2,2-dimethyl-3-phenylpropan-1-amine | 95141-79-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2,2-dimethyl-3-phenylpropan-1-amine
• 英文别名: 1-Amino-2,2-dimethyl-3-phenyl-propan
• CAS: 95141-79-0
• 化学式: C₁₁H₁₇N
• mdl: MFCD16855892
• 分子量: 163.263
• InChiKey: HINKSSFMJHIJOU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  115-116 °C(Press: 13 Torr)
• 密度：
  0.930±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.454
• 拓扑面积：
  26
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2-dimethyl-3-phenylpropan-1-amine 在 potassium carbonate 、 caesium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 14.5h， 生成 N-(but-3-en-1-yl)-N-(2,2-dimethyl-3-phenylpropyl)cyanamide
  参考文献：
  名称：

  自由基烯烃-三氟甲基化触发的腈插入/远程功能化继电器过程：​​铜催化下三氟甲基化氮杂杂环的多样化合成

  摘要：

  已经实现了铜催化的烯烃-三氟甲基化触发的腈插入/远程功能化中继过程，其中“中断”的远程 1, n -具有腈插入的烯烃的双官能化可以提供亚氨基自由基中间体而不是 C 基自由基，然后是随后的 1, n -HAT 提供相应的远程功能化。该中继协议能够以一种简单的方法来简化结构多样的三氟甲基化氮杂环的组装。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.2c00083
• 作为产物：
  描述：

  2,2-二甲基-3-苯基丙酰胺 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 2,2-dimethyl-3-phenylpropan-1-amine
  参考文献：
  名称：

  The Migration Aptitude of Benzyl vs. Methyl in Carbonium Ion Reactions of the 2,2-Dimethyl-3-phenyl-1-propyl System

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00880a026

文献信息

• Efficient Amination of Activated and Non‐Activated C(sp ³ )−H Bonds with a Simple Iron–Phenanthroline Catalyst
  作者：Lucie Jarrige、Zijun Zhou、Marcel Hemming、Eric Meggers

  DOI：10.1002/anie.202013687

  日期：2021.3.15

  available catalyst consisting of iron dichloride in combination with 1,10‐phenanthroline catalyzes the ring‐closing C−H amination of N‐benzoyloxyurea to form imidazolidin‐2‐ones in high yields. The C−H amination reaction is very general and applicable to benzylic, allylic, propargylic, and completely non‐activated aliphatic C(sp3)−H bonds, and it also works for C(sp2)−H bonds. The surprisingly simple method

  由二氯化铁与 1,10-菲咯啉组合组成的现成催化剂可催化N-苯甲酰氧基脲的闭环 C-H 胺化，以高产率形成咪唑烷-2-酮。C−H 胺化反应非常普遍，适用于苯甲基、烯丙基、炔丙基和完全非活化的脂肪族 C(sp 3 )−H 键，并且也适用于 C(sp 2 )−H 键。这种令人惊讶的简单方法可以在敞口烧瓶条件下进行。
• An efficient one-pot construction of substituted pyrimidinones
  作者：Yuelie Lu、Tingjian Xiang、Michael D. Bartberger、Charles Bernard、Tracy Bostick、Liang Huang、Longbin Liu、Aaron Siegmund、Gregory Sukay、Gary Guo、Maria Silva Elipe、Wanda Tormos、Celia Dominguez、Kevin Koch、Laurence E. Burgess、Thomas C. Basil、Prabha Ibrahim、Conrad Hummel

  DOI：10.1016/j.tet.2006.09.047

  日期：2006.12

  A concise, scaleable synthesis of building block 10 for p38 kinase inhibitor B is described. The key step is the one-pot construction of 5-aryl-3-methyl-2-methylsulfanyl-6-pyridin-4-yl-3H-pyrimidin-4-one 4 from arylacetic acid ethyl ester 1. Subsequent hydrolysis of the thiomethyl group to the hydroxy group and chlorination provided the key intermediate, 2-chloro-3-methyl-6-pyridin-4-yl-5-aryl-3H-pyrimidin-4-one

  描述了p38激酶抑制剂B的结构单元10的简明，可缩放的合成。关键步骤是从芳基丙烯酸乙酯1中一锅构建5-芳基-3-甲基-2-甲基硫烷基-6-吡啶-4-基-3 H-嘧啶-4-酮4。随后的硫代甲基水解为羟基和氯化提供了关键的中间体，2-氯-3-甲基-6-吡啶-4-基-5-芳基-3 H-嘧啶-4-酮10。在p38 MAP激酶抑制剂的SAR研究中，这类反应性构建基块能够快速评估嘧啶酮2位上的各种侧链。
• Palladium-Catalyzed C(sp³ )−H Arylation of Primary Amines Using a Catalytic Alkyl Acetal to Form a Transient Directing Group
  作者：Sahra St John-Campbell、Alex K. Ou、James A. Bull

  DOI：10.1002/chem.201804515

  日期：2018.12.3

  requires derivatization at nitrogen with a directing group. Transient directing groups (TDGs) permit C−H functionalization in a single operation, without needing these additional steps for directing group installation and removal. Here we report a palladium catalyzed γ‐C−H arylation of amines using catalytic amounts of alkyl acetals as transient activators (e.g. commercially available (2,2‐dimethoxyethoxy)benzene)

  由于胺与过渡金属催化剂的强烈络合，胺的 C−H 官能化是一个突出的挑战，因此通常需要用导向基团在氮上进行衍生化。瞬态定向基团 (TDG) 允许在单个操作中实现 CH 功能化，而不需要这些额外的步骤来安装和移除定向基团。在这里，我们报道了使用催化量的烷基缩醛作为瞬时活化剂（例如市售的（2,2-二甲氧基乙氧基）苯）的钯催化的胺的γ-C-H芳基化。这种简单的添加剂可以使胺与多种芳基碘化物发生芳基化。对新型 TDG 的关键结构特征进行了研究，证明了掩蔽的羰基和醚官能团的重要作用。详细的动力学 (RPKA) 和机制研究确定了所有试剂的顺序，并将环钯化确定为周转限制步骤。最后，报道了一种前所未有的非循环游离胺定向的芳基化产物的ε-环钯化反应。
• Site-selective C–H arylation of primary aliphatic amines enabled by a catalytic transient directing group
  作者：Yongbing Liu、Haibo Ge

  DOI：10.1038/nchem.2606

  日期：2017.1

  functionalization of aliphatic amines is of great importance in organic and medicinal chemistry research. Several methods have been developed for the direct sp3 C–H functionalization of secondary and tertiary aliphatic amines, but site-selective functionalization of primary aliphatic amines in remote positions remains a challenge. Here, we report the direct, highly site-selective γ-arylation of primary alkylamines

  过渡金属催化的脂肪族胺的直接C–H键官能化在有机和药物化学研究中非常重要。已经开发了多种方法用于仲和叔脂族胺的直接sp 3 C–H官能化，但是在偏远位置伯脂族胺的位点选择性官能化仍然是一个挑战。在这里，我们报道了通过未活化的sp 3上的钯催化的C–H键官能化过程，伯烷基胺的直接，高度位点选择性的γ-芳基化碳。使用乙醛酸作为廉价的，催化的和瞬态的导向基团，无需任何保护或脱保护步骤即可制备各种各样的γ-芳基化伯烷基胺。该方法无需使用预功能化的底物或化学计量的导向基团即可直接获得有机和药物化学中重要的结构基序，并在直接从市售的2-氨基-2-基合成免疫调节药物芬戈莫德的类似物中得到了证明。丙基丙烷-1,3-二醇。
• Substituted pyridine and pyridazine compounds and methods of use
  申请人：Amgen Inc.

  公开号：US06174901B1

  公开（公告）日：2001-01-16

  Selected novel substituted pyridine and pyridazine compounds are effective for prophylaxis and treatment of diseases, such as TNF-&agr;, IL-1&bgr;, IL-6 and/or IL-8 mediated diseases, and other maladies, such as cancer, pain and diabetes. The invention encompasses novel compounds, analogs, prodrugs and pharmaceutically acceptable salts thereof, pharmaceutical compositions and methods for prophylaxis and treatment of diseases and other maladies or conditions involving inflammation, cancer, pain, diabetes and the like. The subject invention also relates to processes for making such compounds as well as to intermediates useful in such processes.

  选定的小说替代吡啶和吡啶二氮化合物对于预防和治疗疾病，如TNF-α、IL-1β、IL-6和/或IL-8介导的疾病，以及其他疾病，如癌症、疼痛和糖尿病，具有有效性。该发明涵盖了新颖化合物、类似物、前药和其药学上可接受的盐，药物组合物以及用于预防和治疗涉及炎症、癌症、疼痛、糖尿病等疾病和其他疾病或病情的方法。该发明还涉及制备这类化合物的方法以及在这类方法中有用的中间体。