L-丝氨酸,2-(二氟甲基)-(9CI) | 182998-58-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: L-丝氨酸,2-(二氟甲基)-(9CI)
• 中文别名: 2-(二氟甲基)-L-丝氨酸
• 英文名称: (S)-α-difluoromethyl-serine
• 英文别名: 2-(Difluoromethyl)-L-serine；(2S)-2-amino-3,3-difluoro-2-(hydroxymethyl)propanoic acid
• CAS: 182998-58-9
• 化学式: C₄H₇F₂NO₃
• 分子量: 155.101
• InChiKey: OCGVBHASVPKWKR-SCSAIBSYSA-N

物化性质

• 沸点：
  425.8±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.525±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -3.4
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  83.6
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  benzyl N-[(2R)-2-cyano-1,1-difluoro-3-hydroxypropan-2-yl]carbamate 在 barium dihydroxide 作用下， 反应 24.0h， 以55%的产率得到L-丝氨酸,2-(二氟甲基)-(9CI)
  参考文献：
  名称：

  Enantiomerically pure α-fluoroalkyl-α-amino acids: Synthesis of (R)-α-difluoromethyl-alanine and (S)-α-difluoromethyl-serine

  摘要：

  Hydrocyanation of enantiomerically pure N-Cbz alpha-fluoroalkyl beta-sulfinylenamines 1 occurs smoothly by treatment with KCN or by addition of trimethylsilylcyanide or diethyl phosphorocyanidate to preformed sodium derivatives of 1. The diastereoisomeric difluoro alpha-aminonitriles 2b have been transformed in the unnatural amino acids (R)-alpha-difluoromethyl-alanine and (S)-alpha-difluoromethyl-serine. Copyright (C) 1996 Elsevier Science Ltd

  DOI：

  10.1016/0957-4166(96)00287-x

文献信息

• Enantiomerically pure α-fluoroalkyl-α-amino acids: Synthesis of (R)-α-difluoromethyl-alanine and (S)-α-difluoromethyl-serine
  作者：Pierfrancesco Bravo、Silvia Capelli、Stefano V Meille、Paolo Seresini、Alessandro Volonterio、Matteo Zanda

  DOI：10.1016/0957-4166(96)00287-x

  日期：1996.8

  Hydrocyanation of enantiomerically pure N-Cbz alpha-fluoroalkyl beta-sulfinylenamines 1 occurs smoothly by treatment with KCN or by addition of trimethylsilylcyanide or diethyl phosphorocyanidate to preformed sodium derivatives of 1. The diastereoisomeric difluoro alpha-aminonitriles 2b have been transformed in the unnatural amino acids (R)-alpha-difluoromethyl-alanine and (S)-alpha-difluoromethyl-serine. Copyright (C) 1996 Elsevier Science Ltd