3',4'-ethylenedioxy-2,2':5',2''-terthiophene | 309753-52-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 双噻吩和低聚噻吩
• 英文名称: 3',4'-ethylenedioxy-2,2':5',2''-terthiophene
• 英文别名: 5,7-Di(thiophen-2-yl)-2,3-dihydrothieno[3,4-b][1,4]dioxine；5,7-dithiophen-2-yl-2,3-dihydrothieno[3,4-b][1,4]dioxine
• CAS: 309753-52-4
• 化学式: C₁₄H₁₀O₂S₃
• 分子量: 306.43
• InChiKey: PGEFOYCABFETGN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  103
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3',4'-ethylenedioxy-2,2':5',2''-terthiophene 在 氨 、 potassium hydroxide 、 三氯氧磷 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 水 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 68.0h， 生成 4'-(3',4'-ethylenedioxy-5,2',5',2''-terthiophen-2-yl)-2,2':6',2''-terpyridine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of π-Conjugated 2,2:6′,2″-Terpyridine-Substituted Oligomers Based on 3,4-Ethylenedioxythiophene

  摘要：

  Dissymmetric pi-conjugated monomers and oligomers incorporating 3,4-ethylenedioxythiophene (EDOT) units and bearing terpyridine end groups were synthesized in good yields through Vilsmeyer-Haak formylation followed by a reaction with 2-acetylpyridine in basic media or, for the longest oligomers, direct C H bond arylation. They have a low HOMO-UMO gap and are easily oxidized at low potentials. Upon complexation with cobalt(II) and iron(II) they yield new hybrid materials that can be used in various applications ranging from photovoltaics to spintronics.

  DOI：

  10.1021/ol303512f
• 作为产物：
  描述：

  3,4-乙烯二氧噻吩 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 四(三苯基膦)钯 、 sodium carbonate 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 3',4'-ethylenedioxy-2,2':5',2''-terthiophene
  参考文献：
  名称：

  用于钙钛矿型太阳能电池的基于氮杂卓的哑铃形，供体π桥供体空穴传输材料。

  摘要：

  合成了三种新颖的供体-π-桥-供体（D -π- D）空穴传输材料（HTM），它们具有由不同的3,4-亚乙基二氧噻吩（EDOT）π-共轭连接物桥接的三氮杂tru烯电子给体单元。并在介孔钙钛矿太阳能电池（PSC）中实现。新的哑铃形衍生物（DTTX）的光电特性受到EDOT基连接基的化学结构的强烈影响。由于扩展的π共轭作用，从DTTX-1传递到DTTX-2时，观察到红移的吸收和发射以及更强的供体能力。DTTX-3其特征是外部三氮杂卓烯单元与甲亚胺-EDOT中心支架之间的分子内电荷转移，导致更明显的红移。这三种新衍生物已与最新的三阳离子钙钛矿[（FAPbI 3）0.87（MAPbBr 3）0.13 ] 0.92 [CsPbI 3 ] 0.08结合在标准中孔PSC中进行了测试。在100 mA cm -2下，DTTX-1和DTTX-2的功率转换效率分别为17.48％和18.30％，接近于基准HTM sp

  DOI：

  10.1002/chem.202002115

文献信息

• Design of Organic Semiconductors: Tuning the Electronic Properties of π-Conjugated Oligothiophenes with the 3,4-Ethylenedioxythiophene (EDOT) Building Block
  作者：Mathieu Turbiez、Pierre Frère、Magali Allain、Christine Videlot、Jörg Ackermann、Jean Roncali

  DOI：10.1002/chem.200401058

  日期：2005.6.6

  Hybrid oligothiophenes based on a various combinations of thiophene and 3,4-ethylenedioxythiophene (EDOT) groups have been synthesized. UV/Vis absorption spectra show that the number and relative positions of the EDOT groups considerably affect the width of the HOMO-LUMO gap and the rigidity of the conjugated system. Analysis of the crystallographic structure of two hybrid quaterthiophenes confirms

  已经合成了基于噻吩和3，4-乙撑二氧噻吩（EDOT）基团的各种组合的杂化低聚噻吩。UV / Vis吸收光谱表明，EDOT基团的数量和相对位置会显着影响HOMO-LUMO间隙的宽度和共轭体系的刚度。对两个杂四联噻吩的晶体结构的分析证实，在分子中间插入两个相邻的EDOT单元会导致共轭体系通过分子内SO相互作用而自刚性化。循环伏安法数据表明，对于给定的链长，低聚物的第一氧化电位随链长的增加和EDOT基团数量的增加而降低。电化学研究和理论计算表明，共轭链中EDOT单元的位置控制着第一氧化步骤和第二氧化步骤之间的电势差（DeltaE（p））。将EDOT组从共轭系统的外部位置移动到内部位置会增加DeltaE（p）。理论计算证实该现象反映了药物中正电荷之间分子内库仑排斥的增加。通过具有交替噻吩-EDOT结构的五聚体的真空升华来制造薄膜场效应晶体管，并且确定空穴迁移率。理论计算证实该现象反映了药物中正电荷
• Charge Transfer and Delocalization in Conjugated (Ferrocenylethynyl)oligothiophene Complexes
  作者：Yongbao Zhu、Michael O. Wolf

  DOI：10.1021/ja0008564

  日期：2000.10.1

  A series of conjugated mono(ferrocenylethynyl)oligothiophene and bis(ferrocenylethynyl)oligothiophene complexes have been prepared. The cyclic voltammograms of the complexes all contain a reversible ferrocene oxidation wave and an irreversible oligothiophene-based wave. The potential difference between the two waves (ΔE) varies from 0.38 to 1.12 V, depending on the length and substitution of the oligothiophene

  已经制备了一系列共轭的单（二茂铁基乙炔基）低聚噻吩和双（二茂铁基乙炔基）低聚噻吩配合物。配合物的循环伏安图均包含可逆的二茂铁氧化波和不可逆的低聚噻吩基波。两个波之间的电位差 (ΔE) 从 0.38 到 1.12 V 不等，具体取决于低聚噻吩基团的长度和取代。几个单（二茂铁基乙炔基）低聚噻吩配合物在氧化时会结合，导致在电极表面上沉积氧化还原活性膜。在溶液中，FeII 中心的电化学氧化产生相应的单阳离子和二价阳离子，它们在近红外区域表现出低聚噻吩到 FeIII 的电荷转移跃迁。这些低能量跃迁的带最大值与 ΔE 线性相关，而振荡器强度显示与 ΔE 的负斜率线性相关。具有相似电荷转移跃迁偶极子长度的配合物显示出...
• Synthesis and electrical properties of novel oligothiophenes partially containing 3,4-ethylenedioxythiophenes
  作者：Ichiro Imae、Saki Imabayashi、Kenji Komaguchi、Zhifang Tan、Yousuke Ooyama、Yutaka Harima

  DOI：10.1039/c3ra44129f

  日期：——

  Five sorts of soluble oligothiophenes containing 3,4-ethylenedioxythiophene (EDOT) were synthesized, and their optical and electrochemical properties were investigated.

  合成了五种含有3,4-乙二氧基噻吩（EDOT）的可溶性寡噻吩，并研究了它们的光学和电化学性质。
• One-pot synthesis of D–π–D–π–D type hole-transporting materials for perovskite solar cells by sequential C–H (hetero)arylations
  作者：Kuan-Ming Lu、Kun-Mu Lee、Chia-Hsin Lai、Chang-Chieh Ting、Ching-Yuan Liu

  DOI：10.1039/c8cc06791k

  日期：——

  We report a step-saving new access to D–π–D–π–D type oligoaryls through one-pot sequential C–H (hetero)arylations. Conventionally, these oligomers were prepared by Stille or Suzuki coupling reactions that required prefunctionalization steps. The facilely synthesized linear oligomers were fabricated in perovskite-based solar devices as efficient hole transporters, exhibiting a power conversion efficiency

  我们报告了通过一锅式连续C–H（杂）芳基化反应，可以分步进行的D–π–D–π–D型低聚芳基的新步骤。通常，这些低聚物是通过需要预官能化步骤的Stille或Suzuki偶联反应制备的。容易合成的线性低聚物是在钙钛矿型太阳能器件中作为有效的空穴传输剂制造的，具有高达15.4％的功率转换效率。
• COMPOUNDS WITH TERMINAL HETEROARYLCYANOVINYLENE GROUPS AND THEIR USE IN ORGANIC SOLAR CELLS
  申请人：BASF SE

  公开号：US20160248021A1

  公开（公告）日：2016-08-25

  The present invention relates to a photoactive material comprising a donor substance and an acceptor substance, wherein the donor substance comprises or consists of one or more compounds of formula (I) described herein, or the acceptor substance comprises or consists of one or more compounds of formula (I) described herein, or the donor sub stance comprises or consists of a first compound of formula (I) described herein and the acceptor substance comprises a second compound of formula (I) described herein with the proviso that the first and second compound are not the same, as well as to an organic solar cell comprising said photoactive material. The present invention also relates to a photoelectric conversion device comprising or consisting of two or more organic solar cells comprising said photoactive material and to compounds of formula (I) as described herein for use as donor substance or as acceptor substance in a photoactive material. Further, the present invention relates to the use of a compound of formula (III) as described herein in the synthesis of a compound of formula (I) as described herein.

  本发明涉及一种光活性材料，包括给体物质和受体物质，其中，给体物质包括或由本文所述的一个或多个式(I)化合物组成，或受体物质包括或由本文所述的一个或多个式(I)化合物组成，或给体物质由本文所述的第一种式(I)化合物组成或构成，受体物质由本文所述的第二种式(I)化合物组成，但第一和第二种化合物不相同。此外，本发明还涉及包含该光活性材料的有机太阳能电池，以及由该光活性材料组成的两个或更多有机太阳能电池的光电转换装置。本发明还涉及用于光活性材料中的给体物质或受体物质的式(I)化合物，以及本文所述的式(III)化合物在合成本文所述的式(I)化合物中的使用。