2-acetyldodecanoic acid ethyl ester | 40778-32-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 酮酸及其衍生物
• 英文名称: 2-acetyldodecanoic acid ethyl ester
• 英文别名: Ethyl 2-acetyldodecanoate
• CAS: 40778-32-3
• 化学式: C₁₆H₃₀O₃
• 分子量: 270.412
• InChiKey: XTIHUENEZQMZSG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  171-171.5 °C(Press: 9 Torr)
• 密度：
  0.9206 g/cm3

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.6
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-acetyldodecanoic acid ethyl ester 在 盐酸羟胺 、 sodium acetate 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 4.0h， 以87%的产率得到4-decyl-3-methylisoxazoline-5-one
  参考文献：
  名称：

  Baldoli, Clara; Beccalli, Egle M.; Licandro, Emanuela, Gazzetta Chimica Italiana, 1981, vol. 111, # 7/8, p. 347 - 350

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  癸基溴 、 乙酰乙酸乙酯 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 mineral oil 为溶剂， 反应 0.33h， 生成 2-acetyldodecanoic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  用非血红素锰催化剂通过 O2 氧化裂解烯烃

  摘要：

  C=C双键与分子氧的氧化裂解产生羰基化合物是化学和药物合成中的一个重要转化。在自然界中，含有第一排过渡金属的酶，特别是血红素和非血红素铁依赖性酶，在环境条件下很容易激活 O 2并以极其精确的方式氧化裂解 C=C 键。然而，该反应对合成化学家来说仍然具有挑战性。只有少数已知的合成金属催化剂允许在 O 2大气压下氧化裂解烯烃，很少有人知道催化未活化烯烃的裂解。在这项工作中，我们描述了一种光驱动、Mn 催化的协议，用于在 1 个大气压的 O 2下将烯烃选择性氧化为羰基化合物。首次使用第一排生物相关金属催化剂，在清洁、温和的条件下，可以将芳香族和各种未活化的脂肪族烯烃氧化成酮和醛。此外，该协议显示出非常好的功能组耐受性。机理研究表明，Mn-oxo 物种，包括不对称的混合价双 (μ-oxo)-Mn(III,IV) 络合物，参与氧化，溶剂甲醇参与 O 2活化，导致oxo 物种的形成。

  DOI：

  10.1021/jacs.1c05757

文献信息

• Synthesis and Characterization of Anaerobic Degradation Biomarkers of <i>n</i>-Alkanes via Hydroxylation/Carboxylation Pathways
  作者：Jing Zhou、Xin-Yu Bian、Lei Zhou、Serge Maurice Mbadinga、Shi-Zhong Yang、Jin-Feng Liu、Ji-Dong Gu、Bo-Zhong Mu

  DOI：10.1255/ejms.1402

  日期：2016.2

  2-Acetylalkanoic acid is a potential signature metabolite because of its unique and specific structure among possible intermediates. A procedure for the synthesis of four homologues with various carbon chain lengths was proposed and the characteristics of 2-acetyl–alkanoic acid esters were investigated using four derivatization processes, namely methyl, ethyl, n-butyl and trimethylsilyl esterification. Four intermediate

  代谢物分析是研究碳氢化合物厌氧生物降解的有效方法。羟基化和羧化被认为是厌氧降解的途径，但关于代谢物和特征生物标志物的直接证据很少。2-乙酰链烷酸是一种潜在的标志性代谢物，因为它在可能的中间体中具有独特和特定的结构。提出了一种合成具有不同碳链长度的四种同系物的程序，并使用四种衍生方法研究了 2-乙酰基链烷酸酯的特性，即甲基、乙基、正丁基和三甲基甲硅烷基酯化。观察到的四个中间片段的 m/z 为 73 + 14n、87 + 14n、102 + 14n（对于甲基、乙基和正丁酯，n = 1、2 和 4，分别) 和 [M − 42]+ 用于三种衍生方法。对于甲硅烷基化，在 m/z 73、117、[M - 42]+ 和 [M - 55]+ 处观察到特征离子。这些是未来识别烃降解中羟基化和羧化途径的潜在中间体的基本和重要数据。
• A novel method for preparation of 2-(methyl- or phehnylthio)alkanoic esters
  作者：Katsuyuki Ogura、Kunio Sanada、Kazumasa Takahashi、Hirotada Iida

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)88689-x

  日期：1982.1

  Ethyl 2-acetylalkanoate gave ethyl 2-(methyl- or phenylthio)alkanoate in high yield on treatment wiht CH3SSO2CH3, PhSSO2Ph, or PhSSPh in the presence of small excess of EtONa in EtOH. Application of the present method to synthesis of pellitorine and the queen substance is also described.

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• Specificities of Calreticulin Transacetylase to acetoxy derivatives of 3-alkyl-4-methylcoumarins: Effect on the activation of nitric oxide synthase
  作者：Abha Kathuria、Anjali Gupta、Nivedita Priya、Prabhjot Singh、Hanumantharao G. Raj、Ashok K. Prasad、Virinder S. Parmar、Sunil K. Sharma

  DOI：10.1016/j.bmc.2009.01.003

  日期：2009.2

  the C-3 position of the acetoxy coumarins on the CRTAase activity. The substitution at C-3 position of coumarin nucleus resulted in the reduction of CRTAase activity and related effects. Accordingly the formation of NO in platelets by C-3 alkyl substituted acetoxy coumarins was found to be much less compared to the unsubstituted analogs. In addition the alkyl substitution at C-3 position exhibited the

  钙网蛋白转乙酰酶（CRTAase）催化乙酰基从多酚乙酸酯（PAs）转移至受体蛋白并调节其生物学活性。通过对胞质谷胱甘肽S的不可逆抑制可以方便地测定CRTAase-乙酰转移酶（GST）由模型乙酰氧基香豆素，7,8-二乙酰氧基-4-甲基香豆素（DAMC）制成。我们之前已经研究过乙酰氧基对苯环的影响，C-3和C-4位双键还原的影响，C-4位甲基/苯基的影响以及C-4位的影响。苯并吡喃核中相对于氧杂原子的羰基，具有CRTAase的催化活性。在本次交流中，我们扩展了以前的工作；其中我们研究了乙酰氧基香豆素C-3位置的烷基（乙基，己基和癸基）对CRTAase活性的影响。香豆素核的C-3位取代导致CRTAase活性降低和相关作用。因此，发现与未取代的类似物相比，由C-3烷基取代的乙酰氧基香豆素在血小板中NO的形成要少得多。另外，在C-3位的烷基取代表现出形成除NO以外的自由基的趋势。
• Development of a simple system for the oxidation of electron-rich diazo compounds to ketones
  作者：Nicholas R. O’Connor、Peter Bolgar、Brian M. Stoltz

  DOI：10.1016/j.tetlet.2016.01.020

  日期：2016.2

  Mild heating of diazo compounds in DMSO furnishes ketone products in moderate to excellent yields. The reaction is particularly effective on electron-rich substrates and exhibits high chemoselectivity, allowing for the use of diazo compounds containing additional oxidation-prone functional groups. This straightforward protocol offers an alternate route to synthetically useful α-ketoesters from readily

  轻度加热DMSO中的重氮化合物可提供中等至极好的收率的酮产品。该反应在富含电子的底物上特别有效，并且显示出高的化学选择性，从而允许使用含有额外的易氧化官能团的重氮化合物。这种简单的方法为从容易获得的芳基重氮乙酸酯合成有用的α-酮酸酯提供了另一种途径。
• Imidazo[1,2-a]pyridine derivative
  申请人：Takemura Makoto

  公开号：US20050113397A1

  公开（公告）日：2005-05-26

  A compound reprsented by the following formula (I), its salts or nsolvates thereof capable of specifically or selectively expressig an antifungal activity in a broad spectrum based on the novel mechanism thereof of 1,6-β-glucan synthesis inhibition, and an antifungal agent containing any of them.

  以下化学式（I）所代表的化合物，其盐或无溶剂物，能够基于其新颖的机制——1,6-β-葡聚糖合成抑制，具有广谱的特异性或选择性抗真菌活性，以及含有其中任何一种的抗真菌剂。