ethyl 2-((4-aminophenyl)thio)acetate | 24477-57-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: ethyl 2-((4-aminophenyl)thio)acetate
• 英文别名: Ethyl 2-[(4-aminophenyl)sulfanyl]acetate；ethyl 2-(4-aminophenyl)sulfanylacetate
• CAS: 24477-57-4
• 化学式: C₁₀H₁₃NO₂S
• 分子量: 211.285
• InChiKey: OGBKHKAOJCLGKJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  153-154 °C(Press: 0.5 Torr)
• 密度：
  1.19±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  77.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 2-((4-aminophenyl)thio)acetate 在 肼 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 2-((4-aminophenyl)thio)acetohydrazide
  参考文献：
  名称：

  挑战临床无反应性甲状腺髓样癌：新型RET抑制剂的发现和药理活性

  摘要：

  现在已知，RET（在转染过程中重新排列）激酶的“功能获得”突变是甲状腺髓样癌（MTC）发作时的特异性和关键致癌事件。尽管存在许多RET抑制剂并且能够抑制RET变体（其中突变位于酶活性位点之外），但是当突变位于蛋白活性位点（V804L和V804M）内时，大多数突变体无效。进行针对RET激酶域的基于受体的虚拟筛选，我们发现化合物5能够有效抑制野生型和V804L突变RET。化合物5 能够显着降低从MTC患者那里获得的市售TT细胞系和甲状腺手术组织的增殖，并显示出合适的类药物特性，因此成为临床上无反应的MTC的进一步开发的有希望的候选者。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2018.02.080
• 作为产物：
  描述：

  氯乙酸乙酯 、 4-氨基苯硫酚 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 ethyl 2-((4-aminophenyl)thio)acetate
  参考文献：
  名称：

  挑战临床无反应性甲状腺髓样癌：新型RET抑制剂的发现和药理活性

  摘要：

  现在已知，RET（在转染过程中重新排列）激酶的“功能获得”突变是甲状腺髓样癌（MTC）发作时的特异性和关键致癌事件。尽管存在许多RET抑制剂并且能够抑制RET变体（其中突变位于酶活性位点之外），但是当突变位于蛋白活性位点（V804L和V804M）内时，大多数突变体无效。进行针对RET激酶域的基于受体的虚拟筛选，我们发现化合物5能够有效抑制野生型和V804L突变RET。化合物5 能够显着降低从MTC患者那里获得的市售TT细胞系和甲状腺手术组织的增殖，并显示出合适的类药物特性，因此成为临床上无反应的MTC的进一步开发的有希望的候选者。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2018.02.080

文献信息

• Potential antiatherosclerotic agents. 3. Substituted benzoic and nonbenzoic acid analogs of cetaben
  作者：J. Donald Albright、Vern G. DeVries、Mila T. Du、Elwood E. Largis、Thomas G. Miner、Marvin F. Reich、Robert G. Shepherd

  DOI：10.1021/jm00364a010

  日期：1983.10

  acid group of cetaben is replaced by carboxylate ester, carboxamide, or a variety of other substituent groups is described. Also reported are the syntheses of analogues in which the phenyl ring of cetaben is either modified by the presence of additional substituents or replaced entirely by another moiety. Structure-activity relationships of these compounds both as hypolipidemic agents and as inhibitors

  描述了一系列类似物的合成，其中cetaben的羧酸基被羧酸酯，羧酰胺或各种其他取代基取代。还报道了类似物的合成，其中cetaben的苯环被其他取代基的存在修饰或被另一部分完全取代。讨论了这些化合物作为降血脂药和作为脂肪酰基辅酶A：胆固醇酰基转移酶（ACAT）抑制剂的结构活性关系。被设计为产生比西他本更好口服吸收的化合物的类似物合成未能产生任何具有增强生物活性的同类物。相反，针对酸度与西他本相似的非羧酸的类似物合成产生了非常活跃的磺酰胺类。
• PPAR AGONIST COMPOUNDS, PREPARATION AND USES
  申请人：Masson Christophe

  公开号：US20110195993A1

  公开（公告）日：2011-08-11

  The present invention relates to novel PPAR agonist compounds as well as pharmaceutical compositions containing them. The compounds according to the invention are of quite particular therapeutic interest, notably for treating diabetes and/or dyslipidemias, as well as for preventing cardiovascular pathologies.

  本发明涉及新型PPAR激动剂化合物以及含有它们的药物组合物。根据本发明的化合物在治疗糖尿病和/或脂质代谢异常以及预防心血管病变方面具有相当特殊的治疗兴趣。
• Chemoselective Cyclopropanation over Carbene Y–H Insertion Catalyzed by an Engineered Carbene Transferase
  作者：Eric J. Moore、Viktoria Steck、Priyanka Bajaj、Rudi Fasan

  DOI：10.1021/acs.joc.8b00946

  日期：2018.7.20

  biocatalysts for promoting a variety of carbene transfer reactions including cyclopropanation and Y–H insertion (Y = N, S, Si, B). For these and synthetic carbene transfer catalysts alike, achieving high chemoselectivity toward cyclopropanation in olefin substrates bearing unprotected Y–H groups has proven remarkably challenging due to competition from the more facile carbene Y–H insertion reaction. In this

  血红蛋白最近已成为有希望的生物催化剂，可用于促进各种卡宾转移反应，包括环丙烷化和Y–H插入（Y = N，S，Si，B）。对于这些和合成卡宾转移催化剂，由于与更简便的卡宾Y–H插入反应之间的竞争，事实证明，在带有未保护的Y–H基团的烯烃底物中，对环丙烷化具有很高的化学选择性。在本报告中，我们描述了一种基于工程化的肌红蛋白的新型人工金属酶的开发，该酶结合了丝氨酸连接的卟啉辅因子，能够通过NH和Si-H插入对烯烃环丙烷化提供高选择性。分子内竞争实验显示Mb（H64V，V68A，卡宾转移反应中的H93S）[Co（ppIX）]变体与含有天然组氨酸连接的血红素辅因子或其他金属/近端配体取代的基于肌红蛋白的变体相比。这些研究突出了肌红蛋白作为“卡宾转移酶”的功能可塑性，并说明了在该金属蛋白支架内调节辅因子环境如何代表获得天然血红蛋白或过渡金属催化剂未表现出的卡宾转移反应性的有价值的策略。
• Structure-Based Ligand Discovery Targeting the Transmembrane Domain of Frizzled Receptor FZD7
  作者：Cuixia Li、Yiran Wu、Wenli Wang、Lu Xu、Yan Zhou、Yang Yue、Tingting Wu、Meifang Yang、Yanli Qiu、Minhao Huang、Fangfang Zhou、Yiqing Zhou、Piliang Hao、Zhixiong Lin、Ming-Wei Wang、Suwen Zhao、Dehua Yang、Fei Xu、Houchao Tao

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.2c01795

  日期：2023.9.14

  tissue homeostasis, ligands targeting FZDs are rare. A few antibodies and peptide modulators have been developed that mainly bind to the family-conserved extracellular cysteine-rich domain of FZDs, while the canonical binding sites in the transmembrane domain (TMD) are far from sufficiently addressed. Based on the recent structures of FZDs, we explored small-molecule ligand discovery by targeting TMD

  尽管卷曲受体 (FZD) 在介导胚胎发育和组织稳态中 Wnt 信号传导方面发挥着重要作用，但针对 FZD 的配体却很少。已经开发出一些抗体和肽调节剂，主要与 FZD 家族保守的胞外富含半胱氨酸结构域结合，而跨膜结构域 (TMD) 中的典型结合位点还远远没有得到充分解决。基于FZDs的最新结构，我们探索了靶向TMD的小分子配体发现。从包含约 160 万种化合物的 ChemDiv 文库中，我们鉴定出化合物 F7H 是 FZD7 的拮抗剂，其 IC 50为 1.25 ± 0.38 μM。围绕这一成果，结构解剖研究与分子对接、分子动力学模拟和自由能微扰计算等计算研究一起，定义了具有关键残基识别的结合口袋。我们的结果揭示了配体识别的结构基础，并证明了 FZD7-TMD 结构引导配体发现的可行性。
• 一种卷曲受体7的小分子抑制剂及其制备方法和应用
  申请人：上海科技大学

  公开号：CN115850202A

  公开（公告）日：2023-03-28

  本发明公开了一种卷曲受体7的小分子抑制剂及其制备方法和应用。具体公开了一种式I所示化合物或其药学上可接受的盐。本发明所提供的化合物或其药学上可接受的盐的抑制活性好，拥有良好的药用前景。