杂原子的5-16环的饱和、部分不饱和或不饱和的单、双或三环基团，该基团可取代；R10代表氢原子或羟基，在后一种情况下，R1、R2、R3、R4从氢原子和烷基中独立选择；Z代表羟基、烷氧基、烯氧基、苯甲氧基或-NH-OR基团；X代表硫、SO、SO2（在这种情况下，R3和R4不同于烷基）或者-CO-O-基团（在这种情况下，R1和R3形成环烷基基团），或者X代表氧原子；W代表W1-(A)p或W1-B-W2-(A)p基团，其中W1和W2代表芳基或杂环芳基，A是芳环的经典取代基，B是一个连接键、氧原子或烷基、烯基、炔基基团，p是0到5之间的整数；T1和T2代表连接键或烷基、烯基或炔基基团。这些化合物可用作药物。