7,16-bis(4-methoxybenzyl)-1,4,10,13-tetraoxa-7,16-diazacyclooctatetradecane | 69703-26-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 7,16-bis(4-methoxybenzyl)-1,4,10,13-tetraoxa-7,16-diazacyclooctatetradecane
• 英文别名: 7,16-bis(4-methoxybenzyl)-1,4,10,13-tetraoxa-7,16-diazacyclooctadecane；N,N'-bis(4-methoxybenzyl)-4,13-diaza-18-crown-6；7,16-bis-(4-methoxy-benzyl)-1,4,10,13-tetraoxa-7,16-diaza-cyclooctadecane；7,16-bis[(4-methoxyphenyl)methyl]-1,4,10,13-tetraoxa-7,16-diazacyclooctadecane
• CAS: 69703-26-0
• 化学式: C₂₈H₄₂N₂O₆
• 分子量: 502.651
• InChiKey: CBTLSJLFFWNXDL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  61.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7,16-bis(4-methoxybenzyl)-1,4,10,13-tetraoxa-7,16-diazacyclooctatetradecane 在 高氯酸 作用下， 以 甲醇 、 乙酸乙酯 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  7,16-双（4-甲氧基苄基）-1,4,10,13-四氧杂-7,16-二氮杂环十八烷在分子和质子转移复合物中的构象迁移率：X射线和DFT研究†

  摘要：

  首次分离并表征了双臂甲冠醚7,16-双（4-甲氧基苄基）-1,4,10,13-四氧杂-7,16-二氮杂环十八烷（1）及其分子和质子转移配合物通过X射线单晶衍射。中性分子之间的氢键存在于二元络合物1 ·（H 2 NCS）2（3）中，从而形成带状结构。质子从无机酸迁移到大环分子会产生双质子化的阳离子（1 -H 2）2+和（2 -H 2）2+（其中2是母体7,16-二苄基-1,4,10,13-四氧代-7,16-二氮杂环十八烷）生成离子络合物（1 -H 2）·[ClO 4 ] 2 ·2H 2 O（4） ，（1 -H 2）·[NbF 6 ] 2 ·2H 2 O（5），（1 -H 2）·[TaF 6 ] 2 ·2H 2 O（6），（1 -H 2）·[BF 4 ] 2（7）和（2 -H2）·[ClO 4 ] 2 ·2H 2 O（ 8）由电荷辅助氢键体系维持。1–8中的大环实体因冠环的构型和侧链的排列而异

  DOI：

  10.1039/b902953b
• 作为产物：
  描述：

  4-甲氧基氯苄 、 二氮杂18-冠醚-6 在 sodium carbonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以91%的产率得到7,16-bis(4-methoxybenzyl)-1,4,10,13-tetraoxa-7,16-diazacyclooctatetradecane
  参考文献：
  名称：

  Direct correlation of cation binding strengths to Hammett parameters in substituted N-benzylaza-15-crown-5 lariat ether and N,N'-dibenzyl-4,13-diaza-18-crown-6 BiBLE derivatives

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00232a021

文献信息

• Direct correlation of cation binding strengths to Hammett parameters in substituted N-benzylaza-15-crown-5 lariat ether and N,N'-dibenzyl-4,13-diaza-18-crown-6 BiBLE derivatives
  作者：Deborah A. Gustowski、Vincent J. Gatto、Jesus Mallen、Luis Echegoyen、George W. Gokel

  DOI：10.1021/jo00232a021

  日期：1987.11
• Synthesis and Complex-Forming Properties of N-Substituted Diazacrown Ethers
  作者：N. G. Luk'yanenko、S. S. Basok、E. Yu. Kulygina、V. I. Vetrogon

  DOI：10.1023/b:rugc.0000025154.24958.66

  日期：2003.12

  N-Substituted mono- and diazacrown ether with ethoxycarbonylmethyl, 7-phenyl-3,6-dioxaheptyl, p-methoxy, and p-nitrobenzyl groups in the side chain have been synthesized. Their reactions with alkali and alkaline-earth metals have been studied. Substituents affect the complex-forming ability of the "base" macrocycle by changing the basicity of the nitrogen atoms and coordinating with the complexing ion.
• Conformational mobility of 7,16-bis(4-methoxybenzyl)-1,4,10,13-tetraoxa-7,16-diazacyclooctadecane in molecular and proton-transfer complexes: X-ray and DFT studies
  作者：Marina S. Fonari、Eduard V. Ganin、Yurii M. Chumakov、Mark M. Botoshansky、Kinga Suwinska、Stepan S. Basok、Yurii A. Simonov

  DOI：10.1039/b902953b

  日期：——

  conformations of 1 in comparison with the relative compounds based on 2, the theoretical quantum chemical calculations on the DFT (B3LYP) level were performed. The contribution of the methoxy group that provides the C–H⋯O(OCH3) hydrogen bonding to the overall system of intermolecular interactions has been estimated by comparison with the complexes based on 2.

  首次分离并表征了双臂甲冠醚7,16-双（4-甲氧基苄基）-1,4,10,13-四氧杂-7,16-二氮杂环十八烷（1）及其分子和质子转移配合物通过X射线单晶衍射。中性分子之间的氢键存在于二元络合物1 ·（H 2 NCS）2（3）中，从而形成带状结构。质子从无机酸迁移到大环分子会产生双质子化的阳离子（1 -H 2）2+和（2 -H 2）2+（其中2是母体7,16-二苄基-1,4,10,13-四氧代-7,16-二氮杂环十八烷）生成离子络合物（1 -H 2）·[ClO 4 ] 2 ·2H 2 O（4） ，（1 -H 2）·[NbF 6 ] 2 ·2H 2 O（5），（1 -H 2）·[TaF 6 ] 2 ·2H 2 O（6），（1 -H 2）·[BF 4 ] 2（7）和（2 -H2）·[ClO 4 ] 2 ·2H 2 O（ 8）由电荷辅助氢键体系维持。1–8中的大环实体因冠环的构型和侧链的排列而异