4-(4-methoxyphenyl)-3-phenylisoquinolin-1-one | 170698-24-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 4-(4-methoxyphenyl)-3-phenylisoquinolin-1-one
• 英文别名: 4-(4-methoxyphenyl)-3-phenyl-2H-isoquinolin-1-one
• CAS: 170698-24-5
• 化学式: C₂₂H₁₇NO₂
• 分子量: 327.382
• InChiKey: PZPCLXXHKBSVBI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(4-methoxyphenyl)-3-phenylisoquinolin-1-one 在 三氯氧磷 作用下， 反应 2.5h， 以80%的产率得到1-chloro-4-(4-methoxyphenyl)-3-phenylisoquinoline
  参考文献：
  名称：

  Delcey, Martine Croisy; Huel, Christiane; Bisagni, Emile, Heterocycles, 1995, vol. 41, # 8, p. 1721 - 1730

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  邻苯甲酰苯甲酸 在 甲酸 、 氯化亚砜 、 三乙胺 、 lithium diisopropyl amide 、 三氯氧磷 作用下， 以 四氢呋喃 、 环己烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 4-(4-methoxyphenyl)-3-phenylisoquinolin-1-one
  参考文献：
  名称：

  Delcey, Martine Croisy; Huel, Christiane; Bisagni, Emile, Heterocycles, 1995, vol. 41, # 8, p. 1721 - 1730

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Diversity-Oriented Synthesis through Rh-Catalyzed Selective Transformations of a Novel Multirole Directing Group
  作者：Bo Su、Jiang-bo Wei、Wen-lian Wu、Zhang-jie Shi

  DOI：10.1002/cctc.201500410

  日期：2015.9.14

  functionalization, directing‐group strategy was developed for the improvement of chemical reactivity and selectivity. Recently, to avoid the inherent limitations of traditional mono‐role directing groups, a dual‐role oxidizing‐directing‐group strategy was developed, in which the directing group acts both as directing group and oxidant. Herein, we report a multirole directing group, which possesses multiple

  在过渡金属催化的CH功能化的背景下，开发了导向基团策略以提高化学反应性和选择性。最近，为了避免传统的单角色导向基团的固有局限性，开发了一种双角色氧化导向基团策略，其中导向基团既充当导向基团又充当氧化剂。在本文中，我们报道了一个多角色导向基团，该基团具有多个反应位点，表现出独特的反应性和选择性，并通过铑催化的CH活化/炔烃环化反应从一种起始原料生成四种不同类型的产物。通过调节溶剂和氧化剂，可以很好地控制出色的产品多样性以及区域和氧化还原选择性。
• Diphenyl quinolines and isoquinolines: synthesis and primary biological evaluation
  作者：Martine Croisy-Delcey、Alain Croisy、Danièle Carrez、Christiane Huel、Angèle Chiaroni、Pierre Ducrot、Emile Bisagni、Lu Jin、Guy Leclercq

  DOI：10.1016/s0968-0896(00)00194-2

  日期：2000.11

  The synthesis of a series of 35 substituted 3,4-diphenyl quinolines and isoquinolines is described. The majority of these molecules differ from all other triphenylethylene based antiestrogens by a different spatial location of the aminoalkyl side chain. The binding affinity of the most representative molecules (8, 9, 19, 20, 21, 23 and 25), including analogues 8 and 21 without the side chain, for the

  描述了一系列35个取代的3,4-二苯基喹啉和异喹啉的合成。这些分子中的大多数与所有其他基于三苯乙烯的抗雌激素药物的不同之处在于氨基烷基侧链的空间位置不同。确定了最具代表性的分子（8、9、19、20、21、23和25），包括没有侧链的类似物8和21，对雌激素受体α（ER）的结合亲和力。还研究了这些分子诱导孕激素受体的能力。在MCF-7人乳腺癌细胞上评估了抗增殖活性，同时在L1210鼠白血病细胞上测定了与除ER外的其他靶标相互作用产生的内在的细胞毒性/抑制细胞生长的特性。在碳2处引入氨基烷基氨基侧链赋予二苯喹啉9和10强大的细胞毒性，以及纯的抗雌激素活性。但是，相对于抗雌激素性而言，细胞毒性是如此之高，以至于仅在一种情况下才可以明显观察到后者（9b）。化合物9b的结构通过X射线晶体学确定。随后进行了其对接在受体的激素结合域内的分子模型。根据我们的结果，侧链与三苯基乙烯骨架的乙烯部分结合的分子设