2-(4,8-dimethyl-1,3,7-nonatrienyl)-13,2-benzodioxaborole | 83543-77-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: 2-(4,8-dimethyl-1,3,7-nonatrienyl)-13,2-benzodioxaborole
• 英文别名: 2-[(1E,3E)-4,8-dimethylnona-1,3,7-trienyl]-1,3,2-benzodioxaborole
• CAS: 83543-77-5
• 化学式: C₁₇H₂₁BO₂
• 分子量: 268.164
• InChiKey: OROBHEIEZKNZRX-OOVVNSOSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.73
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  18.46
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4,8-dimethyl-1,3,7-nonatrienyl)-13,2-benzodioxaborole 在 四(三苯基膦)钯 氢氧化钾 、 1,3-bis[(diphenylphosphino)propane]dichloronickel(II) 作用下， 以 乙醚 、 苯 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 trans(C10)allofarnesene
  参考文献：
  名称：

  通过（E）-或（Z）-1-烯基硼酸酯与（E）-或（）钯催化的交叉偶联反应立体选择性合成共轭1-苯硫基-1,3-链二烯和1,3,5-烷三烯Z)-2-Bromo-1-phenylthio-1-alkenes

  摘要：

  通过 1-链烯基或 1,3-链二烯基-1,3,2-苯并二氧杂环戊烷和(E)- 或 (Z)-2-bromo-1-phenylthio-1- 烯烃在催化量的 Pd(PPh3)4 存在下。这些硫化物在镍催化剂存在下通过与格氏试剂反应转化为相应的共轭烷三烯和四烯。

  DOI：

  10.1246/cl.1987.25

文献信息

• Stereospecific Synthesis of (2<i>Z</i>,4<i>E</i>,6<i>E</i>)-3,7,11-Trimethyl-2,4,6,10-dodecatetraene [<i>trans</i>(C₁₀)-Allofarnesene]
  作者：Norio Miyaura、Hiroshi Suginome、Akira Suzuki

  DOI：10.1246/bcsj.55.2221

  日期：1982.7

  The stereospecific synthesis of the title acyclic sesquiterpene, isolated from Perilla frutscens f. viridis Makino (Japanese name, Aojiso) by the palladium-catalyzed cross-coupling of 2-(4,8-dimethyl-1,3,7-nonatrienyl)-1,3,2-benzodioxaborole with (Z)-2-bromo-2-butene, is described. The benzodioxaborole was prepared by the hydroboration of 4,8-dimethyl-3,7-nonadien-1-yne, newly prepared via three steps from geranial, with 1,3,2-benzodioxaborole.

  本文描述了从紫苏（Perilla frutscens f. viridis Makino，日本名Aojiso）中分离出的标题为无环倍半萜的立体选择性合成，该合成是通过钯催化2-(4,8-二甲基-1,3,7-壬三烯基)-1,3,2-苯并二氧硼烷与(Z)-2-溴-2-丁烯的交叉偶联反应实现的。苯并二氧硼烷是通过4,8-二甲基-3,7-壬二烯-1-炔的氢硼化反应制备的，该反应是通过从香叶醛到1,3,2-苯并二氧硼烷的三个步骤新制备的。
• ISHIYAMA TATSUO; MIYAURA NORIO; SUZUKI AKIRA, CHEM. LETT.,(1987) N 1, 25-28
  作者：ISHIYAMA TATSUO、 MIYAURA NORIO、 SUZUKI AKIRA

  DOI：——

  日期：——