2-(benzyloxy)benzene-1,3-diol | 55020-66-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: 2-(benzyloxy)benzene-1,3-diol
• 英文别名: 2-Phenylmethoxybenzene-1,3-diol
• CAS: 55020-66-1
• 化学式: C₁₃H₁₂O₃
• 分子量: 216.236
• InChiKey: SSSLBIHIHVKKCG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  49.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(benzyloxy)benzene-1,3-diol 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 丙酮 为溶剂， 反应 168.0h， 生成 2,6-bis(1-methylethoxy)phenol
  参考文献：
  名称：

  Benzylamine antioxidants: relationship between structure, peroxyl radical scavenging, lipid peroxidation inhibition and cytoprotection

  摘要：

  Three homologous series of 3,5-dialkoxy-4-hydroxybenzylamines were prepared and tested (1) as peroxyl radical scavengers in homogeneous aqueous solution, (2) as inhibitors of iron-dependent peroxidation of rabbit brain vesicular membrane lipids, and (3) as cytoprotective agents using primary cultures of rat hippocampal neurons exposed to hydrogen peroxide. The structural requirements for efficient radical trapping in homogeneous solution differed from those for effective lipid peroxidation inhibition: In homogeneous solution a kinetic preference existed for smaller, less sterically encumbered substituents flanking the reactive phenolic hydroxyl group. Lipid peroxidation inhibition, on the other hand, required longer more lipophilic substituents. Consequently, a lipophilic alkoxyl substituent at C3 and a small substituent at C5 appeared optimal for efficient radical scavenging activity in both lipid and homogeneous solution. Maximal cytoprotection of rat hippocampal neurons exposed to hydrogen peroxide was also associated with more lipophilic derivatives although substituent length and substituent bulk may represent independent parameters for relating structure and efficacy in this system.

  DOI：

  10.1021/jm00061a018
• 作为产物：
  描述：

  溴甲苯 、 邻苯三酚 在 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以33%的产率得到2-(benzyloxy)benzene-1,3-diol
  参考文献：
  名称：

  一种合成垂饰苯并二氮杂冠的通用方法

  摘要：

  提出了一种合成侧基苯并二氮杂冠的通用方法。得到具有环内胺或羟基的大环化合物和N-苯甲酰胺。O-苄基或O-苯甲酰基侧臂被引入到这样的大环框架中。所提出的合成途径的温和条件和令人满意的产率为获得具有不同侧臂的新大环化合物提供了广泛而容易的途径。

  DOI：

  10.1055/s-2005-869968

文献信息

• Synthesis of <i>i</i> ‐Corona[6]arenes for Selective Anion Binding: Interdependent and Synergistic Anion–π and Hydrogen‐Bond Interactions
  作者：Sheng‐Yi Zhuang、Ying Cheng、Qian Zhang、Shuo Tong、Mei‐Xiang Wang

  DOI：10.1002/ange.202008997

  日期：2020.12.21

  of the resulting macrocycles adopted 1,3,5‐alternate conformation irrespective of the nature of the substituents on both upper‐ and lower‐rims. i‐Corona[3]arene[3]tetrazine was found to self‐regulate its macrocyclic conformation and cavity to recognize anions with binding constants spanning from 26 M−1 to 2.2×103 M−1 depending on the structure of the anions. The selective binding resulted from a significant

  摘要i-Corona[3]芳烃[3]四嗪是通过间苯二酚及其衍生物与3,6-二氯四嗪的亲核芳香取代反应在温和条件下以一锅法合成的。所有所得的大环均采用 1,3,5-交替构象，无论上缘和下缘取代基的性质如何。i-Corona[3]芳烃[3]四嗪被发现能够自我调节其大环构象和空腔，以识别结合常数范围为 26 M 的阴离子−1至 2.2×103中号−1取决于阴离子的结构。这种选择性结合是由多个四嗪π/阴离子和C之间显着的相互依存和协同效应引起的芳基–H/阴离子氢键相互作用。利用所揭示的协同效应，设计合成了一种氰基苯包埋的异环[3]芳烃[3]四嗪，该化合物对硝酸盐具有高选择性和很强的亲和力，结合常数为2.2×105中号−1已实现。
• Total Synthesis of Actinorhodin
  作者：Mamiko Ninomiya、Yoshio Ando、Fumitaka Kudo、Ken Ohmori、Keisuke Suzuki

  DOI：10.1002/anie.201814172

  日期：2019.3.22

  The enantioselective total synthesis of actinorhodin (1) is described. The synthesis features 1) dual benzyne reactions en route to the monomer, 2) the trans‐selective installation of the side chain, and 3) a regioselective oxidative dimerization.

  描述了对肌动蛋白（1）的对映选择性全合成。合成的特征是：1）在到达单体的途中发生了双重苯并炔反应； 2）侧链的反式选择性安装； 3）区域选择性的氧化二聚。
• Improved Pseudorotaxane and Catenane Formation from a Derivative of Bis(m-phenylene)-32-crown-10
  作者：Mingming Zhang、Yan Luo、Bo Zheng、Xuzhou Yan、Frank R. Fronczek、Feihe Huang

  DOI：10.1002/ejoc.201000910

  日期：2010.12

  2'-Dihydroxy-bis(m-phenylene)-32-crown-10 (2,2'-dihydroxy-BMP32C10, 1a) was synthesized and used to prepare the [2]catenane 4 in an unexpected yield of 68 %, three times the corresponding value for the case in which BMP32C10 (1b) was used and close to the corresponding value for the case in which bis(p-phenylene)-34-crown-10 was used. This indicated that 1a and paraquat derivatives formed pseudorotaxanes rather

  合成了 2,2'-二羟基-双（间亚苯基）-32-冠-10（2,2'-二羟基-BMP32C10, 1a）并用于制备 [2] 链烯 4，出乎意料的产率为 68% ，是使用 BMP32C10 (1b) 时相应值的三倍，接近使用双 (对亚苯基)-34-冠-10 时的相应值。这表明 1a 和百草枯衍生物形成了假轮烷，而不是之前报道的 BMP32C10 和百草枯衍生物之间的“玉米卷复合物”。与之前报道的其他 BMP32C10 衍生物相比，1a 的另一个独特特征是它与溶液中百草枯衍生物的结合可以通过添加 K + 和二苯并 18-crown-6 来关闭和重新打开。在固态下，形成了 1a 与百草枯衍生物的 2:1 [3] 假轮烷。
• Efficient Synthesis of New Macrocycles with Planar Chirality
  作者：Janusz Jurczak、Jarosław Kalisiak

  DOI：10.1055/s-2004-829082

  日期：——

  Two new macrocycles possessing planar chirality were efficiently synthesized and resolved into enantiomers employing HPLC. CD spectra of 11 and 12 confirm their enantiomeric relationship and chiral stability.

  两种具有平面手性的新大环被有效合成并使用 HPLC 拆分为对映异构体。11 和 12 的 CD 光谱证实了它们的对映体关系和手性稳定性。
• Improved and Controlled Complexation of Paraquat Derivatives by the Formation of a Bis(m-phenylene)-26-Crown-8-Based Lariat Ether
  作者：Mingming Zhang、Yan Luo、Bo Zheng、Binyuan Xia、Feihe Huang

  DOI：10.1002/ejoc.201000926

  日期：2010.10

  A novel bis(m-phenylene)-26-crown-8-based lariat ether (i.e., 3b) was synthesized and characterized. It can bind paraquat derivatives more strongly than bis(m-phenylene)-26-crown-8 in solution. It forms pseudorotaxanes with two paraquat derivatives in the solid state. N-Methyl substitution was found to play an important role on the binding strength of lariat ether 3b. Furthermore, due to the introduction

  合成并表征了一种新型双（间亚苯基）-26-冠-8 基套索醚（即 3b）。在溶液中，它可以比双（间亚苯基）-26-crown-8 更强地结合百草枯衍生物。它与两种固态百草枯衍生物形成假轮烷。发现 N-甲基取代对套索醚 3b 的结合强度起重要作用。此外，由于引入了两个苄氧基，它与百草枯衍生物的结合可以通过添加 K +（然后是 dibenzo-18-crown-6）来关闭（然后重新打开），并且解离百分比取决于添加的 K + 离子。