ethyl 4-[(4-hydroxyphenyl)sulfanyl]butanoate | 868850-02-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: ethyl 4-[(4-hydroxyphenyl)sulfanyl]butanoate
• 英文别名: Ethyl 4-(4-hydroxyphenyl)sulfanylbutanoate
• CAS: 868850-02-6
• 化学式: C₁₂H₁₆O₃S
• 分子量: 240.323
• InChiKey: NRUZDCCJJLHWME-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  381.4±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.18±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  71.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 4-[(4-hydroxyphenyl)sulfanyl]butanoate 在 sodium hydroxide 、 potassium carbonate 、 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 4-({4-[(3-fluorobenzyl)oxy]phenyl}sulfanyl)-N-(pyridin-4-ylmethyl)butanamide
  参考文献：
  名称：

  Discovery of N-(3-{4-[(3-Fluorobenzyl)oxy]phenoxy}propyl)-2-pyridin-4-ylacetamide as a Potent and Selective Reverse NCX Inhibitor

  摘要：

  在心力衰竭和心肌缺血再灌注的情况下，钠钙交换机（NCX）会导致钙超载，从而引起收缩功能障碍和心律失常。NCX 是治疗心力衰竭和心肌缺血再灌注的一个有吸引力的靶点。我们以化合物 3 为基础，设计并合成了一系列苄氧基苯基衍生物。我们评估了这些衍生物对 NCX 反向和正向模式的抑制活性。我们发现了一种新型强效选择性反向 NCX 抑制剂 (12)，其对反向 NCX 的 IC50 值为 0.085 μM。

  DOI：

  10.1248/cpb.53.1043
• 作为产物：
  描述：

  4-溴丁酸乙酯 、 4-羟基苯硫酚 在 potassium carbonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 1.0h， 以92%的产率得到ethyl 4-[(4-hydroxyphenyl)sulfanyl]butanoate
  参考文献：
  名称：

  Discovery of N-(3-{4-[(3-Fluorobenzyl)oxy]phenoxy}propyl)-2-pyridin-4-ylacetamide as a Potent and Selective Reverse NCX Inhibitor

  摘要：

  在心力衰竭和心肌缺血再灌注的情况下，钠钙交换机（NCX）会导致钙超载，从而引起收缩功能障碍和心律失常。NCX 是治疗心力衰竭和心肌缺血再灌注的一个有吸引力的靶点。我们以化合物 3 为基础，设计并合成了一系列苄氧基苯基衍生物。我们评估了这些衍生物对 NCX 反向和正向模式的抑制活性。我们发现了一种新型强效选择性反向 NCX 抑制剂 (12)，其对反向 NCX 的 IC50 值为 0.085 μM。

  DOI：

  10.1248/cpb.53.1043