methyl 3-(5-formyl-2-furyl) propenoate | 94719-60-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: methyl 3-(5-formyl-2-furyl) propenoate
• 英文别名: 2-Propenoic acid, 3-(5-formyl-2-furanyl)-, methyl ester；methyl 3-(5-formylfuran-2-yl)prop-2-enoate
• CAS: 94719-60-5
• 化学式: C₉H₈O₄
• 分子量: 180.16
• InChiKey: FFLWSNRTEOHONR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  318.7±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.243±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  56.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 3-(5-formyl-2-furyl) propenoate 在 氢氧化钾 、 sepiolite 作用下， 以 四氯化碳 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 (E)-3-[5-(2-Oxo-ethyl)-furan-2-yl]-acrylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Homologation of Furfural and Deriuatives to Furylacetaldehydes

  摘要：

  The homologation of furfural 1a and methyl 3-(5-formyl- 2-furyl) propenoate 1b or ethyl 3-(5-formyl-2-furyl) propenoate 1c to the corresponding furylacetaldehydes was carried out in two stages: i) preparation of the furan epoxides from 1a, 1b, 1c ii) cleavage and rearrangement of the epoxides on sepiolite. Sepiolite is a convenient catalyst for this last stage involving substrates as labile as the furan epoxides.

  DOI：

  10.1080/00397919108021571
• 作为产物：
  描述：

  N,N-二甲基甲酰胺 、 beta-(2-呋喃基)丙烯酸甲酯 在 三氯氧磷 作用下， 反应 14.0h， 以90%的产率得到methyl 3-(5-formyl-2-furyl) propenoate
  参考文献：
  名称：

  8-氧杂双环[3.2.1]辛烷-2-酮的新合成及其在制备环庚烷环化呋喃中的应用

  摘要：

  描述了 8-oxabicyclo[3.2.1]octan-2-one 的两种新型合成方法，使这一关键中间体易于以制备量获得。在与各种氧代膦酸酯的链延长时，该化合物转化为 α,β-不饱和酮，在用 BF 3 ·OEt 2 处理时，环化为呋喃环庚醇，取代模式以前未报道。

  DOI：

  10.1055/s-0029-1218371

文献信息

• A New Synthesis of 8-Oxabicyclo[3.2.1]octan-2-one and Its Use for the Preparation of Cycloheptane Annulated Furans
  作者：Henning Hopf、K. Abhilash

  DOI：10.1055/s-0029-1218371

  日期：2009.12

  Two novel syntheses of 8-oxabicyclo[3.2.1 ]octan-2-one are described, making this key intermediate readily available in preparative amounts. On chain elongation with various oxophosphonates this compound is converted to α,β-unsaturated ketones, which, on treatment with BF 3 ·OEt 2 , cyclize to furanocycloheptanols with a substitution pattern not reported previously.

  描述了 8-oxabicyclo[3.2.1]octan-2-one 的两种新型合成方法，使这一关键中间体易于以制备量获得。在与各种氧代膦酸酯的链延长时，该化合物转化为 α,β-不饱和酮，在用 BF 3 ·OEt 2 处理时，环化为呋喃环庚醇，取代模式以前未报道。
• Homologation of Furfural and Deriuatives to Furylacetaldehydes
  作者：C. Brochet、J. L. Syssa、Z. Mouloungui、M. Delmas、A. Gaset

  DOI：10.1080/00397919108021571

  日期：1991.9

  The homologation of furfural 1a and methyl 3-(5-formyl- 2-furyl) propenoate 1b or ethyl 3-(5-formyl-2-furyl) propenoate 1c to the corresponding furylacetaldehydes was carried out in two stages: i) preparation of the furan epoxides from 1a, 1b, 1c ii) cleavage and rearrangement of the epoxides on sepiolite. Sepiolite is a convenient catalyst for this last stage involving substrates as labile as the furan epoxides.