3-phenyl-pentane nitrile | 23565-56-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-phenyl-pentane nitrile
• 英文别名: 3-phenylpentanenitrile；3-Phenylpentanenitrile
• CAS: 23565-56-2
• 化学式: C₁₁H₁₃N
• 分子量: 159.231
• InChiKey: JAFTYOFHYXIJHA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  23.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-phenyl-pentane nitrile 在 amidase 、 potassium phosphate buffer 、 P_. erythropolis AJ₂₇₀ containing nitrile hydratase 作用下， 反应 26.0h， 生成 (R)-(-)-3-phenyl-pentanoic acid amide 、 (S)-3-phenyl-pentanoic acid amide 、 (S)-3-苯基戊酸 、 (R) 3-phenylvaleric acid
  参考文献：
  名称：

  导致酰胺酶，腈生物转化制备对映体纯的3-芳基-4-烯酸和酰胺的酰胺的高效率和对映选择性的异常β-乙烯基效应及其在合成中的应用

  摘要：

  研究了红球菌红球菌AJ270（一种含腈水合酶/酰胺酶的微生物全细胞催化剂）催化的3-芳基-4-烯腈的生物转化，并且底物对酰胺酶的生物催化效率和对映选择性具有不同寻常的β-乙烯基效应。观测到的。虽然3-芳基戊-4-烯腈和3-苯基戊烯腈通过较少的R-对映选择性腈水合酶有效地水合，但酰胺酶比3-芳基戊酸对3-芳基戊-4-烯酸酰胺显示出更高的活性和更高的对映选择性。酰胺。在非常温和的条件下，腈类生物转化提供了高对映纯（R）-3-芳基戊-4-烯酸和（S）-3-芳基戊-4-烯酸酰胺及其应用已通过合成手性γ-氨基酸，2-吡咯烷酮和2-氮杂环庚酮衍生物得到了证明。

  DOI：

  10.1021/jo061664f
• 作为产物：
  描述：

  (E)-3-phenylpent-2-enenitrile 在 氢气 、 palladium(II) hydroxide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 3-phenyl-pentane nitrile
  参考文献：
  名称：

  碱活化铱N，P配体配合物对α，β-不饱和腈的不对称加氢

  摘要：

  尽管已知许多手性催化剂可以对多种烯烃进行高度对映选择性氢化，但迄今为止，尚未见有合适的催化剂可用于α，β-不饱和腈的不对称氢化。我们发现，在正常条件下对N，N-二异丙基乙胺加成的Ir N，P配位体络合物在对α，β-不饱和腈没有反应性的情况下变成高活性催化剂。碱活化的催化剂可以使H，2的α，β-不饱和腈共轭还原在低催化剂负载量下，可获得具有高转化率和出色对映选择性的相应饱和腈。相反，缺乏共轭氰基的烯烃在这些条件下不会发生反应，因此可以选择性还原α，β-不饱和腈的共轭CC键，而分子中其他类型的CC键则完好无损。 。

  DOI：

  10.1002/anie.201402053

文献信息

• Addition reaction of arylboronic acids to aldehydes and α,β-unsaturated carbonyl compounds catalyzed by conventional palladium complexes in the presence of chloroform
  作者：Tetsuya Yamamoto、Michiko Iizuka、Hiroto Takenaka、Tetsuo Ohta、Yoshihiko Ito

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2008.12.032

  日期：2009.4

  Arylboronic acids react with aldehydes and α,β-unsaturated carbonyl compounds in the presence of a base and a catalytic amount of a palladium(0) complex with chloroform, affording the corresponding addition products in good yields, and chiral benzhydrol was obtained with up to 43% e.e. using (S,S)-bppm as a ligand. General palladium complexes have no catalytic activity without chloroform. Because chloroform

  芳基硼酸在碱和催化量的钯（0）与氯仿的存在下，与醛和α，β-不饱和羰基化合物反应，以高收率提供相应的加成产物，并获得了最高使用（S，S）-bppm作为配体的ee为43％。普通的钯配合物没有氯仿就没有催化活性。因为氯仿对于该反应是必不可少的，所以二氯甲基钯（II）会促进这些反应。
• Highly Efficient Rh-Catalyzed Asymmetric Hydrogenation of α,β-Unsaturated Nitriles
  作者：Qiaozhi Yan、Duanyang Kong、Meina Li、Guohua Hou、Guofu Zi

  DOI：10.1021/jacs.5b06418

  日期：2015.8.19

  A highly efficient enantioselective hydrogenation of α,β-unsaturated nitriles catalyzed by Rh-(R,R)-f-spiroPhos complex has been developed. With Rh-(R,R)-f-spiroPhos catalyst and under mild conditions, a wide range of α,β-unsaturated nitriles including the (E)- and (Z)-isomers of 3-alkyl-3-aryl, 3,3-diaryl, and 3,3-dialkyl α,β-unsaturated nitriles were hydrogenated to the corresponding chiral nitriles

  已经开发了一种由 Rh-(R,R)-f-spiroPhos 络合物催化的 α,β-不饱和腈的高效对映选择性氢化。使用 Rh-(R,R)-f-spiroPhos 催化剂，在温和条件下，可生成多种 α,β-不饱和腈，包括 3-烷基-3-芳基的 (E)- 和 (Z)-异构体，3 ,3-二芳基和 3,3-二烷基 α,β-不饱和腈被氢化成相应的手性腈，具有优异的对映选择性（高达 99.9% ee）和高转换数（TON 高达 10,000）。
• The monoalkylation of primary nitriles using lithium dialkylamides
  作者：David S. Watt

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)82310-8

  日期：1974.1