2-溴-5-萘-1-噻吩 | 148875-82-5

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 多环化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 中文名称: 2-溴-5-萘-1-噻吩
• 英文名称: 2-bromo-5-naphthalen-1-yl-thiophene
• 英文别名: 2-bromo-5-(1-naphthyl)thiophene；5-bromo-2-(1-naphthyl)thiophene；2-Bromo-5-(naphthalen-1-yl)thiophene；2-bromo-5-naphthalen-1-ylthiophene
• CAS: 148875-82-5
• 化学式: C₁₄H₉BrS
• 分子量: 289.195
• InChiKey: JVPARCBDWRZMIK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  363.4±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.486±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  28.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,1'-(1,2-乙炔二基)二(4-甲基苯) 、 2-溴-5-萘-1-噻吩 在 palladium diacetate 、 sodium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 13.0h， 以58%的产率得到3,4,-di(4-methylphenyl)-1-[(2,3,4,5-di(4-methylphenyl)-2,4-cyclopentadien-1-ylidene)ethylidene]-1H-2-naphtho[1,2-c]thiopyran
  参考文献：
  名称：

  Palladium-Catalyzed Regioselective C–S Bond Cleavage of Thiophenes

  摘要：

  Herein, a Pd-catalyzed reaction of simple and diverse bromothiophenes with alkynes via regioselective C-S bond activation is reported. This provides a new approach to prepare sulfur-based heterocycles and fulvenes.

  DOI：

  10.1021/ol2021302
• 作为产物：
  描述：

  1,8-二碘萘 在 1,3-bis[(diphenylphosphino)propane]dichloronickel(II) N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 magnesium 、 溶剂黄146 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 6.5h， 生成 2-溴-5-萘-1-噻吩
  参考文献：
  名称：

  1,8-二（2-噻吩基）-，1,8-双（5,2'-联噻吩-2-基）-，1,8-双（5,2'：5'，2的合成及性质″-对噻吩-2-基）-和1,8-双（5,2'：5'，2″：5″，2″'-四噻吩-2-基）萘及相关化合物

  摘要：

  1,8-二（2-噻吩基）-，1,8-双（5,2'-联噻吩-2-基）-，1,8-双（5,2'：5'，2''-三噻吩- 2-yl）-和1,8-bis-（5,2'：5'，2″：5″，2″′-季噻吩-2-基）萘（分别为1a，1b，1c和1d）从1,8-二溴萘开始，通过应用NiCl 2（dppp）催化芳基溴化物与噻吩基溴化镁的偶合反应合成了α-二溴萘。为了与这些化合物比较，1-（2-噻吩基）-，1-（5,2'-联噻吩-2-基）-，1-（5,2'：5'，2''-三噻吩-2-基）和1-（5,2'：5'，2''：5''，2'''-四噻吩-2-基）萘（2a–d）也已制备。的检查1 H和13 C NMR和UV /可见光的数据1A-d和图2a-d包括1b的X射线单晶结构数据表明1a-d的两个低聚噻吩单元的平面大约彼此平行，并且与萘环成大角度。根据这些发现，CV氧化电势数据表明，由1a–d形成的自由基阳离子通过两

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)90226-1

文献信息

• Palladium-catalysed direct arylation of thiophenes tolerant to silyl groups
  作者：Lu Chen、Julien Roger、Christian Bruneau、Pierre H. Dixneuf、Henri Doucet

  DOI：10.1039/c0cc04302h

  日期：——

  The palladium catalysed 5-arylation of 2-(trimethylsilyl)thiophene with aryl bromides via C–H bond functionalisation allows the synthesis of arylated silylthiophenes in only one step.

  钯催化的2-(三甲基硅基)噻吩与芳基溴化物的C-H键官能化的5-芳基化反应允许仅通过一步合成芳基化硅基噻吩。
• Palladium-Catalyzed Coupling Reactions of Bromothiophenes at the C−H Bond Adjacent to the Sulfur Atom with a New Activator System, AgNO₃/KF
  作者：Kei Kobayashi、Atsushi Sugie、Masabumi Takahashi、Kentaro Masui、Atsunori Mori

  DOI：10.1021/ol052063y

  日期：2005.10.1

  Bromothiophene derivatives react with aryl iodides catalyzed by a palladium complex in the presence of a silver(I) nitrate/potassium fluoride system to induce coupling at the C-H bond, while the carbon-bromine bond is intact. The produced coupling product bearing the C-Br bond allows further palladium-catalyzed C-C bond-forming reactions in reasonable yields.

  [反应：见正文]在硝酸银（I）/氟化钾体系存在下，溴噻吩衍生物与钯配合物催化的芳基碘化物反应，诱导CH键上的偶联，而碳-溴键完好无损。产生的带有C-Br键的偶联产物允许以合理的产率进一步进行钯催化的CC键形成反应。
• Electrochemical Bromination of Substituted Thiophenes in Batch and Continuous Flow
  作者：Hao‐Kuan Lu、Ting Liu、Zhaojiang Shi、Hong Yan、Zhen Li、Ke‐Yin Ye

  DOI：10.1002/ejoc.202200963

  日期：2023.2.13

  An electrochemical bromination of substituted thiophenes and benzothiophenes from ammonium bromide was developed to produce 2-bromo thiophenes and 3-bromobenzo[b]thiophenes with moderate to excellent yields under both batch and continuous flow conditions.

  开发了从溴化铵中取代噻吩和苯并噻吩的电化学溴化反应，以在间歇和连续流动条件下以中等至优异的收率生产 2-溴噻吩和 3-溴苯并 [b] 噻吩。
• Synthesis and properties of naphthalenes carrying two cofacially oriented α-oligothiophene units at the peri positions
  作者：Masami Kuroda、Juzo Nakayama、Masamatsu Hoshino、Noboru Furusho

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)60822-5

  日期：——

  Two cofacially oriented (oligo)thiophene units of 1,8-di(2-thienyl)-, 1,8-bis(5,2'-bithiophene-2-yl)-, and 1,8-bis(5,2':5',2"-terthiophene-2-yl)naphthalenes, which were synthesized starting from 1,8-dibromonaphthalene, interact with each other to stabilize the radical cations of these compounds, thus decreasing their CV oxidation potentials.
• Palladium-Catalyzed Regioselective C–S Bond Cleavage of Thiophenes
  作者：Huanan Huang、Jing Li、Christophe Lescop、Zheng Duan

  DOI：10.1021/ol2021302

  日期：2011.10.7

  Herein, a Pd-catalyzed reaction of simple and diverse bromothiophenes with alkynes via regioselective C-S bond activation is reported. This provides a new approach to prepare sulfur-based heterocycles and fulvenes.