benzyldi(2-pyridyl)phosphine oxide | 122715-12-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: benzyldi(2-pyridyl)phosphine oxide
• 英文别名: benzyldi(pyridin-2-yl)phosphine oxide；2-[Benzyl(pyridin-2-yl)phosphoryl]pyridine
• CAS: 122715-12-2
• 化学式: C₁₇H₁₅N₂OP
• 分子量: 294.293
• InChiKey: FWURFAMOUFHKTK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  103 °C
• 沸点：
  461.0±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.23±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  42.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  copper(I) thiocyanate 、 benzyldi(2-pyridyl)phosphine oxide 以 乙腈 为溶剂， 反应 5.0h， 以79%的产率得到{Cu₂(SCN)₂[Py₂(Bn)P=O]₂}
  参考文献：
  名称：

  基于双（2-吡啶基）氧化膦的 亮绿色至黄色发光Cu（i）配合物：合成，结构和有效的热活化延迟荧光†

  摘要：

  [铜（μ的明亮地发光双核配合物的家族2 -X）（N ^ N）] 2式（X = I或SCN）已经由二（2-吡啶基）的反应在76-90％的收率合成氧化膦（N ^ N）与相应的Cu（I）盐。的X射线衍射研究显示，在Cu 2我2的[铜（μ的核心2 -I）（N ^ N）] 2个配合物具有无论是蝶形或菱形的结构，而第八元[铜[Cu 2（SCN）2（N ^ N）] 2络合物中的（SCN NCS）Cu]环几乎是平面的。在固态下，这些化合物显示出强烈的绿色至黄色发射（λ EM最大= 536-592纳米）具有高PLQYs（高达63％）和短的寿命（1.9-10.0微秒）。光物理和DFT的组合研究表明，所得配合物的环境温度发射可归因于1（M + X）LCT激发态的热活化延迟荧光（TADF），而在77 K时，来自可能观察到3（M + X）LCT状态。

  DOI：

  10.1039/c7dt04758d
• 作为产物：
  描述：

  benzyl-tris(2-pyridyl)phosphonium chloride 在 potassium hydroxide semihydrate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 0.5h， 以50%的产率得到benzyldi(2-pyridyl)phosphine oxide
  参考文献：
  名称：

  从三（2-吡啶基）膦高效一锅法合成单和双[二（2-吡啶基）氧化膦]

  摘要：

  已开发出一种高效的一锅法获取二（2-吡啶基）氧化膦 Py2P(R)=O 和双[二（2-吡啶基）氧化膦] Py2P(O)–Z-P(O)Py2可用的三（2-吡啶基）膦与各种有机卤化物反应，然后用碱原位处理得到的鏻盐。氧化膦的分离产率为 40-96%。

  DOI：

  10.1055/s-0035-1562485

文献信息

• Ligand coupling reaction on the phosphorus atom
  作者：Yuzuru Uchida、Katsumi Onoue、Nobuaki Tada、Fumio Nagao、Shigeru Oae

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)95256-0

  日期：1989.1

  2-pyridyl groups were found to react with organometallic compounds affording 2,2′-bipyridyl, 2-substituted pyridines and pyridine in substantial yields. Both ligand exchange and ligand coupling appear to take place within the penta-coordinated phosphorus intermediates formed incipiently.

  发现带有两个或三个2-吡啶基的氧化膦与有机金属化合物反应，以可观的收率得到2,2'-联吡啶基，2-取代的吡啶和吡啶。配体交换和配体偶联都似乎发生在最初形成的五配位磷中间体内。
• Formation of 2,2′-bipyridyl by ligand coupling on the phosphorus atom
  作者：Yuzuru Uchida、Hideaki Kozawa

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)93895-x

  日期：1989.1
• Efficient One-Pot Synthesis of Mono- and Bis[di(2-pyridyl)phosphine Oxides] from Tris(2-pyridyl)phosphine
  作者：Alexander Artem’ev、Svetlana Malysheva、Nina Gusarova、Nataliya Belogorlova、Anastasiya Sutyrina、Yuriy Litvintsev、Alexander Albanov、Irina Sterkhova

  DOI：10.1055/s-0035-1562485

  日期：——

  An efficient one-pot access to di(2-pyridyl)phosphine oxides Py2P(R)=O and bis[di(2-pyridyl)phosphine oxides] Py2P(O)–Z–P(O)Py2 has been developed based on the reaction of available tris(2-pyridyl)phosphine with various organic halides, followed by treatment of the resulting phosphonium salts with alkali in situ. The isolated yields of the phosphine oxides were in the range 40–96%.

  已开发出一种高效的一锅法获取二（2-吡啶基）氧化膦 Py2P(R)=O 和双[二（2-吡啶基）氧化膦] Py2P(O)–Z-P(O)Py2可用的三（2-吡啶基）膦与各种有机卤化物反应，然后用碱原位处理得到的鏻盐。氧化膦的分离产率为 40-96%。
• Bright green-to-yellow emitting Cu(<scp>i</scp>) complexes based on bis(2-pyridyl)phosphine oxides: synthesis, structure and effective thermally activated-delayed fluorescence
  作者：Alexander V. Artem'ev、Maxim R. Ryzhikov、Ilya V. Taidakov、Mariana I. Rakhmanova、Evgenia A. Varaksina、Irina Yu. Bagryanskaya、Svetlana F. Malysheva、Nataliya A. Belogorlova

  DOI：10.1039/c7dt04758d

  日期：——

  A family of brightly luminescent dinuclear complexes of [Cu(μ2-X)(N^N)]2 type (X = I or SCN) has been synthesized in 76–90% yields by the reaction of bis(2-pyridyl)phosphine oxides (N^N) with the corresponding Cu(I) salts. The X-ray diffraction study reveals that the Cu2I2 core of the [Cu(μ2-I)(N^N)]2 complexes has either a butterfly- or rhomboid-shaped structure, while the eighth-membered [Cu(SCNNCS)Cu]

  [铜（μ的明亮地发光双核配合物的家族2 -X）（N ^ N）] 2式（X = I或SCN）已经由二（2-吡啶基）的反应在76-90％的收率合成氧化膦（N ^ N）与相应的Cu（I）盐。的X射线衍射研究显示，在Cu 2我2的[铜（μ的核心2 -I）（N ^ N）] 2个配合物具有无论是蝶形或菱形的结构，而第八元[铜[Cu 2（SCN）2（N ^ N）] 2络合物中的（SCN NCS）Cu]环几乎是平面的。在固态下，这些化合物显示出强烈的绿色至黄色发射（λ EM最大= 536-592纳米）具有高PLQYs（高达63％）和短的寿命（1.9-10.0微秒）。光物理和DFT的组合研究表明，所得配合物的环境温度发射可归因于1（M + X）LCT激发态的热活化延迟荧光（TADF），而在77 K时，来自可能观察到3（M + X）LCT状态。