3-phenyl-pentane nitrile | 23565-56-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-phenyl-pentane nitrile
• 英文别名: 3-phenylpentanenitrile；3-Phenylpentanenitrile
• CAS: 23565-56-2
• 化学式: C₁₁H₁₃N
• 分子量: 159.231
• InChiKey: JAFTYOFHYXIJHA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  23.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-phenyl-pentane nitrile 在 amidase 、 potassium phosphate buffer 、 P_. erythropolis AJ₂₇₀ containing nitrile hydratase 作用下， 反应 26.0h， 生成 (R)-(-)-3-phenyl-pentanoic acid amide 、 (S)-3-phenyl-pentanoic acid amide 、 (S)-3-苯基戊酸 、 (R) 3-phenylvaleric acid
  参考文献：
  名称：

  导致酰胺酶，腈生物转化制备对映体纯的3-芳基-4-烯酸和酰胺的酰胺的高效率和对映选择性的异常β-乙烯基效应及其在合成中的应用

  摘要：

  研究了红球菌红球菌AJ270（一种含腈水合酶/酰胺酶的微生物全细胞催化剂）催化的3-芳基-4-烯腈的生物转化，并且底物对酰胺酶的生物催化效率和对映选择性具有不同寻常的β-乙烯基效应。观测到的。虽然3-芳基戊-4-烯腈和3-苯基戊烯腈通过较少的R-对映选择性腈水合酶有效地水合，但酰胺酶比3-芳基戊酸对3-芳基戊-4-烯酸酰胺显示出更高的活性和更高的对映选择性。酰胺。在非常温和的条件下，腈类生物转化提供了高对映纯（R）-3-芳基戊-4-烯酸和（S）-3-芳基戊-4-烯酸酰胺及其应用已通过合成手性γ-氨基酸，2-吡咯烷酮和2-氮杂环庚酮衍生物得到了证明。

  DOI：

  10.1021/jo061664f
• 作为产物：
  描述：

  (E)-3-phenylpent-2-enenitrile 在 氢气 、 palladium(II) hydroxide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 3-phenyl-pentane nitrile
  参考文献：
  名称：

  碱活化铱N，P配体配合物对α，β-不饱和腈的不对称加氢

  摘要：

  尽管已知许多手性催化剂可以对多种烯烃进行高度对映选择性氢化，但迄今为止，尚未见有合适的催化剂可用于α，β-不饱和腈的不对称氢化。我们发现，在正常条件下对N，N-二异丙基乙胺加成的Ir N，P配位体络合物在对α，β-不饱和腈没有反应性的情况下变成高活性催化剂。碱活化的催化剂可以使H，2的α，β-不饱和腈共轭还原在低催化剂负载量下，可获得具有高转化率和出色对映选择性的相应饱和腈。相反，缺乏共轭氰基的烯烃在这些条件下不会发生反应，因此可以选择性还原α，β-不饱和腈的共轭CC键，而分子中其他类型的CC键则完好无损。 。

  DOI：

  10.1002/anie.201402053

文献信息

• Asymmetric Hydrogenation of α,β-Unsaturated Nitriles with Base-Activated Iridium N,P Ligand Complexes
  作者：Marc-André Müller、Andreas Pfaltz

  DOI：10.1002/anie.201402053

  日期：2014.8.11

  Although many chiral catalysts are known that allow highly enantioselective hydrogenation of a wide range of olefins, no suitable catalysts for the asymmetric hydrogenation of α,β‐unsaturated nitriles have been reported so far. We have found that Ir N,P ligand complexes, which under normal conditions do not show any reactivity towards α,β‐unsaturated nitriles, become highly active catalysts upon addition

  尽管已知许多手性催化剂可以对多种烯烃进行高度对映选择性氢化，但迄今为止，尚未见有合适的催化剂可用于α，β-不饱和腈的不对称氢化。我们发现，在正常条件下对N，N-二异丙基乙胺加成的Ir N，P配位体络合物在对α，β-不饱和腈没有反应性的情况下变成高活性催化剂。碱活化的催化剂可以使H，2的α，β-不饱和腈共轭还原在低催化剂负载量下，可获得具有高转化率和出色对映选择性的相应饱和腈。相反，缺乏共轭氰基的烯烃在这些条件下不会发生反应，因此可以选择性还原α，β-不饱和腈的共轭CC键，而分子中其他类型的CC键则完好无损。 。
• Addition reaction of arylboronic acids to aldehydes and α,β-unsaturated carbonyl compounds catalyzed by conventional palladium complexes in the presence of chloroform
  作者：Tetsuya Yamamoto、Michiko Iizuka、Hiroto Takenaka、Tetsuo Ohta、Yoshihiko Ito

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2008.12.032

  日期：2009.4

  Arylboronic acids react with aldehydes and α,β-unsaturated carbonyl compounds in the presence of a base and a catalytic amount of a palladium(0) complex with chloroform, affording the corresponding addition products in good yields, and chiral benzhydrol was obtained with up to 43% e.e. using (S,S)-bppm as a ligand. General palladium complexes have no catalytic activity without chloroform. Because chloroform

  芳基硼酸在碱和催化量的钯（0）与氯仿的存在下，与醛和α，β-不饱和羰基化合物反应，以高收率提供相应的加成产物，并获得了最高使用（S，S）-bppm作为配体的ee为43％。普通的钯配合物没有氯仿就没有催化活性。因为氯仿对于该反应是必不可少的，所以二氯甲基钯（II）会促进这些反应。
• The monoalkylation of primary nitriles using lithium dialkylamides
  作者：David S. Watt

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)82310-8

  日期：1974.1
• Highly Efficient Rh-Catalyzed Asymmetric Hydrogenation of α,β-Unsaturated Nitriles
  作者：Qiaozhi Yan、Duanyang Kong、Meina Li、Guohua Hou、Guofu Zi

  DOI：10.1021/jacs.5b06418

  日期：2015.8.19

  A highly efficient enantioselective hydrogenation of α,β-unsaturated nitriles catalyzed by Rh-(R,R)-f-spiroPhos complex has been developed. With Rh-(R,R)-f-spiroPhos catalyst and under mild conditions, a wide range of α,β-unsaturated nitriles including the (E)- and (Z)-isomers of 3-alkyl-3-aryl, 3,3-diaryl, and 3,3-dialkyl α,β-unsaturated nitriles were hydrogenated to the corresponding chiral nitriles

  已经开发了一种由 Rh-(R,R)-f-spiroPhos 络合物催化的 α,β-不饱和腈的高效对映选择性氢化。使用 Rh-(R,R)-f-spiroPhos 催化剂，在温和条件下，可生成多种 α,β-不饱和腈，包括 3-烷基-3-芳基的 (E)- 和 (Z)-异构体，3 ,3-二芳基和 3,3-二烷基 α,β-不饱和腈被氢化成相应的手性腈，具有优异的对映选择性（高达 99.9% ee）和高转换数（TON 高达 10,000）。
• An Unusual β-Vinyl Effect Leading to High Efficiency and Enantioselectivity of the Amidase, Nitrile Biotransformations for the Preparation of Enantiopure 3-Arylpent-4-enoic Acids and Amides and Their Applications in Synthesis
  作者：Ming Gao、De-Xian Wang、Qi-Yu Zheng、Mei-Xiang Wang

  DOI：10.1021/jo061664f

  日期：2006.12.1

  higher enantioselectivity against 3-arylpent-4-enoic acid amides than 3-arylpentanoic acid amides. Under very mild conditions, nitrile biotransformations provided an efficient synthesis of highly enantiopure (R)-3-arylpent-4-enoic acids and (S)-3-arylpent-4-enoic acid amides, and their applications were demonstrated by the synthesis of chiral γ-amino acid, 2-pyrrolidinone, and 2-azepinone derivatives.

  研究了红球菌红球菌AJ270（一种含腈水合酶/酰胺酶的微生物全细胞催化剂）催化的3-芳基-4-烯腈的生物转化，并且底物对酰胺酶的生物催化效率和对映选择性具有不同寻常的β-乙烯基效应。观测到的。虽然3-芳基戊-4-烯腈和3-苯基戊烯腈通过较少的R-对映选择性腈水合酶有效地水合，但酰胺酶比3-芳基戊酸对3-芳基戊-4-烯酸酰胺显示出更高的活性和更高的对映选择性。酰胺。在非常温和的条件下，腈类生物转化提供了高对映纯（R）-3-芳基戊-4-烯酸和（S）-3-芳基戊-4-烯酸酰胺及其应用已通过合成手性γ-氨基酸，2-吡咯烷酮和2-氮杂环庚酮衍生物得到了证明。