(E)-1-azido-4-bromobut-2-ene | 1370335-27-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机1,3-偶极化合物 - 烯丙基型1,3-偶极有机化合物
• 英文名称: (E)-1-azido-4-bromobut-2-ene
• CAS: 1370335-27-5
• 化学式: C₄H₆BrN₃
• 分子量: 176.016
• InChiKey: PZRAHUZERRCJFT-OWOJBTEDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  14.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  DL-高半胱氨酸 、 (E)-1-azido-4-bromobut-2-ene 在 potassium carbonate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 4.0h， 以45%的产率得到(E)-(4-azidobut-2-ene-1-yl)-homocysteine
  参考文献：
  名称：

  从蛋氨酸类似物开始的mRNA的多功能一锅修饰的生物催化级联反应。

  摘要：

  甲基转移已被证明有用的网站，特别是安装官能团在不同类别的生物分子时，他们的共同底物类似物Š -adenosyl-升蛋氨酸（AdoMet）可用。甲基转移酶已被用于选择性和定点处理不同类别的RNA分子，这对于生物物理和机理研究以及复杂细胞环境中的标记必不可少。但是，AdoMet类似物不能渗透细胞，因此阻止了该策略在细胞中的实施。从稳定的蛋氨酸类似物开始，我们针对位点特异性mRNA修饰提出了两步酶促级联反应。我们的方法将AdoMet的酶促合成与通过一罐中特定RNA甲基转移酶修饰5'帽相结合。我们证明，可以使用包含烯烃，炔烃和叠氮基官能团的底物面板，并在不同类型的点击反应中进一步衍生化。

  DOI：

  10.1002/anie.201507577
• 作为产物：
  描述：

  1,4-二溴-2-丁烯 在 sodium azide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 15.0h， 以40%的产率得到(E)-1-azido-4-bromobut-2-ene
  参考文献：
  名称：

  从蛋氨酸类似物开始的mRNA的多功能一锅修饰的生物催化级联反应。

  摘要：

  甲基转移已被证明有用的网站，特别是安装官能团在不同类别的生物分子时，他们的共同底物类似物Š -adenosyl-升蛋氨酸（AdoMet）可用。甲基转移酶已被用于选择性和定点处理不同类别的RNA分子，这对于生物物理和机理研究以及复杂细胞环境中的标记必不可少。但是，AdoMet类似物不能渗透细胞，因此阻止了该策略在细胞中的实施。从稳定的蛋氨酸类似物开始，我们针对位点特异性mRNA修饰提出了两步酶促级联反应。我们的方法将AdoMet的酶促合成与通过一罐中特定RNA甲基转移酶修饰5'帽相结合。我们证明，可以使用包含烯烃，炔烃和叠氮基官能团的底物面板，并在不同类型的点击反应中进一步衍生化。

  DOI：

  10.1002/anie.201507577

文献信息

• Facile Chemoenzymatic Strategies for the Synthesis and Utilization of<i>S</i>-Adenosyl-<scp>L</scp>-Methionine Analogues
  作者：Shanteri Singh、Jianjun Zhang、Tyler D. Huber、Manjula Sunkara、Katherine Hurley、Randal D. Goff、Guojun Wang、Wen Zhang、Chunming Liu、Jürgen Rohr、Steven G. Van Lanen、Andrew J. Morris、Jon S. Thorson

  DOI：10.1002/anie.201308272

  日期：2014.4.7

  the chemoenzymatic synthesis of 29 non‐native SAM analogues. As a proof of concept for the feasibility of natural product “alkylrandomization”, a small set of differentially‐alkylated indolocarbazole analogues was generated by using a coupled hMAT2–RebM system (RebM is the sugar C4′‐O‐methyltransferase that is involved in rebeccamycin biosynthesis). The ability to couple SAM synthesis and utilization

  据报道，用于合成S-腺苷-L-甲硫氨酸 (SAM) 类似物的化学酶平台与下游 SAM 利用酶兼容。合成了 44 种非天然 S/Se 烷基化 Met 类似物，并将其用于探测五种不同的蛋氨酸腺苷转移酶 (MAT) 的底物特异性。人类 MAT II 是所分析的 MAT 中最受允许的之一，并且能够化学酶合成 29 种非天然 SAM 类似物。作为天然产物“烷基随机化”可行性的概念证明，通过使用耦合的 hMAT2-RebM 系统（RebM 是参与瑞贝卡霉素的糖 C4'- O-甲基转移酶）生成了一小组差异烷基化吲哚并咔唑类似物。生物合成）。在单个容器中耦合 SAM 合成和利用的能力避免了与 SAM 类似物快速分解相关的问题，从而为进一步研究各种 SAM 利用酶打开了大门。
• Bioorthogonal site-specific labeling of the 5′-cap structure in eukaryotic mRNAs
  作者：Josephin Marie Holstein、Daniela Schulz、Andrea Rentmeister

  DOI：10.1039/c4cc01549e

  日期：——

  A chemo-enzymatic approach for site-specific labeling of 5′-capped RNAs based on strain-promoted azide–alkyne cycloaddition (SPAAC) was developed.

  开发了一种基于应变促进的叠氮-炔基环加成（SPAAC）的化学酶法方法，用于对5'-帽子RNA进行位点特异性标记。
• Bioorthogonal Profiling of Protein Methylation Using Azido Derivative of <i>S</i>-Adenosyl-<scp>l</scp>-methionine
  作者：Kabirul Islam、Ian Bothwell、Yuling Chen、Caitlin Sengelaub、Rui Wang、Haiteng Deng、Minkui Luo

  DOI：10.1021/ja2118333

  日期：2012.4.4

  Protein methyltransferases (PMTs) play critical roles in multiple biological processes. Because PMTs often function in vivo through forming multimeric protein complexes, dissecting their activities in the native contexts is challenging but relevant. To address such a need, we envisioned a Bioorthogonal Profiling of Protein Methylation (BPPM) technology, in which a SAM analogue cofactor can be utilized by multiple rationally engineered PMTs to label substrates of the corresponding native PMTs. Here, 4-azidobut-2-enyl derivative of S-adenosyl-L-methionine (Ab-SAM) was reported as a suitable BPPM cofactor. The resultant cofactor enzyme pairs were implemented to label specifically the substrates of closely related PMTs (e.g., EuHMT1 and EuHMT2) in a complex cellular mixture. The BPPM approach, coupled with mass spectrometric analysis, enables the identification of the nonhistone targets of EuHMT1/2. Comparison of EuHMT1/2's methylomes indicates that the two human PMTs, although similar in terms of their primary sequences, can act on the distinct sets of nonhistone targets. Given the conserved active sites of PMTs, Ab-SAM and its use in BPPM are expected to be transferable to other PMTs for target identification.