3-(3-methyl-2-buten-1-yl)pyrrolo<2,3-d>pyrimidin-4(3H)-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯并嘧啶类
• 英文名称: 3-(3-methyl-2-buten-1-yl)pyrrolo<2,3-d>pyrimidin-4(3H)-one
• 英文别名: 3-(3-methylbut-2-enyl)-3H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidin-4(7H)-one；3-(3-methylbut-2-enyl)-3H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidin-4(7H)-on；3-(3-methylbut-2-enyl)-7H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidin-4-one
• 化学式: C₁₁H₁₃N₃O
• 分子量: 203.244
• InChiKey: RLFANGFVVHXSFG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  48.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(3-methyl-2-buten-1-yl)pyrrolo<2,3-d>pyrimidin-4(3H)-one 在 potassium tert-butylate 、 羟胺 、 potassium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 N-hydroxy-4-((3-(3-methylbut-2-enyl)-4-oxo-3,4,5,6-tetrahydropyrrolo[2,3-d]pyrimidin-7-yl)methyl)benzamide
  参考文献：
  名称：

  HYDROXAMATE DERIVATIVES FOR HDAC INHIBITOR, AND THE PHARMACEUTICAL COMPOSITION COMPRISING THEREOF

  摘要：

  本发明涉及一种新型羟肟酸衍生物，更具体地说，涉及一种具有对组蛋白去乙酰化酶（HDAC）抑制活性的新型羟肟酸衍生物，其异构体，其药学上可接受的盐，其水合物或溶剂合物，用于制备药物组合物的用途，包含其的药物组合物，使用该组合物的治疗方法，以及一种新型羟肟酸衍生物的制备方法。具有对组蛋白去乙酰化酶（HDAC）抑制活性的新型选择性羟肟酸衍生物组合物可用于治疗炎症性疾病、类风湿性关节炎或变性疾病。

  公开号：

  US20140315889A1
• 作为产物：
  描述：

  1-溴-3-甲基-2-丁烯 、 4-羟基吡咯并[2,3-d]嘧啶 在 sodium hydride 作用下， 生成 3-(3-methyl-2-buten-1-yl)pyrrolo<2,3-d>pyrimidin-4(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  某些烯基嘌呤和嘌呤类似物的合成

  摘要：

  描述了某些嘌呤和嘌呤类似物的烯基衍生物的合成。在N，N-二甲基甲酰胺中分别用1-溴-2-戊烯或4-溴-2-甲基-2-丁烯将6-氯嘌呤（1）的钠盐直接烷基化，得到N- 7、4a和N-9 ，3a，3b烯基衍生物。2-氨基-6-氯嘌呤（2）的类似烷基化反应提供了相应的N- 7，4c-4e和N- 9，3c-3e烯基衍生物。这些氯衍生物3a-3e，4a，ce的酸水解提供了相应的烯基次黄嘌呤-硫氨酸6a，6b和7a或烯基鸟嘌呤。6c-6e和7c-7e。在无水乙醇中用硫脲处理3a-3d，得到相应的6-硫代衍生物5a-5d。嘌呤-6-羧酰胺（8）或1,2,4-三唑-3-羧酰胺（10）的钠盐烷基化，主要得到一种异构体9a，9b和11a，11b。吡咯并[2,3 - d ]嘧啶-4（3 H）-一（12）的直接烷基化得到N-3烯基衍生物13a，13b，并且N-7烯基衍生物16a，16b的制备是从4-氯衍生物14。从2-氨基-4-甲氧基吡咯并[2

  DOI：

  10.1002/jhet.5570320362

文献信息

• [EN] HYDROXAMATE DERIVATIVES FOR HDAC INHIBITOR, AND THE PHARMACEUTICAL COMPOSITION COMPRISING THEREOF<br/>[FR] DÉRIVÉS HYDROXAMATE POUR UN INHIBITEUR DES HISTONE-DÉSACÉTYLASES (HDAC) ET COMPOSITION PHARMACEUTIQUE LES COMPRENANT
  申请人：CHONG KUN DANG PHARM CORP

  公开号：WO2013062344A1

  公开（公告）日：2013-05-02

  The present invention relates to a novel hydroxamate derivatives, more specifically, to novel hydroxamate derivatives having inhibitory activity against Histone Deacetylase (HDAC), isomers thereof, pharmaceutically acceptable salts thereof, hydrates or solvates thereof, use for preparing pharmaceutical compositions, pharmaceutical compositions comprising the same, treatment method using said composition, and a preparing method of novel hydroxamate derivatives. The novel selective hydroxamate derivatives having inhibitory activity against Histone Deacetylase (HDAC) compositions can be used for treatment of inflammatory disease, rheumatoid arthritis, or degenerative disease.

  本发明涉及一种新型羟肟酸衍生物，更具体地说，涉及一种具有对组蛋白去乙酰化酶（HDAC）具有抑制活性的新型羟肟酸衍生物，其异构体，其药学上可接受的盐，其水合物或溶剂合物，用于制备药物组合物的用途，包含其的药物组合物，使用该组合物的治疗方法，以及一种新型羟肟酸衍生物的制备方法。具有对组蛋白去乙酰化酶（HDAC）具有抑制活性的新型选择性羟肟酸衍生物组合物可用于治疗炎症性疾病、类风湿性关节炎或退行性疾病。
• HYDROXAMATE DERIVATIVES FOR HDAC INHIBITOR, AND THE PHARMACEUTICAL COMPOSITION COMPRISING THEREOF
  申请人：CHONG KUN DANG PHARMACEUTICAL CORP.

  公开号：US20140315889A1

  公开（公告）日：2014-10-23

  The present invention relates to a novel hydroxamate derivatives, more specifically, to novel hydroxamate derivatives having inhibitory activity against Histone Deacetylase (HDAC), isomers thereof, pharmaceutically acceptable salts thereof, hydrates or solvates thereof, use for preparing pharmaceutical compositions, pharmaceutical compositions comprising the same, treatment method using said composition, and a preparing method of novel hydroxamate derivatives. The novel selective hydroxamate derivatives having inhibitory activity against Histone Deacetylase (HDAC) compositions can be used for treatment of inflammatory disease, rheumatoid arthritis, or degenerative disease.

  本发明涉及一种新型羟肟酸衍生物，更具体地说，涉及一种具有对组蛋白去乙酰化酶（HDAC）抑制活性的新型羟肟酸衍生物，其异构体，其药学上可接受的盐，其水合物或溶剂合物，用于制备药物组合物的用途，包含其的药物组合物，使用该组合物的治疗方法，以及一种新型羟肟酸衍生物的制备方法。具有对组蛋白去乙酰化酶（HDAC）抑制活性的新型选择性羟肟酸衍生物组合物可用于治疗炎症性疾病、类风湿性关节炎或变性疾病。
• Synthesis of certain alkenyl purines and purine analogs
  作者：T. Sudhakar Rao、Ganapathi R. Revankar

  DOI：10.1002/jhet.5570320362

  日期：1995.5

  4-triazole-3-carboxamide (10) gave mainly one isomer 9a, 9b and 11a, 11b. The direct alkylation of pyrrolo[2,3-d]pyrimidin-4(3H)-one (12) gave N-3 alkenyl derivatives 13a, 13b, and the N-7 alkenyl derivatives 16a, 16b have been prepared starting from the 4-chloro derivative 14. Synthesis of 2-amino-7-(2-penten-1-yl)pyrrolo[2,3-d]pyrimidin-4(3H)-one (19a) has been accomplished starting from 2-amino-4-methoxypyrrolo[2

  描述了某些嘌呤和嘌呤类似物的烯基衍生物的合成。在N，N-二甲基甲酰胺中分别用1-溴-2-戊烯或4-溴-2-甲基-2-丁烯将6-氯嘌呤（1）的钠盐直接烷基化，得到N- 7、4a和N-9 ，3a，3b烯基衍生物。2-氨基-6-氯嘌呤（2）的类似烷基化反应提供了相应的N- 7，4c-4e和N- 9，3c-3e烯基衍生物。这些氯衍生物3a-3e，4a，ce的酸水解提供了相应的烯基次黄嘌呤-硫氨酸6a，6b和7a或烯基鸟嘌呤。6c-6e和7c-7e。在无水乙醇中用硫脲处理3a-3d，得到相应的6-硫代衍生物5a-5d。嘌呤-6-羧酰胺（8）或1,2,4-三唑-3-羧酰胺（10）的钠盐烷基化，主要得到一种异构体9a，9b和11a，11b。吡咯并[2,3 - d ]嘧啶-4（3 H）-一（12）的直接烷基化得到N-3烯基衍生物13a，13b，并且N-7烯基衍生物16a，16b的制备是从4-氯衍生物14。从2-氨基-4-甲氧基吡咯并[2