3-(3-oxo-cyclobutyl)-propionic acid methyl ester | 1019842-24-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 3-(3-oxo-cyclobutyl)-propionic acid methyl ester
• 英文别名: methyl 3-(3-oxocyclobutyl)propanoate
• CAS: 1019842-24-0
• 化学式: C₈H₁₂O₃
• 分子量: 156.181
• InChiKey: RJKVUZPDPUYBCD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  224.6±13.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.103±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.1
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(3-oxo-cyclobutyl)-propionic acid methyl ester 在 potassium phosphate 、 18-冠醚-6 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 42.0h， 以13.3%的产率得到2-(3-氧代环戊基)乙酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  在基本条件下3取代的环丁酮的可控骨架重排†

  摘要：

  已经描述了在简单的基本条件下环丁酮的发散骨架重排。反应路径受3-取代环丁酮上Z基团的性质控制，导致形成各种内酯，内酰胺和酸。还报道了对映选择性反应的初步结果。

  DOI：

  10.1002/cjoc.201900510
• 作为产物：
  描述：

  3-(2,2-dichloro-3-oxo-cyclobutyl)-propionic acid methyl ester 在 溶剂黄146 、 锌 作用下， 反应 2.0h， 以58%的产率得到3-(3-oxo-cyclobutyl)-propionic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  在基本条件下3取代的环丁酮的可控骨架重排†

  摘要：

  已经描述了在简单的基本条件下环丁酮的发散骨架重排。反应路径受3-取代环丁酮上Z基团的性质控制，导致形成各种内酯，内酰胺和酸。还报道了对映选择性反应的初步结果。

  DOI：

  10.1002/cjoc.201900510

文献信息

• Palladium-Catalyzed Diastereo- and Enantioselective Wagner−Meerwein Shift: Control of Absolute Stereochemistry in the C−C Bond Migration Event
  作者：Barry M. Trost、Jia Xie

  DOI：10.1021/ja7111299

  日期：2008.5.1

  Inducing absolute stereochemistry in Wagner-Meerwein shifts was examined in a ring expansion protocol. Initiated by generation of a pi-allylpalladium intermediate by hydropalladation of allenes, the ring expansion of allenylcyclobutanol substrates proceeded with excellent diastereo- and enantioselectivities. The results demonstrate that, during the C-C bond migration process, our chiral catalysts can control the stereochemistry of both the pi-allylpalladium intermediate and the corresponding migration bond. Moreover, the stereochemical outcome of the reaction can be rationalized very well with the working model of the chiral catalyst. The method provides an efficient way to synthesize highly substituted cyclopentanones with an alpha-chiral O-tertiary center which has various synthetic applications.