5-(thiophen-2-yl)pyridin-3-amine | 1226415-45-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 5-(thiophen-2-yl)pyridin-3-amine
• 英文别名: 5-thiophen-2-ylpyridin-3-amine
• CAS: 1226415-45-7
• 化学式: C₉H₈N₂S
• 分子量: 176.242
• InChiKey: ZQIMNWPXSICTFW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  67.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(thiophen-2-yl)pyridin-3-amine 在 亚硝酸特丁酯 、 叠氮基三甲基硅烷 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 生成 3-azido-5-thiophen-2-ylpyridine
  参考文献：
  名称：

  [EN] MOLECULES THAT ENHANCE EXTRACELLULAR VESICLE RELEASE
  [FR] MOLÉCULES QUI AMÉLIORENT LA LIBÉRATION DE VÉSICULES EXTRACELLULAIRES

  摘要：

  本文提供了可改变钙动员和/或增强细胞外囊泡生成的化合物、含有这些化合物的组合物以及制造和使用这些化合物的方法。

  公开号：

  WO2023212095A1
• 作为产物：
  描述：

  3-溴-5-(2-噻吩基)吡啶 在 copper(l) iodide 、 sodium azide 、 sodium ascorbate 、 N,N'-二甲基乙二胺 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 生成 5-(thiophen-2-yl)pyridin-3-amine
  参考文献：
  名称：

  [EN] MOLECULES THAT ENHANCE EXTRACELLULAR VESICLE RELEASE
  [FR] MOLÉCULES QUI AMÉLIORENT LA LIBÉRATION DE VÉSICULES EXTRACELLULAIRES

  摘要：

  本文提供了可改变钙动员和/或增强细胞外囊泡生成的化合物、含有这些化合物的组合物以及制造和使用这些化合物的方法。

  公开号：

  WO2023212095A1

文献信息

• Development of novel amide–derivatized 2,4-bispyridyl thiophenes as highly potent and selective Dyrk1A inhibitors. Part II: Identification of the cyclopropylamide moiety as a key modification
  作者：Sarah S. Darwish、Mohammad Abdel-Halim、Ahmed K. ElHady、Mohamed Salah、Ashraf H. Abadi、Walter Becker、Matthias Engel

  DOI：10.1016/j.ejmech.2018.08.097

  日期：2018.10

  of amyloid plaques. However, the use of Dyrk1A inhibitors requires a high degree of selectivity over closely related kinases. In addition, the physicochemical properties of the Dyrk1A inhibitors need to be controlled to enable CNS permeability. In the present study, we optimized our previously published 2,4-bispyridyl thiophene class of Dyrk1A inhibitors by the synthesis of a small library of amide derivatives

  双特异性酪氨酸磷酸化调节激酶1A（Dyrk1A）是阿尔茨海默氏病（AD）的潜在靶标，因为它在神经纤维缠结（NFT）的过表达和生成以及淀粉样斑块的积累之间建立了相关性。但是，使用Dyrk1A抑制剂需要比紧密相关的激酶具有更高的选择性。另外，需要控制Dyrk1A抑制剂的物理化学性质，以使CNS具有渗透性。在本研究中，我们通过合成一个小的酰胺衍生物库（带有烷基，环烷基以及酸性和碱性残基），优化了先前发表的2，4-双吡啶基噻吩类Dyrk1A抑制剂。在该文库中，环丙基酰胺基修饰（化合物4b）被认为对几种关键性能非常有利。4b在无细胞测定中显示出对Dyrk1A的强效性和对紧密相关激酶的选择性（IC 50：Dyrk1A = 3.2 nM; Dyrk1B = 72.9 nM和Clk1 = 270 nM），并在HeLa细胞中高效抑制了Dyrk1A活性（IC 50：43 nM），而未观察到明显的细胞毒性。此外
• Discovery of Potent Antimalarial Type II Kinase Inhibitors with Selectivity over Human Kinases
  作者：Lushun Wang、Monica J. Bohmer、Jinhua Wang、Flore Nardella、Jaeson Calla、Mariana Laureano De Souza、Kyra A. Schindler、Lukas Montejo、Nimisha Mittal、Frances Rocamora、Mayland Treat、Jordan T. Charlton、Patrick K. Tumwebaze、Philip J. Rosenthal、Roland A. Cooper、Ratna Chakrabarti、Elizabeth A. Winzeler、Debopam Chakrabarti、Nathanael S. Gray

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.3c02046

  日期：2024.1.25

  urging a need for the development of novel antimalarial agents. Repurposing human kinase inhibitors provides a potential expedited route given the availability of a diverse array of kinase-targeting drugs that are approved or in clinical trials. Phenotypic screening of a library of type II human kinase inhibitors identified compound 1 as a lead antimalarial, which was initially developed to target human

  尽管根除疟疾的努力取得了进展，但该疾病仍然对全球健康构成重大威胁。非洲正在出现对一线治疗的获得性耐药，这迫切需要开发新型抗疟药物。鉴于已批准或正在进行临床试验的多种激酶靶向药物的可用性，重新利用人类激酶抑制剂提供了一条潜在的快速途径。对 II 型人类激酶抑制剂库的表型筛选将化合物1鉴定为一种主要抗疟药，该药物最初是针对人类肝配蛋白 A 型受体 2 (EphA2) 开发的。在这里，我们报告了化合物1的构效关系研究和先导化合物优化，最终得到了具有改善的抗疟活性和选择性的化合物33 。
• [EN] MOLECULES THAT ENHANCE EXTRACELLULAR VESICLE RELEASE<br/>[FR] MOLÉCULES QUI AMÉLIORENT LA LIBÉRATION DE VÉSICULES EXTRACELLULAIRES
  申请人：UNIV CALIFORNIA

  公开号：WO2023212095A1

  公开（公告）日：2023-11-02

  Provided herein are compounds that alter calcium mobilization and/or enhance extracellular vesicle production, compositions having the compounds, and methods of making and using the compounds.

  本文提供了可改变钙动员和/或增强细胞外囊泡生成的化合物、含有这些化合物的组合物以及制造和使用这些化合物的方法。