2-氟-3-甲氧基苯甲酰氯 | 850563-45-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-氟-3-甲氧基苯甲酰氯
• 英文名称: 2-fluoro-3-methoxybenzoyl chloride
• CAS: 850563-45-0
• 化学式: C₈H₆ClFO₂
• mdl: MFCD08277634
• 分子量: 188.586
• InChiKey: ZMPICCMPENQNFS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  49-51
• 沸点：
  133/12mm

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.125
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 危险品标志：
  C
• 海关编码：
  2918990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-氟-3-甲氧基苯甲酰氯 在 吡啶 、 aluminum (III) chloride 、 四(三苯基膦)钯 、 三溴化硼 、 caesium carbonate 作用下， 以 甲醚 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 N-{3-[5-(2-fluoro-3-hydroxybenzoyl)thiophen-2-yl]phenyl}benzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  Targeted Endocrine Therapy: Design, Synthesis, and Proof-of-Principle of 17β-Hydroxysteroid Dehydrogenase Type 2 Inhibitors in Bone Fracture Healing

  摘要：

  Current therapies of steroid hormone-dependent diseases predominantly alter steroid hormone concentrations (or their actions) in plasma, in target and nontarget tissues alike, rather than in target organs only. Targeted therapy through the inhibition of steroidogenic enzymes may pose an attractive alternative with much less side effects. Here, we describe the design of a nanomolar potent 17 beta-hydroxysteroid dehydrogenase type 2 (17 beta-HSD2) inhibitor (compound 15) and successful targeted intracrine therapy in a mouse bone fracture model. Blockade of 17 beta-HSD2 in bone is thought to increase intracellular estradiol (E2) and testosterone (T), which thereby inhibits bone resorption by osteoclasts and stimulates bone formation by osteoblasts, respectively. Administration of compound 15 in the mouse fracture model strongly increases the mechanical stability of the healing fractured bone because of a larger periosteal callus with newly formed bone without changing the plasma E2 and T concentrations. Steroidogenic 17 beta-HSD2 inhibition thus enables targeted intracrine therapy.

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.8b01493
• 作为产物：
  描述：

  2-氟-3-甲氧基苯甲酸 在 草酰氯 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 2-氟-3-甲氧基苯甲酰氯
  参考文献：
  名称：

  [1,5]-氢转移介导的脂肪族CH键的位点选择性硅烷化：α-Sila苯甲酰胺的合成

  摘要：

  报道了由[1,5]-氢转移介导的C（sp 3）-H键的位点选择性甲硅烷基化的第一个例子。该反应选择性地在苯甲酰胺的α-位与叔丁基氯化镁和催化量的4,4'-二叔丁基联吡啶（dtbpy）配体结合而发生，并提供了一条容易的途径来产生具有生物学意义的α -sila苯甲酰胺。掺入的甲硅烷基部分的后期官能化促进了N-甲酰基，顺式-烯胺，β-羟基，氨基和含吡咯的衍生物的合成。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.6b02784

文献信息

• [EN] 6,7-DIHYDROPYRAZOLO[1,5-A]PYRAZIN-4(5H)-ONE COMPOUNDS AND THEIR USE AS NEGATIVE ALLOSTERIC MODULATORS OF MGLUR2 RECEPTORS<br/>[FR] COMPOSÉS 6,7-DIHYDROPYRAZOLO[1,5-A] PYRAZIN-4(5H)-ONE ET LEUR UTILISATION COMME MODULATEURS ALLOSTÉRIQUES NÉGATIFS DES RÉCEPTEURS MGLUR2
  申请人：JANSSEN PHARMACEUTICA NV

  公开号：WO2016016395A1

  公开（公告）日：2016-02-04

  The present invention relates to novel 6,7-dihydropyrazolo[1,5-a]pyrazin-4(5H)-one derivatives as negative allosteric modulators (NAMs) of the metabotropic glutamate receptor subtype 2 ("mGluR2"). The invention is also directed to pharmaceutical compositions comprising such compounds, to processes for preparing such compounds and compositions, and to the use of such compounds and compositions for the prevention or treatment of disorders in which the mGluR2 subtype of metabotropic receptors is involved.

  本发明涉及新型的6,7-二氢吡唑[1,5-a]吡嗪-4(5H)-酮衍生物，作为代谢型谷氨酸受体2型("mGluR2")的负变构调节剂(NAMs)。该发明还涉及包含这些化合物的药物组合物，制备这些化合物和组合物的方法，以及使用这些化合物和组合物预防或治疗涉及代谢型受体mGluR2亚型的疾病。
• [EN] PYRAZOLOPYRIMIDINE DERIVATIVES USEFUL AS INHIBITORS OF BRUTON'S TYROSINE KINASE<br/>[FR] DÉRIVÉS DE PYRAZOLOPYRIMIDINE UTILES COMME INHIBITEURS DE LA TYROSINE KINASE DE BRUTON
  申请人：REDX PHARMA PLC

  公开号：WO2015189620A1

  公开（公告）日：2015-12-17

  This invention relates to compounds of formula (I). The compounds of the invention are tyrosine kinase inhibitors. Specifically, the compounds of the invention are useful as inhibitors of Bruton's tyrosine kinase (BTK). The invention also contemplates the use of the compounds for treating conditions treatable by the inhibition of Bruton's tyrosine kinase, for example cancer, lymphoma, leukemia and immunological diseases.

  这项发明涉及式(I)的化合物。该发明的化合物是酪氨酸激酶抑制剂。具体来说，该发明的化合物可用作布鲁顿酪氨酸激酶（BTK）的抑制剂。该发明还考虑了利用这些化合物治疗可通过抑制布鲁顿酪氨酸激酶治疗的疾病，例如癌症、淋巴瘤、白血病和免疫性疾病。
• [EN] SELECTIVE 17BETA-HYDROXYSTEROID DEHYDROGENASE TYPE 1 INHIBITORS<br/>[FR] INHIBITEURS SÉLECTIFS DE LA 17-BÊTA-HYDROXYSTÉROÏDE DÉSHYDROGÉNASE DE TYPE 1
  申请人：UNIV SAARLAND

  公开号：WO2012025638A1

  公开（公告）日：2012-03-01

  The invention relates to selective, non-steroidal 17beta-hydroxysteroid dehydrogenase type 1 (17β-HSD1) inhibitors their production and use, especially for the treatment and/or prophylaxis of hormone-related diseases.

  这项发明涉及选择性的、非类固醇17β-羟基类固醇脱氢酶1型（17β-HSD1）抑制剂的生产和使用，特别用于治疗和/或预防激素相关疾病。
• Treatment of estrogen-dependent diseases: Design, synthesis and profiling of a selective 17β-HSD1 inhibitor with sub-nanomolar IC 50 for a proof-of-principle study
  作者：Ahmed S. Abdelsamie、Chris J. van Koppen、Emmanuel Bey、Mohamed Salah、Carsten Börger、Lorenz Siebenbürger、Matthias W. Laschke、Michael D. Menger、Martin Frotscher

  DOI：10.1016/j.ejmech.2016.11.004

  日期：2017.2

  discovery of (5-(3,5-dichloro-4-methoxyphenyl)thiophen-2-yl)(2,6-difluoro-3-hydroxyphenyl)methanone 20, which displayed a sub-nanomolar IC50 towards 17β-HSD1 as well as high selectivity over the type 2 enzyme, the estrogen receptors α and β and a range of hepatic CYP enzymes. The compound did neither show cellular toxicity, nor PXR activation nor mutagenicity in the AMES II assay. Additional favourable pharmacokinetic

  当前用于雌激素依赖性疾病子宫内膜异位症的内分泌治疗剂通常会引起相当大的副作用，因为它们通过全身性地降低雌激素作用而起作用。最近的方法利用了以下事实：血浆中富含的雌激素雌激素（E1）在靶细胞中被17β-羟类固醇脱氢酶1型（17β-HSD1）激活为高雌激素雌二醇（E2）。 。17β-HSD1在子宫内膜异位症中过表达，因此是治疗该疾病的有希望的靶标，并有望减少与靶标相关的副作用。我们最近描述的具有磺酰胺部分的双环取代的羟基苯基亚甲酮类的强抑制剂在17β-HSD1的生理对手——17βHSD2上具有高分子量和低选择性。我们描述了导致（5-（3,5-二氯-4-甲氧基苯基）噻吩-2-基）（2,6-二氟-3-羟苯基）甲酮20的发现的结构优化，它显示了亚纳摩尔级对17β-HSD1的IC50以及对2型酶，雌激素受体α和β以及一系列肝CYP酶的高选择性。该化合物在AMES II分析中既未显示出细胞毒性，也未显示
• COMPOUNDS AND METHODS FOR KINASE MODULATION, AND INDICATIONS THEREFOR
  申请人：Plexxikon Inc.

  公开号：US20160176865A1

  公开（公告）日：2016-06-23

  Compounds active on protein kinases are described, as well as methods of using such compounds to treat diseases and conditions associated with aberrant activity of protein kinases.

  本文描述了在蛋白激酶上活性化合物，以及使用这些化合物治疗与蛋白激酶异常活动相关的疾病和状况的方法。