1-phenyl-2-(trifluoromethyl)-1H-benzo[d]imidazole

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: 1-phenyl-2-(trifluoromethyl)-1H-benzo[d]imidazole
• 英文别名: 1-phenyl-2-(trifluoromethyl)benzimidazole；1-phenyl-2-trifluoromethylbenzimidazole；1-Phenyl-2-(trifluoromethyl)-1H-benzoimidazole
• 化学式: C₁₄H₉F₃N₂
• 分子量: 262.234
• InChiKey: RDCZKWGAHTYINA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  17.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-phenyl-2-(trifluoromethyl)-1H-benzo[d]imidazole 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 1-甲基-3-苯基-1,3-二氢-苯并咪唑-2-酮
  参考文献：
  名称：

  FLUOROALKYLATING AGENT

  摘要：

  要解决的问题 旨在提供一种工业上可取的氟烷基化剂及其使用方法。 解决方案 本发明提供了一种由通式（1）表示的氟烷基化剂，其中R 1 是C1到C8的氟烷基团；R 2 和R 3 分别独立地是C1到C12的烷基团或类似物；Y 1 到Y 4 分别独立地是氢原子、卤素原子或类似物；X − 是一价阴离子。 通式（3）的化合物：R 4 —S—R 1 ，其中引入了C1到C8的氟烷基团，可通过将通式（2）的化合物：R 4 —S—Z（其中R 4 是烃基团或类似物；Z是离去基团）与通式（1）的化合物反应而轻松获得。

  公开号：

  US20170197920A1
• 作为产物：
  描述：

  2,2,2-三氟-N-苯基亚氨代乙酰氯 以 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 1-phenyl-2-(trifluoromethyl)-1H-benzo[d]imidazole
  参考文献：
  名称：

  Electrochemical Oxidation of N,N'-Disubstituted Trifluoroethanimidamides. An Approach to N-Substituted 2-(Trifluoromethyl)benzimidazoles

  摘要：

  Electrochemical oxidation of N,N'-disubstituted trifluoroethanimidamides 11 in dry acetonitrile and in aqueous acetonitrile provided N-substituted 2-(trifluoromethyl)benzimidazoles 15 and N-1-(4-oxo-2,5-cyclohexadien-1-ylidene)-N-2-substituted-2,2,2-trifluoroethanimidamides (p-benzoquinone imine derivatives) 20, respectively. In dry acetonitrile, electron-donating para substituents in the N,N'-diaryl derivatives strongly promoted the formation of benzimidazoles, whereas N-alkyl-N'(4-methoxyphenyl) derivatives provided rather complex mixtures of 11,20, and polymeric compounds. In wet acetonitrile, p-benzoquinone imines 20 were major products regardless of the substituents. An ECEC process via two-electron oxidation is proposed.

  DOI：

  10.1021/jo00090a017

文献信息

• Synthesis of N-Substituted 2-Fluoromethylbenzimidazoles via Bis(trifluoroacetoxy)iodobenzene-Mediated Intramolecular Cyclization of N,N′-Disubstituted Fluoroethanimidamides
  作者：Yongming Wu、Jiangtao Zhu、Haibo Xie、Zixian Chen、Shan Li

  DOI：10.1055/s-0029-1218377

  日期：2009.12

  A mild and efficient method for the synthesis of N-substituted 2-fluoromethylbenzimidazoles via [bis(trifluoroacetoxy)-iodo]benzene-mediated intramolecular cyclization of N,N'-disubstituted bromodifluoro (or trifluoro) ethanimidamides was described.

  描述了一种通过 [双 (三氟乙酰氧基)-碘] 苯介导的 N,N'-二取代溴二氟 (或三氟) ethanimidamides 分子内环化合成 N-取代 2-氟甲基苯并咪唑的温和有效的方法。
• Defluorinative Alkylation of Trifluoromethylbenzimidazoles Enabled by Spin-Center Shift: A Synergistic Photocatalysis/Thiol Catalysis Process with CO₂^•–
  作者：Pei Xu、Xing-Yu Wang、Zhijuan Wang、Jinjin Zhao、Xu-Dong Cao、Xiao-Chun Xiong、Yu-Chao Yuan、Songlei Zhu、Dong Guo、Xu Zhu

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c01533

  日期：2022.6.10

  direct single C(sp3)–F bond alkylation of trifluoromethylbenzimidazoles under a photoinduced thiol catalysis process. The CO2 radical anion (CO2•–) proved to be the most efficient single-electron reductant to realize such a transformation. The spin-center shift of the generated radical anion intermediate is the key step in realizing C–F bond activation under mild conditions with high efficiency.

  我们描述了在光诱导硫醇催化过程中三氟甲基苯并咪唑直接单 C(sp 3 )-F 键烷基化的催化策略。CO 2自由基阴离子（CO 2 •–）被证明是实现这种转变的最有效的单电子还原剂。生成的自由基阴离子中间体的自旋中心位移是在温和条件下高效实现C-F键活化的关键步骤。
• 一种合成C2-二氟烷基苯并咪唑衍生物的方法
  申请人：徐州医科大学

  公开号：CN114573512A

  公开（公告）日：2022-06-03

  本发明属于有机合成技术领域，具体涉及一种合成C2‑二氟烷基苯并咪唑衍生物的方法，包括以下步骤：在保护气氛下，将底物、光催化剂、甲酸盐和氢转移试剂混合在有机溶剂中，得到混合液，所述氢转移试剂为硫醇或硫酚；可见光照射，反应得到所述C2‑二氟烷基苯并咪唑衍生物。本发明可以在可见光诱导下高效合成C2‑二氟烷基苯并咪唑衍生物；本发明方案使用室温条件，使用廉价的甲酸盐做还原剂，十分温和，底物选择性广，且可以放大至克级规模；本发明方案，克服了现有条件的反应模式单一、毒性高、反应条件苛刻等缺陷，具有良好的工业应用前景。
• Defluoroalkylation of Trifluoromethylarenes with Hydrazones: Rapid Access to Benzylic Difluoroarylethylamines
  作者：Cecilia M. Hendy、Cameron J. Pratt、Nathan T. Jui、Simon B. Blakey

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c00126

  日期：2023.3.10

  Here, we report an efficient and modular approach toward the formation of difluorinated arylethylamines from simple aldehyde-derived N,N-dialkylhydrazones and trifluoromethylarenes (CF3-arenes). This method relies on selective C–F bond cleavage via reduction of the CF3-arene. We show that a diverse set of CF3-arenes and CF3-heteroarenes react smoothly with a range of aryl and alkyl hydrazones. The β-difluorobenzylic

  在这里，我们报告了一种从简单的醛衍生N,N -二烷基腙和三氟甲基芳烃 (CF 3 -芳烃)形成二氟化芳基乙胺的有效模块化方法。该方法依赖于通过 CF 3 -芳烃的还原选择性 C-F 键断裂。我们表明，一组不同的 CF 3 -芳烃和 CF 3 -杂芳烃与一系列芳基和烷基腙顺利反应。β-二氟苄基肼产物可以选择性地裂解形成相应的苄基二氟芳基乙胺。
• Synthesis of 2-trifluoromethyl benzimidazoles, benzoxazoles, and benzothiazoles <i>via</i> condensation of diamines or amino(thio)phenols with CF₃CN
  作者：Bo Lin、Yunfei Yao、Minze Wu、Lu Qin、Shouxiong Chen、Yi You、Zhiqiang Weng

  DOI：10.1039/d3ob00517h

  日期：——

  method is developed for the synthesis of 2-trifluoromethyl benzimidazoles, benzoxazoles, and benzothiazoles in good to excellent yields by the condensation of diamines or amino(thio)phenols with in situ generated CF3CN. Additionally, the synthetic utility of the 2-trifluoromethyl benzimidazole and benzoxazole products is demonstrated via gram scale synthesis. The mechanistic study suggests that the reaction

  通过二胺或氨基（硫代）酚与原位生成的 CF 3 CN 的缩合，开发了一种新的有效方法，以良好至极好的收率合成 2-三氟甲基苯并咪唑、苯并恶唑和苯并噻唑。此外，通过克级合成证明了 2-三氟甲基苯并咪唑和苯并恶唑产品的合成效用。机理研究表明，该反应通过三氟乙腈与二胺衍生物的氨基进行亲核加成反应，形成亚胺中间体，然后进行分子内环化。