naphtho[2,1-b:3,4-b']dithiophene | 188859-74-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: naphtho[2,1-b:3,4-b']dithiophene
• 英文别名: 5,8-dithiatetracyclo[10.4.0.02,6.07,11]hexadeca-1(16),2(6),3,7(11),9,12,14-heptaene
• CAS: 188859-74-7
• 化学式: C₁₄H₈S₂
• 分子量: 240.35
• InChiKey: SQUJLBOMMRSVDI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  445.5±18.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.407±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  56.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  naphtho[2,1-b:3,4-b']dithiophene 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 四(三苯基膦)钯 、 sodium hydride 、 potassium carbonate 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 氯仿 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 邻二氯苯 为溶剂， 反应 40.0h， 生成 11-(4,6-Diphenyl-1,3,5-triazin-2-yl)-3,30-dithia-11,22-diazaoctacyclo[18.10.0.02,13.04,12.05,10.014,19.021,29.023,28]triaconta-1(20),2(13),4(12),5,7,9,14,16,18,21(29),23,25,27-tridecaene
  参考文献：
  名称：

  유기 화합물 및 이를 포함하는 유기 전계 발광 소자

  摘要：

  本发明涉及一种新的有机化合物以及包含该化合物的有机电致发光器件，该化合物被引入作为有机电致发光器件的材料，更具体地说，它被引入作为发光层的宿主材料，从而可以改善有机电致发光器件的发光效率、驱动电压和寿命等整体特性。

  公开号：

  KR101609027B1
• 作为产物：
  描述：

  2,3-二羟基萘 在 三氟甲磺酸 、 四氯苯醌 作用下， 以 氯苯 、 甲苯 为溶剂， 反应 54.0h， 生成 naphtho[2,1-b:3,4-b']dithiophene
  参考文献：
  名称：

  유기 화합물 및 이를 포함하는 유기 전계 발광 소자

  摘要：

  本发明涉及一种新的有机化合物以及包含该化合物的有机电致发光器件，该化合物被引入作为有机电致发光器件的材料，更具体地说，它被引入作为发光层的宿主材料，从而可以改善有机电致发光器件的发光效率、驱动电压和寿命等整体特性。

  公开号：

  KR101609027B1

文献信息

• Synthesis and characterization of benzo- and naphtho[2,1-b:3,4-b′]dithiophene-containing oligomers for photovoltaic applications
  作者：Mirjam Löbert、Amaresh Mishra、Christian Uhrich、Martin Pfeiffer、Peter Bäuerle

  DOI：10.1039/c4tc00335g

  日期：——

  Dicyanovinyl (DCV) end-capped oligomers 1–7 containing fused benzo[2,1-b:3,4-b′]dithiophene (BDT) and naphtho[2,1-b:3,4-b′]dithiophene (NDT) as central cores have been synthesized and characterized. These oligomers show excellent thermal stability due to the insertion of the central fused ring system thus allowing purification by gradient sublimation in high yield. With respect to the reference compound

  含稠合苯并[2,1- b：3,4- b ']二噻吩（BDT）和萘[2,1- b：3,4- b ']二噻吩的双氰基乙烯基（DCV）封端低聚物1-7（ NDT）作为中心核心已经被合成和表征。这些低聚物由于中央稠环系统的插入而显示出优异的热稳定性，从而允许通过梯度升华以高产率进行纯化。对于参比化合物，非融合四聚体DCV4T，新的低聚物在吸收光谱和发射光谱中表现出七色变迁，并且在薄膜中具有较大的带隙。由于较高的LUMO能量水平，它们相对于C 60表现出足够的能量偏移以实现有机太阳能电池中有效的电荷转移。同时，低水平的HOMO能级会导致高的开路电压（V OC）。结果，衍生自新型低聚物和C 60的平面异质结（PHJ）太阳能电池可提供高达1.21 V的非常高的开路电压（V OC）和高达2.7％的功率转换效率（PCE）。包含低聚物1-4和C 60的体异质结（BHJ）器件的V OC略低，为1 V，导致效率高达3
• POLYMERS WITH TUNABLE BAND GAPS FOR PHOTONIC AND ELECTRONIC APPLICATIONS
  申请人：You Wei

  公开号：US20130092912A1

  公开（公告）日：2013-04-18

  The present invention provides, among other things, a copolymer comprising at least one donor monomer and at least one acceptor monomer. The polymer may optionally further comprise at least one additional comonomer. The polymers are useful as a charge-transport, semiconducting, electrochemical conducting, photoconducting, or light emitting material. Microelectronic devices comprising such polymers (e.g., as a heterojunction therein) are also described.

  本发明提供了一种共聚物，包括至少一个给体单体和至少一个受体单体。该聚合物可以选择性地进一步包括至少一个额外的共聚单体。这些聚合物可用作电荷传输、半导体、电化学导电、光导电或发光材料。还描述了包括这些聚合物的微电子器件（例如，作为异质结的一部分）。
• Photoinduced Changes in Aromaticity Facilitate Electrocyclization of Dithienylbenzene Switches
  作者：Baswanth Oruganti、Péter Pál Kalapos、Varada Bhargav、Gábor London、Bo Durbeej

  DOI：10.1021/jacs.0c06327

  日期：2020.8.12

  dithienylethenes, a major class of molecular switches. Specifically, we report on the synthesis of a dithienylbenzene switch where the typical nonaromatic, ethene-like motif bridging the two thienyl units is replaced by a benzene motif, and show that this compound undergoes electrocyclization upon irradiation with UV-light. Furthermore, through a detailed quantum chemical analysis, we demonstrate that the electrocyclization

  近年来，激发态芳香性和反芳香性的概念越来越多地被用来使环状共轭有机化合物的光化学合理化，其长期目标是使用这些概念来提高这些化合物对不同光化学转化的反应性。在这方面，评估苯基序的存在如何影响光化学反应性尤其令人感兴趣，因为众所周知，苯在最低激发态会完全改变其芳香特性。在这里，我们研究了苯基序如何影响二噻吩乙烯（一类主要的分子开关）的光诱导电环化。具体来说，我们报告了二噻吩基苯开关的合成，其中典型的非芳香族，桥接两个噻吩基单元的类乙烯基序被苯基序取代，表明该化合物在紫外线照射下发生电环化。此外，通过详细的量子化学分析，我们证明了电环化是通过在初始光激发过程中形成反应性反芳香激发态而导致该基序中芳香性的丧失以及随后这种反芳香性的解除而共同和协同驱动的随着反应从 Franck-Condon 区域进行。总的来说，我们得出结论，光诱导的芳香性变化促进了二噻吩基苯开关的电环化。通过详细的量子化学分析，我
• Diradical Character of Benzo- and Naphtho-Annelated Thiophene–Pyrrole Mixed Oligomer Dications
  作者：Takuya Kageyama、Shunsuke Uneme、Masayoshi Takase、Kotohiro Nomura、Tohru Nishinaga

  DOI：10.1071/ch13522

  日期：——

  Benzo- and naphtho-annelated thiophene–pyrrole mixed octamers Bz8TP-Cm and Np8TP-Cm, comprising benzo- or naphthodithiophene and two dithienylpyrrole units, were synthesised. Density functional theory (DFT) calculations based on B3LYP/6–31G(d) with the broken symmetry method predicted that dications Bz8TP-C12+ and Np8TP-C12+ have stronger diradical character than previously investigated non-annelated thiophene–pyrrole mixed octamer 8TP-C12+ (R1 = R2 = H). Compounds Bz8TP-C8 and Np8TP-C8 showed a one-step, two-electron oxidation process based on cyclic voltammetry analysis. Reaction with SbCl5 involved a two-electron oxidation. Bz8TP-C82+ and Np8TP-C82+ displayed similar absorption spectra to that of nonamer 9TP-C122+ (R1 = R2 = H), rather than that of octamer 8TP-C122+, indicating the stronger diradical characters of octamers Bz8TP-C82+ and Np8TP-C82+, as enhanced by benzo- and naphtho-annelation, and were comparable with that of 9TP-C122+. Time-dependent-DFT calculations supported the conclusion obtained from the experimental results.

  合成了由苯并噻吩或萘并噻吩和两个二噻吩基吡咯单元组成的苯并和萘并噻吩-吡咯混合八聚体 Bz8TP-Cm 和 Np8TP-Cm。基于 B3LYP/6-31G(d)、破对称方法的密度泛函理论（DFT）计算结果表明，与以前研究过的非沟道化噻吩-吡咯混合八聚体 8TP-C12+（R1 = R2 = H）相比，双阳离子 Bz8TP-C12+ 和 Np8TP-C12+ 具有更强的二叉特性。根据循环伏安分析，Bz8TP-C8 和 Np8TP-C8 化合物显示出一步双电子氧化过程。与 SbCl5 的反应涉及双电子氧化。Bz8TP-C82+ 和 Np8TP-C82+ 显示出与非八聚体 9TP-C122+ （R1 = R2 = H）相似的吸收光谱，而不是八聚体 8TP-C122+ 的吸收光谱，这表明八聚体 Bz8TP-C82+ 和 Np8TP-C82+ 具有更强的二极性，并通过苯通道和萘通道得到增强，其吸收光谱与 9TP-C122+ 相当。与时间相关的DFT 计算支持了实验结果得出的结论。
• Hole‐Transporting Materials based on Oligo(hetero)aryls with a Naphthodithiophene Core – Succinct Synthesis by Twofold Direct C−H Olefination
  作者：Chia‐Chi Hsu、Kun‐Mu Lee、Xiao‐Wei Wu、Li Lin、Wei‐Lun Yu、Ching‐Yuan Liu

  DOI：10.1002/chem.202302552

  日期：2024.2.16

  For the first time, C−H/C−H cross-dehydrogenative couplings (direct C−H olefinations) are used as key step to access small-molecule hole-transporting materials (HTMs). NDT core-based HTMs incorporating additional olefins as π-spacers substantially improve the PCE of perovskite solar cells of up to 17.2 %.

  首次使用CH/CH交叉脱氢偶联（直接CH烯化）作为获得小分子空穴传输材料（HTM）的关键步骤。基于 NDT 核的 HTM 结合了额外的烯烃作为 π 间隔物，大大提高了钙钛矿太阳能电池的 PCE 高达 17.2%。